Was ist der Unterschied zwischen den Eigenschaften von Monosacchariden und Oligopolysacchariden? Modul II Lektion „Biologisch aktive Mono-, Di- und Polysaccharide

1. Welche mit Kohlenhydraten verwandten Substanzen kennst du?

Glucose, Fructose, Stärke, Cellulose, Chitin.

2. Welche Rolle spielen Kohlenhydrate in einem lebenden Organismus?

Kohlenhydrate sind die wichtigsten Energiequellen, die für das Leben von Organismen notwendig sind.

3. Durch welchen Prozess werden Kohlenhydrate in den Zellen grüner Pflanzen gebildet?

Kohlenhydrate werden in den Zellen grüner Pflanzen durch Photosynthese gebildet.

Fragen

1. Welche Zusammensetzung und Struktur haben Kohlenhydratmoleküle?

Kohlenhydrate bestehen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Bei den meisten von ihnen ist das Verhältnis von Wasserstoff und Sauerstoff im Molekül das gleiche wie im Wassermolekül.

Alle Kohlenhydrate werden in einfache oder Monosaccharide und komplexe oder Polysaccharide unterteilt. Di- und Polysaccharide werden durch Kombination von zwei oder mehr Monosaccharidmolekülen gebildet. Ja, Saccharose Rohrzucker), Maltose (Malzzucker), Laktose (Milchzucker) sind Disaccharide, die durch die Fusion zweier Monosaccharidmoleküle entstehen.

2. Welche Kohlenhydrate nennt man Mono-, Di- und Polysaccharide? 3. Welche Funktionen haben Kohlenhydrate in lebenden Organismen?

Alle Kohlenhydrate werden in einfache oder Monosaccharide und komplexe oder Polysaccharide unterteilt. Von den Monosacchariden sind Ribose, Desoxyribose, Glucose, Fructose und Galactose von größter Bedeutung für lebende Organismen.

Di- und Polysaccharide werden durch Kombination von zwei oder mehr Monosaccharidmolekülen gebildet. Saccharose (Rohrzucker), Maltose (Malzzucker), Laktose (Milchzucker) sind also Disaccharide, die durch die Fusion zweier Monosaccharidmoleküle entstehen. Disaccharide haben ähnliche Eigenschaften wie Monosaccharide. Zum Beispiel sind beide Hornyu wasserlöslich und haben einen süßen Geschmack.

Polysaccharide setzen sich aus einer Vielzahl von Monosacchariden zusammen. Dazu gehören Stärke, Glykogen, Cellulose, Chitin usw. Mit zunehmender Menge an Monomeren nimmt die Löslichkeit von Polysacchariden ab und der süße Geschmack verschwindet.

Die Hauptfunktion von Kohlenhydraten ist Energie. Während des Abbaus und der Oxidation von Kohlenhydratmolekülen wird Energie freigesetzt (beim Abbau von 1 g Kohlenhydraten - 17,6 kJ), die die lebenswichtige Aktivität des Körpers sicherstellt.

Bei einem Überschuss an Kohlenhydraten reichern sie sich als Reservestoffe (Stärke, Glykogen) in der Zelle an und dienen dem Körper bei Bedarf als Energiequelle.

Kohlenhydrate werden auch als verwendet Baumaterial.

Einige Polysaccharide sind Bestandteil Zellmembranen und dienen als Rezeptoren, die die Erkennung der Zellen des anderen und deren Interaktion sicherstellen.

Aufgaben

Analysieren Sie Abbildung 6 "Schema der Struktur von Polysacchariden" und den Text des Absatzes. Welche Annahmen können Sie treffen, wenn Sie die Strukturmerkmale der Moleküle und die Funktionen von Stärke, Glykogen und Zellulose in einem lebenden Organismus vergleichen? Diskutiere diese Frage mit deinen Mitschülern.

Die in der Abbildung gezeigte Struktur der Kohlenhydratmoleküle ermöglicht es ihnen, bestimmte Funktionen zu erfüllen.

Durch die polymeren Ketten von Stärke und Glykogen können sie sich als Reservestoffe (weil sie kompakt sind, weil sie sich biegen und gerinnen lassen) in der Zelle anreichern und bei Bedarf vom Körper als Energiequelle genutzt werden.

Die Struktur von Zellulosemolekülen (lange gerade Ketten) macht sie perfekt geeignet für die Verwendung als Baumaterial (Zellulose ist ein wichtiger strukturelle Komponente Zellwände vieler Einzeller, Pilze und Pflanzen).

Kohlenhydrate sind mehrwertige Aldehyde oder Ketone. allgemeine Formel Cm(H2O)n

Entsprechend ihrer Hydrolysefähigkeit werden sie in drei Gruppen eingeteilt:

1) Monosaccharide (Aldosen, Ketosen);

2) Oligosaccharide (Di-, Trisaccharide)

3) Polysaccharide (Homo- und Heteropolysaccharide)

Monosaccharide können als Derivate von mehrwertigen Alkoholen betrachtet werden,

die Carbonylgruppe ist am Ende der Kette, dann ist das Monosaccharid

Aldehyd und wird a ld o z o d genannt; an jeder anderen Position dieser Gruppe

das Monosaccharid ist ein Keton und wird Ketose genannt.

Die einfachsten Vertreter der Monosaccharide sind tr und o s: Glyceraldehyde and

Dihydroxyaceton:

Oligosaccharide sind Kohlenhydrate, deren Moleküle enthalten

2 bis 10 Monosaccharidreste, die durch glykosidische Bindungen verbunden sind. IN

danach werden Disaccharide, Trisaccharide etc. unterschieden.

Disaccharide sind komplexe Zucker, bei denen jedes Molekül bei der Hydrolyse

zerfällt in zwei Monosaccharidmoleküle. Disaccharide zusammen mit

Polysaccharide sind eine der Hauptquellen für Kohlenhydrate in der Nahrung

Mensch und Tier. Disaccharide sind strukturell Glykoside, in denen 2

Monosaccharidmoleküle sind durch eine glykosidische Bindung verbunden.

Unter den Disacchariden am weitesten verbreitet

Maltose, Laktose u

Saccharose.

Homopolysaccharide

Homopolysaccharide können nach ihrem funktionellen Zweck eingeteilt werden

in zwei Gruppen: Struktur- und Reservepolysaccharide. Eine wichtige Struktur

Zellulose ist ein Homopolysaccharid und Glykogen und

Stärke (bei Tieren bzw. Pflanzen).

Heteropolysaccharide

Bestehen aus D-Glucose-, D-Galactose- und D-Mannose-Resten

Die wichtigsten Vertreter der Heteropolysaccharide in Organen und Geweben sind

Glykosaminoglykane (Mucopolysaccharide)

Funktionen: 1) Energie (bei Oxidation 1 g ---- 16,9 kJ)

2) Strukturell (alle Organismen verwenden Kohlenhydrate, um ein Skelett aufzubauen:

Chitin - in Insekten, Zelle - in Pflanzen)

3) Regulatorisch (Glukose reguliert den Hormonspiegel)

4) Schützend (Kohlenhydrate, die Teil von Mucopolysacchariden und Glykoproteinen sind,

bietet Schutz des darunter liegenden Gewebes vor mechanischen Einwirkungen.

5) Anabol (Lipidsynthese)

6) Reserve (Glykogen)

7) Rezeptor (die meisten Zellrezeptoren enthalten Kohlenhydrate

Fragmente.

8) Immunologisch (die meisten der gebildeten Antikörper umfassen

Kohlenhydrate)

9) enzymatisch

10) schützend (in der Zusammensetzung der Synovialflüssigkeit und des Bindegewebes)

11) Reservefunktion (Stärke, Glykogen), an Osmose teilnehmen

Prozesse, haben gerinnungshemmende Eigenschaften (Heparin), sind notwendig

für die normale Oxidation von Proteinen und Lipiden.

OLIGO UND POLYSACCHARIDE

1. KLASSIFIZIERUNG VON POLYSACCHARIDEN; IHRE BIOLOGISCHE ROLLE.

Polysaccharide genannt komplexe Kohlenhydrate(Polyglykoside), die einer Säurehydrolyse unter Bildung von Monosacchariden oder deren Derivaten unterzogen werden können. Im Gegensatz zu Monosacchariden haben sie in der Regel keinen süßen Geschmack, sind amorph, in Wasser unlöslich (bilden kolloidale Lösungen). Polysaccharide werden eingeteilt in Oligosaccharide Und höher Homo- und Heteropolysaccharide. Während der Hydrolyse von Oligosacchariden werden 2 bis 10 Monosaccharidreste gebildet. Höhere Polysaccharide sind Kohlenhydrate, die Hunderte und Tausende von Monosaccharidresten in ihren Molekülen enthalten. Bei der Hydrolyse von Homopolysacchariden entstehen nur die Reste eines Monosaccharids, bei der Hydrolyse von Heteropolysacchariden eine Mischung aus verschiedenen Monosacchariden und deren Derivaten.

Abhängig von der Anzahl der Monosaccharide, die bei der sauren Hydrolyse von Oligosacchariden gebildet werden, werden sie unterteilt in di-, tri-, tetra-, penta- usw. (bis 10) Saccharide.

Natürliche Polysaccharide erfüllen hauptsächlich solche wichtigen Funktionen wie:

1) die Funktion eines Reserveenergiedepots und Kohlenstoffquellen, z. B. Glykogen in menschlichem und tierischem Gewebe, Stärke in pflanzlichen Organismen; 2) strukturell, zum Beispiel Heteropolysaccharide von Bindegewebe, Knorpel, Haut usw. Außerdem wirken Kohlenhydratreste, insbesondere Oligosaccharidreste, die mit Zellmembranproteinen assoziiert sind, als spezifische Marker von Zelloberflächen und Biopolymeren, wodurch sie von anderen Zellen erkannt werden.

2. DISACCHARIDE REDUZIEREN. STRUKTUR, CYCLO-OXO-TAUTOMERIE, BIOLOGISCHE BEDEUTUNG.

Disaccharide sind in der Regel eine Transport- oder Speicherform von Kohlenhydraten und spielen eine wichtige Rolle in der Ernährung. Sie sind aus Hexosen aufgebaut und haben einen gemeinsamen Nenner Molekularformel C 12 H 22 O 11. Abhängig von der Art der glykosidischen Bindung, die Monosaccharidreste bindet, werden Disaccharide in reduzierende und nicht reduzierende eingeteilt.

Bei regeneriert Bei Disacchariden wird eine glykosidische Bindung unter Beteiligung des Halbacetal-Hydroxyls eines Monosaccharidrests und des Alkohol-Hydroxyls eines anderen Monosaccharidrests gebildet. Ein solches Disaccharid behält freies Halbacetalhydroxyl in seiner Struktur und kann in einem alkalischen Medium in eine Aldehydform umgewandelt werden und den "Silberspiegel", Trommer-, Fehling-Reaktionen, d. h. stärkende Eigenschaften aufweisen. Disaccharide mit dieser Art glykosidischer Bindung umfassen Maltose, Lactose und Cellobiose. Sie mutarotieren in Lösung, können mit Alkoholen, Aminen und anderen Monosacchariden Glykoside bilden.

Bei Nicht reduzierend Disacchariden, von denen ein Beispiel Saccharose ist, wird die glykosidische Bindung unter Beteiligung von Halbacetal-Hydroxylgruppen beider Monosaccharidreste gebildet. Als Ergebnis behält das Disaccharid kein freies Halbacetal-Hydroxyl, kann nicht in eine tautomere acyclische (Aldehyd)-Form umgewandelt werden und zeigt keine reduzierenden Eigenschaften, mutarotiert nicht in Lösung und ist nicht in der Lage, weitere Glycoside zu bilden.

Maltose- Malzzucker, der bei der Verzuckerung von Stärke unter Einwirkung von Malz- oder Speichelenzymen entsteht. Säurehydrolyse von Maltose produziert 2 Moleküle, D-Glucopyranose:

Der chemische Name für Disaccharide wird wie für Glykoside angegeben: Die Art des Glykosids (O oder N) wird angegeben, der erste Rest des Monosaccharids wird als Radikal mit der Endung „yl“ bezeichnet, dann die Art der glykosidischen Bindung (14) angegeben und der Name des zweiten Monosaccharids mit der Endung „ose“ angefügt, da Maltose am freien Halbacetal-Hydroxyl noch Glykoside bilden kann.

Die Struktur der Maltose nach Colley-Tollens:

Die Struktur der Maltose nach Haworth:

Cellobiose erhalten durch unvollständige Hydrolyse von Cellulosepolysaccharid. In Cellobiose sind die Reste zweier D-Glucopyranose-Moleküle durch eine (14)-glykosidische Bindung verbunden. Der Unterschied zwischen Cellobiose und Maltose besteht darin, dass das anomere Kohlenstoffatom, das an der Bildung einer glykosidischen Bindung beteiligt ist, eine -Konfiguration hat. Cellobiose-Lösungen mutarotieren.

Cellobiose wird durch das Enzym Glucosidase gespalten, das im menschlichen Körper fehlt. Daher können Cellobiose und das entsprechende Polysaccharid Cellulose nicht von den Enzymen des Magen-Darm-Traktes abgebaut werden und dienen dem Menschen als Nahrungsquelle.

Laktose- Milchzucker, in Milch enthalten (Frauenbrust - bis zu 8%, in Kuhmilch - 4-5%). In der Käseindustrie wird es nach der Quarktrennung aus Molke gewonnen. Säurehydrolyse von Lactose ergibt:

Die Reste dieser Monosaccharide in Lactose sind durch eine (14)-glykosidische Bindung verknüpft, an deren Bildung das Halbacetal-Hydroxyl, D-Galactopyranose, beteiligt ist. Als Rest behält D-Glucopyranose ein freies Hemiacetal-Hydroxyl, daher hat Lactose auch reduzierende Eigenschaften.

Die glykosidische Bindung hat eine andere konformationelle (räumliche) Struktur als die -glykosidische Bindung in Maltose. Daher ist Laktose weniger wasserlöslich und weniger hygroskopisch. Es wird in der pharmazeutischen Industrie zur Herstellung von Pulvern und Tabletten sowie als Nährstoff in künstlicher Säuglingsnahrung verwendet. Es trägt zur Entwicklung des Mikroorganismus Lactobacillus bifidus im Verdauungstrakt bei, der Laktose unter Bildung von Milch- und Essigsäure abbaut, die das Wachstum pathogener Bakterien verhindern. Darüber hinaus enthält menschliche Muttermilch auch eine Reihe von Oligosacchariden (Tri-, Tetra- und Pentasaccharide), die Lactose in Verbindung mit Aminozuckern und Sialinsäure (manchmal Fucose) enthalten. Diese Oligosaccharide haben auch sehr wichtig zur Bildung einer natürlichen apathogenen Mikroflora im Magen-Darm-Trakt von Säuglingen.

3. SUCHAROSE ALS REPRÄSENTANT FÜR NICHT REDUZIERENDE DISACCHARIDE. STRUKTUR, HYDROLYSE VON SUCHAROSE.

Saccharose- Rübenzucker (Rohrzucker), der in Zuckerrüben (von 16 bis 18%), in Zuckerrohr (bis zu 28% der Trockenmasse), Pflanzensäften und Früchten enthalten ist und in der Ernährung verwendet wird (nur Zucker). Die Hydrolyse von Saccharose erzeugt:

Saccharose hat keine reduzierenden Eigenschaften und mutarotiert nicht, da beide Halbacetalhydroxyle an der Bildung der (12)-glykosidischen Bindung beteiligt sind, die die Reste dieser Monosen verbindet. Im Namen Saccharose erhält das zweite Molekül des Monosaccharids die für Glykoside charakteristische Endung „Ozid“.

Saccharose dreht die Polarisationsebene des Lichts um +66,5 nach rechts. Bei der sauren oder enzymatischen Hydrolyse von Saccharose (Enzym Invertase) entsteht ein äquimolekulares Gemisch aus D-Glucose und D-Fructose, das eine Linksdrehung aufweist, da die entstehende Fructose die Lichtpolarisationsebene viel stärker nach links dreht als Glucose nach links Rechts. Somit wird im Prozess der Saccharosehydrolyse die Rotationsrichtung der Lichtpolarisationsebene von rechts nach links umgekehrt, d. h. Inversion, daher werden die Hydrolyseprodukte von Saccharose als Invertzucker bezeichnet. Invertzucker ist der Hauptbestandteil Bestandteil Bienenhonig.

4. STÄRKE. STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, HYDROLYSEREAKTIONEN. BIOLOGISCHE ROLLE DER STÄRKE.

Stärke (C 6 H 10 O 5) n ist das wichtigste Reservehomopolysaccharid von Pflanzen. Es wird in Pflanzen während der Photosynthese gebildet und in Knollen, Wurzeln und Getreidekörnern „gespeichert“. Stärke ist eine weiße amorphe Substanz. IN kaltes Wasser unlöslich; bei Hitze quillt es auf und bildet eine Paste. Mit Jod ergibt es eine intensive blauviolette Farbe, die beim Erhitzen verschwindet. Beim Erhitzen in einem sauren Medium tritt eine stufenweise Hydrolyse von Stärke auf:

(C 6 H 10 O 5) n (C 6 H 10 O 5)x (C 6 H 10 O 5) m n / 2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6

Stärke p-geränderte Stärkedextrine Maltose, D-Glucopyranose

X< n m << n

Stärke selbst hat keine reduzierenden Eigenschaften. Dextrine haben stärkende Eigenschaften, sind wasserlöslich und haben einen süßen Geschmack. Insbesondere wird die Dextrinierung von Stärke beim Backen von Brot durchgeführt. Dextrine können zur Herstellung von Klebstoff verwendet werden.

Stärke ist heterogen und besteht aus zwei Fraktionen: Amylose (10–20 %) und Amylopektin (80–90 %).

A) -Amylose besteht aus D-Glucopyranose-Resten, die in einer linearen Sequenz durch (1 4)-glykosidische Bindungen verbunden sind.

Das Amylose-Makromolekül hat auch eine sekundäre helikale Struktur, in der es 6 Monosaccharideinheiten für jede Windung der Helix gibt. Kann Einschlussverbindungen bilden. Es ist die Einschlussverbindung von Amylose mit Jod, die eine intensive blau-violette Farbe hat.

b) Amylopektin hat im Gegensatz zu Amylose eine verzweigte Struktur. In der Kette sind D-Glucopyranose-Reste durch (1 4)-glykosidische Bindungen und an Verzweigungspunkten (1 6) durch glykosidische Bindungen verbunden. Verzweigungen treten alle 20-25 Reste auf.

Im menschlichen Verdauungstrakt erfolgt die Stärkehydrolyse unter der Wirkung von Enzymen, die (14)- und (16)-glykosidische Bindungen spalten. Die Endprodukte der Hydrolyse sind D-Glucopyranose und Maltose.

5. GLYKOGEN, SEINE STRUKTUR. BIOLOGISCHE BEDEUTUNG DER GLYKOGEN-GEHIRNTEN STRUKTUR.

Glykogen(C 6 H 10 O 5) n ist ein Reservepolysaccharid in tierischen und menschlichen Zellen, kommt aber auch in Pilzen und einigen Pflanzen vor. Bei Tieren und Menschen ist es in der Regel in allen Zellen vorhanden, vor allem aber in der Leber (bis zu 20 %) und den Muskeln (bis zu 4 %). Alle lebenswichtigen Prozesse, vor allem die Muskelarbeit, gehen mit dem Abbau von Glykogen unter Freisetzung von D-Glucopyranose einher. Glykogen hat eine ähnliche Struktur wie Amylopektin, hat aber noch mehr Verzweigungen (alle 6–10 Reste); Zusammen mit primären gibt es sekundäre Zweige. Die kompakte und stark verzweigte Struktur von Glykogen ermöglicht es, Glukose effektiv einzulagern und bei körperlicher Anstrengung schnell und effizient von jedem der Äste abzuspalten. Glykogen ergibt im Gegensatz zu Stärke mit Jod eine rotbraune Farbe.

6. FASER, STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN. ROLLE IN DER ERNÄHRUNG.

Zellulose oder Zellulose ist ein lineares Homopolysaccharid, das aus D-Glucopyranose-Resten besteht, die durch (14)-glykosidische Bindungen miteinander verbunden sind.

Das sich wiederholende Strukturfragment in Zellulose ist das Biose-Fragment – ​​Cellobiose. In diesem Fragment ist der zweite Monosaccharidrest, D-Glucopyranose, in Bezug auf den vorherigen um 180 gedreht. Dadurch erhält die Zellulose eine lineare Struktur, die zusätzlich durch Wasserstoffbrückenbindungen stabilisiert wird. Wasserstoffbrückenbindungen können sich zwischen dem Sauerstoffatom des Pyranoserings und dem Alkoholhydroxyl des 3. Kohlenstoffatoms des nächsten Zyklus sowie zwischen benachbarten Ketten bilden. Diese Kettenpackung bietet eine hohe mechanische Festigkeit, Faser, Wasserunlöslichkeit und chemische Trägheit, wodurch Zellulose die Pflanzenzellwand bilden kann.

Ballaststoffe werden von den Enzymen des menschlichen Magen-Darm-Traktes nicht abgebaut, sollten aber ein wesentlicher Bestandteil der Nahrung sein. Es führt die folgenden Funktionen aus:

schafft ein Gefühl der Fülle;

stimuliert die Peristaltik des Magen-Darm-Trakts;

ist ein Substrat für Bakterien des Gastrointestinaltrakts, die Vitamine der Gruppe B synthetisieren;

beteiligt sich an der Kotbildung;

fördert die Adsorption toxischer Substanzen im Dickdarm und deren Ausscheidung, wodurch das Risiko der Entwicklung bösartiger Neubildungen des Dickdarms verringert wird.

Dextrane- (C 6 H 10 O 5) n - Polysaccharide bakteriellen Ursprungs, aufgebaut aus Resten, D-Glucopyranose. Ihre Makromoleküle sind stark verzweigt. Der Hauptverbindungstyp ist (16) und an den Verzweigungsstellen - (14), (13) und seltener (12) - glykosidische Bindungen.

Natives Dextran hat ein Molekulargewicht von etwa 300.000–400.000 und wird zur Herstellung von Sephadex für die Gelfiltration verwendet. Teilweise hydrolysiertes Dextran mit einem Molekulargewicht von 60.000-90.000 in einer isotonischen NaCl-Lösung (0,85%) wird als Plasmaersatzlösungen (Polyglucin, Reopolylyukin usw.) verwendet.

8. DAS KONZEPT DER STRUKTUR VON HETEROPOLYSACCHARIDEN. STRUKTUR NACH HAWORS, BIOLOGISCHE ROLLE.

Heteropolysaccharide- höhere Polysaccharide, aus denen bei der Säurehydrolyse ein Gemisch aus Monosaccharidderivaten entsteht - Aminozucker und Uronsäuren. Es gibt: 1) Glykosaminoglykane und 2) Proteoglykane (Glykosaminoglykane, die kovalent an ein Protein gebunden sind).

Glykosaminoglykane Heteropolysaccharide mit langen unverzweigten Ketten, die aus sich wiederholenden Disaccharideinheiten bestehen. Sie werden Glykosaminoglykane genannt, weil einer der beiden Reste im sich wiederholenden Disaccharid ein Aminozucker (N-Acetylglucosamin oder N-Acetylgalactosamin) ist. In den meisten Fällen ist einer dieser Aminozucker sulfatiert (mit Schwefelsäureresten verestert) und der andere Uronsäure. Das Vorhandensein von ionisierten Sulfat- oder Carboxylgruppen an vielen Zuckerresten verleiht Glykosaminoglykanen eine große negative Ladung und die Fähigkeit, viele osmotisch aktive Ionen wie Na + anzuziehen. Eine große Anzahl polarer hydrophiler Gruppen und eine hohe osmotische Konzentration von Ionen tragen zur Hydratation von Glykosaminoglykanen und der Bindegewebsmatrix im Allgemeinen bei. Dadurch entsteht ein Quelldruck (Turgor), der es der Matrix ermöglicht, ein lockeres hydratisiertes Gel zu bilden und Druckkräften zu widerstehen. Auf diese Weise widersteht beispielsweise die Knorpelmatrix einer Kompression. Gleichzeitig verhindert die Gelstruktur nicht die schnelle Diffusion von wasserlöslichen Molekülen und die Zellmigration.

Zu den Glykosaminoglykanen gehören: Hyaluronsäure, Chondroitinsulfate, Heparin usw.

Hyaluronsäure ist der Hauptbestandteil des Bindegewebes. Es kommt in großen Mengen in der Synovialflüssigkeit der Gelenke, im Glaskörper des Auges, in der Nabelschnur und auch in der Haut vor. Seine sich wiederholende Struktureinheit ist ein Disaccharidfragment, bestehend aus D-Glucuronsäure und N-Acetyl-, D-Glucosamin, die durch eine glykosidische Bindung miteinander verbunden sind (13). Die sich wiederholenden Disaccharidfragmente sind durch glykosidische Bindungen miteinander verbunden (14), die zwischen dem Halbacetal-Hydroxyl von N-Acetylglucosamin und dem Alkohol-Hydroxyl am 4. Kohlenstoffatom der Glucuronsäure der nächsten Einheit gebildet werden.

Hyaluronsäure hat ein Molekulargewicht von über 10 Millionen und ist hochviskos. Hyaluronsäure spielt eine wichtige Rolle bei der Widerstandsfähigkeit des Körpers gegen das Eindringen von Bakterien. Eine Reihe von Bakterien, die Hyaluronidase (ein Enzym, das Hyaluronsäure abbaut) absondern, können sich jedoch leicht im Körper ausbreiten und das durch viskose Hyaluronsäure verursachte Hindernis beseitigen. Im Bindegewebe ist Hyaluronsäure meist mit Proteinen assoziiert.

Chondroitinsulfate in Struktur, Lokalisierung in Geweben und ausgeübten Funktionen ähneln sie Hyaluronsäure, mit der Ausnahme, dass Hexosamin durch N-Acetyl-, D-Galactosamin und einzelne Hydroxylgruppen an 4, 6 oder beiden Positionen des N-Acetyl-Galactosamin-Restes dargestellt wird mit Schwefelsäureresten verestert sind:

Chondroitin-4-sulfat: R = SO 3 , R = H; Chondroitin-6-sulfat: R = H, R = SO 3

Chondroitin-4,6-disulfat: R \u003d R \u003d SO 3.

Chondroitinsulfate kommen meist nur in proteingebundener Form (Proteoglykane) vor. Proteoglykane ist eine Gruppe von Kohlenhydrat-Protein-Biopolymeren, bei denen der Anteil der Kohlenhydratkomponente überwiegt. Die Eigenschaften von Proteoglykanen werden hauptsächlich durch die Polysaccharidbestandteile bestimmt. Die Hauptbindungsart zwischen den Polysaccharid- und Polypeptidketten ist die O-glykosidische Bindung.

In Knorpel und Bindegewebe binden Chondroitinsulfate über Bindungsproteine ​​stark an Hyaluronsäure und bilden sehr große Aggregate.

Diese Aggregate können mit einem Elektronenmikroskop beobachtet werden:

Schematische Struktur des Proteoglykanaggregats von Knorpelgewebe.

In der Zusammensetzung von Proteoglycan-Aggregaten wirken Proteoglycan-Moleküle als Untereinheiten, die nicht kovalent mit kleinen, sogenannten Bindungsproteinen mit einer langen Kette von Hyaluronsäure assoziiert sind. Solche Strukturen verleihen dem Knorpel eine festere Konsistenz und gleichzeitig eine größere Elastizität.

Glykoproteine ​​sind gemischte Biopolymere, die aus Proteinmolekülen bestehen, an die Oligosaccharidketten kovalent gebunden sind. Bei Glykoproteinen überwiegt der Anteil der Proteinkomponente.

Glykoproteine ​​sind Bestandteil aller Organe, Gewebe und Zellen des menschlichen und tierischen Körpers; sie kommen in sekretorischen Flüssigkeiten und im Blutplasma vor. Ihre Funktionen sind äußerst vielfältig. Darunter befinden sich Enzyme, Hormone, Proteine ​​des Immunsystems, Blutplasmabestandteile, Muzine, Zellmembranrezeptoren usw.

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Polysaccharide oligo- Und Polysaccharide. Strukturanalyse oligo- Und Polysaccharide. Funktionen oligo- Und Polysaccharide. Das Konzept der Lektine...

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Ich grüße Sie, meine Stammleser und neuen Abonnenten. Der Wunsch, eine Figur zu halten oder Gewicht zu verlieren, lässt uns oft auf Kohlenhydrate verzichten. Aber ist das die richtige Entscheidung? Die Ernährung ist nur dann ausgewogen, wenn sie sowohl Fette als auch Proteine ​​und Kohlenhydrate enthält. Mit Kohlenhydraten meinen viele Menschen Brötchen, Kuchen und Schokolade. Ich meine vor allem Polysaccharide. Dies ist die Liste der komplexen Kohlenhydrate der Lebensmitteltabelle mit dem glykämischen Index unten.

Diese Lebensmittel sind sehr wichtig für die Gewichtsabnahme. Ja, und für eine gute Ernährung auch. Sich auf Polysaccharide zu beschränken, ist falsch. Und es ist völlig schädlich, diese Art von Produkt abzulehnen. Jeder Ernährungsberater wird Ihnen sagen, dass komplexe Kohlenhydrate in Ihre tägliche Ernährung aufgenommen werden sollten. Lassen Sie uns also gemeinsam herausfinden, was diese Produkte sind und warum sie so wichtig sind.

Lebensmittel mit komplexen Kohlenhydraten

Arten von komplexen Kohlenhydraten

Ein komplexes Kohlenhydrat besteht aus drei oder mehr einfachen Kohlenhydratmolekülen. Sie werden auch Polysaccharide genannt. Oft findet man Namen: „langsam“, „nützlich“, „lang“ usw. Der Unterschied zu einfachen besteht darin, dass diese Substanzen keinen starken Anstieg des Insulins verursachen. Da ihr Zerfall viel langsamer ist als. Der Körper muss Energie aufwenden, um sie aufzunehmen. Daher bleibt die Sättigung mehrere Stunden bestehen.

Stärke

Diese Substanz ist nicht sehr kalorienreich, hat aber einen großen Energiewert. Stärke ist in vielen Diäten enthalten. Und das alles, weil es ein Sättigungsgefühl gibt, das lange anhält. In der berühmten können Sie sehen.

Darüber hinaus hat das Produkt viele nützliche Eigenschaften:

• normalisiert den Stoffwechsel;
• reguliert den Blutzuckerspiegel;
• stärkt das Immunsystem;
• senkt das Krebsrisiko.

Die meiste Stärke findet sich in braunem Reis, Kartoffeln, Sojabohnen, Erbsen, Linsen, Haferflocken und Buchweizen.

Glykogen

Dies ist eine komplexe Substanz, die aus einer Kette von Glukosemolekülen besteht. Hilft bei der Aufrechterhaltung eines angemessenen Blutzuckerspiegels. Eine sehr nützliche und notwendige Substanz für Sportler, da sie die Muskelmasse wiederherstellt. Diese Substanz "schaltet" die Funktion der Proteinsynthese ein. 3 Stunden nach dem Essen wird Glykogen aktiv verbraucht. Wenn Sie im Fitnessstudio trainieren, sind seine Reserven in 30 Minuten aufgebraucht.

Für die normale Funktion der Muskeln ist es sehr wichtig, die Versorgung mit diesem Stoff wieder aufzufüllen. In unseren üblichen Produkten ist Glykogen in reiner Form nicht in ausreichender Menge enthalten. Unser Körper synthetisiert es am schnellsten aus der Leber von Tieren. Außerdem kommt es auch in Fisch vor.

Pektine

Vor etwa zwei Jahrhunderten wurde dieses Polysaccharid von dem Wissenschaftler Braconno in Fruchtsaft entdeckt. Damals wurden die vorteilhaften Eigenschaften von Pektinen identifiziert und beschrieben. Sie sind in der Lage, Schadstoffe aufzunehmen, die mit der Nahrung zu uns gelangen. Es wird angenommen, dass die regelmäßige Verwendung von Pektinen es Ihnen ermöglicht, länger jung zu bleiben.

Pektine sind eine dicke klebrige Substanz. Sehr oft wird es als Verdickungsmittel, Geliermittel, Stabilisator verwendet. Die Hauptquelle für Pektine sind Früchte. Das meiste Pektin in Äpfeln und Orangen. Es kommt auch in Aprikosen, Pflaumen, Birnen, Quitten, Kirschen und Datteln vor.

Im industriellen Maßstab wird die Substanz aus Gemüsekuchen gewonnen. Der Zusatzstoff wird als E440 bezeichnet. Sie sollten keine Angst davor haben - es ist ein völlig natürliches und gesundes Produkt.

Zellulose

Ein Polysaccharid, das in den meisten pflanzlichen Lebensmitteln vorkommt. Unsere Verdauungsenzyme können es nicht verdauen. Aber die Darmflora verarbeitet perfekt. Unterwegs wird die Arbeit des Verdauungstraktes angeregt, es trägt zur Entfernung von schädlichem Cholesterin bei. Außerdem geben Ballaststoffe ein Sättigungsgefühl, ein Gefühl eines vollen Magens.

Roggen- und Weizenkleie, Pilze, Karotten, Rüben, Brokkoli, Kohl usw. sind reich an Ballaststoffen.

Warum Mono- und Polysaccharide benötigt werden

Kohlenhydrate erfüllen die Hauptfunktion in unserem Körper - Energie. Etwa 60 % der Körperenergie wird dank Poly- und Monosacchariden synthetisiert. Und nur 40 % sind Proteine ​​und Fette. Verstehst du jetzt, wie wichtig diese Substanzen sind?

Einfache Kohlenhydrate füllen die verbrauchte Energie sehr schnell wieder auf. Aber es wird auch schnell verbraucht und der Körper benötigt eine Supplementierung. Nehmen Sie zur Gewichtszunahme sowohl einfache als auch komplexe Kohlenhydrate in Ihre Ernährung auf. Sie sind auch unverzichtbar, wenn Sie einen aktiven Lebensstil führen. Polysaccharide oder komplexe Kohlenhydrate versorgen den Körper langsam mit Energie. Sie fühlen sich nicht mehr hungrig.

Das Verhältnis von Polysacchariden, Monosacchariden und Ballaststoffen in der Nahrung sollte 70 % / 25 % / 5 % betragen

Diese. Vor allem müssen Sie täglich komplexe Kohlenhydrate zu sich nehmen. Einfache Saccharide sollten 1/3 Ihrer täglichen Kohlenhydratzufuhr ausmachen. Für viele ist das Gegenteil der Fall, in einem Snack auf der Arbeit trinken wir Tee mit Brötchen und Süßigkeiten. Daher das Mehrgewicht.

Die Vorteile von Polysacchariden zur Gewichtsreduktion

Es ist sehr einfach, ein einfaches Kohlenhydrat von einem komplexen zu unterscheiden. Alles, was süß schmeckt, ist ein schnelles Monosaccharid. Dies ist der Feind des Abnehmens. Daher sind solche Produkte während Diäten ausgeschlossen. Um die Figur beizubehalten, werden sie auch minimiert.

Polysaccharide haben jedoch keinen ausgeprägten süßen Geschmack. Ganz langsam verwandeln sie sich in Energie. Der Zuckerspiegel steigt nicht stark an, da der Körper sie nach und nach in Zucker umwandelt.

Lange Kohlenhydrate werden Ihren Appetit für lange Zeit entmutigen, weshalb sie nicht von Diäten ausgeschlossen werden. Indem Sie sie essen, erhalten Sie saubere Energie ohne Fett. Abgesehen davon, dass das Polysaccharid es Ihnen ermöglicht, sich lange nicht hungrig zu fühlen, ist es sehr nützlich. Produkte, die Polysaccharide enthalten, sind reich an Vitaminen und Spurenelementen. Sie stärken Haare, Nägel, verbessern den Hautzustand.

Wichtig: Polysaccharide zur Gewichtsreduktion werden am besten in der ersten Hälfte des Tages konsumiert. Am liebsten nachmittags

Achten Sie unbedingt auf den glykämischen Index. Je höher es in einem Produkt ist, desto schneller wird dieses Produkt in Glukose umgewandelt. Beim Abnehmen ist es also nutzlos und sogar schädlich. Zusammenhang des glykämischen Index mit den Arten von Kohlenhydraten.

Dieser Parameter ist besonders wichtig für Diabetiker. Auch langsame Kohlenhydrate können einen hohen GI haben. Kartoffeln sind eines dieser Lebensmittel. Trotz des Stärkegehalts ist der GI sehr hoch. Wenn Sie Kartoffeln essen, werden Sie nicht abnehmen. Deshalb ist es in Diätmenüs verboten. Zur Gewichtsabnahme ist es besser, Polysacchariden mit einem niedrigen glykämischen Index den Vorzug zu geben.

Welche lebensmittel enthalten polysaccharide

Um dir die Orientierung zu erleichtern, habe ich langsame Kohlenhydrate in einem Teller gesammelt. Kannst du übrigens.

Lebensmittel mit komplexen Kohlenhydraten

Lassen Sie uns nun bestimmte Produkte durchgehen. Überlegen Sie, wo es Polysaccharide gibt und wo nur Monosaccharide. Wir werden auch darüber sprechen, wie man das Produkt am besten zubereitet.

Polysaccharide in Gemüse und Kräutern

Gemüse und Gemüse sind die reichsten an Polysacchariden. Wenn Sie auf den Speiseteller achten, werden Sie feststellen, dass Gemüse einen großen Anteil ausmacht. Dies ist auf dem Foto deutlich zu erkennen.

Es werden ungefähr dieselben Daten angegeben und.

Langsame Kohlenhydrate sind in fast allen Gemüsesorten enthalten. Die nützlichsten Gemüse und Kräuter:

• Tomaten;
• Süße Paprika;
• grüne Bohne;
• Lauch;
• Zucchini;
• Kohl;
• Kopfsalat;
• Spinat;
• Blattsalat.

Diese Gemüse werden auch oft als Produkte "" bezeichnet. Essen Sie am besten Rohkost oder machen Sie Smoothies daraus. Dampfgaren ist möglich. Aber wenn kochen, dann bis zur Hälfte gekocht. Vergessen Sie nicht, dass beim Kochen einige der vorteilhaften Eigenschaften in die Brühe gelangen. Je höher die Behandlungstemperatur und je länger die Zeit, desto weniger Nutzen bleibt.

Langsame Kohlenhydrate in Beeren und Früchten

Wenn Früchte im eigenen Saft eingelegt werden, behalten sie ihre wohltuenden Eigenschaften. Aus getrockneten Früchten sind getrocknete Aprikosen nützlich. Sie können frisch gepresste Säfte ohne Zuckerzusatz verwenden. Dies gilt auch für Marmelade.

Milch

Milchprodukte enthalten keine Polysaccharide. Es enthält hauptsächlich Disaccharid-Kohlenhydrate. Sie sind schnell, aber außerdem enthält die Milch viel Phosphor und Kalzium. Auch Milchprodukte enthalten viele Vitamine. Solche Produkte müssen in die tägliche Ernährung aufgenommen werden. Aber lass dich nicht zu sehr mitreißen.

Gesundes Getreide

Basierend auf Vollkorn sind sehr nützlich. Dies sind Buchweizen, Hafer, Bulgur, Weizen, brauner Reis. Müsli und Grieß werden am besten vermieden. Zum Kochen ist es optimal, Kefir auf das Müsli zu dämpfen oder zu gießen. So können Sie Buchweizen und Hafer kochen. Ein solcher Brei gilt als diätetisch und sehr nützlich.

Getreide und Hülsenfrüchte

Ich denke, Sie sind auf die Tatsache gestoßen, dass Vollkornprodukte in Diäten erlaubt sind. Das ist kein Zufall, denn sie sind reich an Ballaststoffen. Es ist sehr nützlich, um sich in Form zu halten und Gewicht zu verlieren. Dies ist Vollkornbrot, jede Pasta aus Vollkorn. Sowie Gerstenflocken oder Haferflocken. Ballaststoffe verbessern die Darmmotilität, reinigen den Körper von Schadstoffen. Verringert das Hungergefühl.

Hülsenfrüchte ermöglichen es Ihnen nicht nur, das Kohlenhydratgleichgewicht im Körper aufrechtzuerhalten. Sie sind eine gute Proteinquelle. Entscheiden Sie sich für Hülsenfrüchte für Kichererbsen, Erbsen und Bohnen sowie Linsen. Natürlich müssen sie gekocht werden.

Polysaccharide in Getränken

Wenn Sie frisch gepressten Saft verwenden, sind auf jeden Fall langsame Kohlenhydrate enthalten. Sie können auch Fruchtsäfte trinken. Tomatensaft ist besonders reich an Polysacchariden. Natürlich ist der Gehalt an Polysacchariden in Säften gering. Aber wenn Sie abnehmen, ist es besser, ein Glas Saft für einen Snack zu trinken, als ein Brötchen zu essen.

Achten Sie bei der Auswahl von Säften, Müsli und Gemüse natürlich auf die kcal. Es ist besser, kalorienreiche Mahlzeiten für die erste Hälfte des Tages zu lassen. Wenn Sie sich nicht viel bewegen, sollten solche Produkte begrenzt sein.

Kohlenhydrate- organische Substanzen, deren Moleküle aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen bestehen, und Wasserstoff und Sauerstoff sind in der Regel im gleichen Verhältnis wie im Wassermolekül (2: 1).

Die allgemeine Formel für Kohlenhydrate lautet C n (H 2 O) m, d.h. sie scheinen aus Kohlenstoff und Wasser zu bestehen, daher der Name der Klasse, der historische Wurzeln hat. Es erschien auf der Grundlage der Analyse der ersten bekannten Kohlenhydrate. Später wurde festgestellt, dass Kohlenhydrate in den Molekülen enthalten sind, bei denen das angegebene Verhältnis (2: 1) nicht eingehalten wird, beispielsweise Desoxyribose - C 5 H 10 O 4. Es sind auch organische Verbindungen bekannt, deren Zusammensetzung der angegebenen allgemeinen Formel entspricht, die aber nicht zur Klasse der Kohlenhydrate gehören. Dazu gehören beispielsweise Formaldehyd CH 2 O und Essigsäure CH 3 COOH.

Allerdings hat sich für diese Stoffe der Name „Kohlenhydrate“ eingebürgert und ist mittlerweile allgemein akzeptiert.

Kohlenhydrate können nach ihrer Hydrolysefähigkeit in drei Hauptgruppen eingeteilt werden: Mono-, Di- und Polysaccharide.

Monosaccharide- Kohlenhydrate, die nicht hydrolysiert (nicht durch Wasser zersetzt) ​​werden. Monosaccharide wiederum werden je nach Anzahl der Kohlenstoffatome in Triosen (deren Moleküle drei Kohlenstoffatome enthalten), Tetrosen (vier Kohlenstoffatome), Pentosen (fünf), Hexosen (sechs) usw. unterteilt.

In der Natur kommen überwiegend Monosaccharide vor Pentosen Und Hexosen.

ZU Pentosen umfassen beispielsweise Ribose - C 5 H 10 O 5 und Desoxyribose (Ribose, der das Sauerstoffatom "weggenommen" wurde) - C 5 H 10 O 4. Sie sind Bestandteil von RNA und DNA und bestimmen den ersten Teil der Namen von Nukleinsäuren.

ZU Hexosen mit der allgemeinen Summenformel C 6 H 12 O 6 umfassen beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose.

Disaccharide- Kohlenhydrate, die hydrolysiert werden, um zwei Monosaccharidmoleküle zu bilden, wie Hexosen. Die allgemeine Formel der überwiegenden Mehrheit der Disaccharide ist nicht schwer abzuleiten: Sie müssen zwei Formeln von Hexosen „addieren“ und von der resultierenden Formel ein Wassermolekül „subtrahieren“ - C 12 H 22 O 11. Dementsprechend kann die allgemeine Hydrolysegleichung geschrieben werden:

Zu den Disacchariden gehören:

1. Saccharose(gewöhnlicher Speisezucker), der, wenn er hydrolysiert wird, ein Glucosemolekül und ein Fructosemolekül bildet. Es kommt in großen Mengen in Zuckerrüben, Zuckerrohr (daher der Name - Rüben- oder Rohrzucker), Ahorn (kanadische Pioniere extrahierten Ahornzucker), Zuckerpalme, Mais usw. vor.

2. Maltose(Malzzucker), der hydrolysiert wird, um zwei Moleküle Glucose zu bilden. Maltose kann durch Hydrolyse von Stärke unter Einwirkung von Enzymen gewonnen werden, die in Malz - gekeimten, getrockneten und gemahlenen Gerstenkörnern - enthalten sind.

3. Laktose(Milchzucker), der zu Glukose- und Galaktosemolekülen hydrolysiert wird. Es kommt in der Milch von Säugetieren vor (bis zu 4-6%), hat eine geringe Süße und wird als Füllstoff in Pillen und pharmazeutischen Tabletten verwendet.

Der süße Geschmack verschiedener Mono- und Disaccharide ist unterschiedlich. Das süßeste Monosaccharid – Fruktose – ist also 1,5-mal süßer als Glukose, die als Standard genommen wird. Saccharose (Disaccharid) wiederum ist 2-mal süßer als Glucose und 4-5-mal süßer als Laktose, die fast geschmacklos ist.

Polysaccharide- Stärke, Glykogen, Dextrine, Cellulose usw. - Kohlenhydrate, die hydrolysiert werden, um viele Monosaccharidmoleküle zu bilden, meistens Glucose.

Um die Formel von Polysacchariden abzuleiten, müssen Sie ein Wassermolekül von einem Glucosemolekül „subtrahieren“ und einen Ausdruck mit dem Index n schreiben: (C 6 H 10 O 5) n, weil dies auf die Eliminierung von Wassermolekülen zurückzuführen ist Di- und Polysaccharide werden in der Natur gebildet.

Die Rolle der Kohlenhydrate in der Natur und ihre Bedeutung für das menschliche Leben ist außerordentlich groß. Sie werden in Pflanzenzellen durch Photosynthese gebildet und dienen tierischen Zellen als Energiequelle. Dies gilt zunächst für Glukose.

Viele Kohlenhydrate (Stärke, Glykogen, Saccharose) haben eine Speicherfunktion, die Rolle der Nährstoffreserve.

RNA- und DNA-Säuren, zu denen einige Kohlenhydrate (Pentose-Ribose und Desoxyribose) gehören, erfüllen die Funktionen der Übertragung von Erbinformationen.

Zellulose- der Baustoff pflanzlicher Zellen - spielt die Rolle eines Gerüsts für die Membranen dieser Zellen. Ein anderes Polysaccharid, Chitin, spielt eine ähnliche Rolle in den Zellen einiger Tiere: Es bildet das äußere Skelett von Arthropoden (Krebstieren), Insekten und Spinnentieren.

Kohlenhydrate sind die ultimative Quelle unserer Ernährung, egal ob wir stärkehaltige Körner essen oder sie an Tiere verfüttern, die Stärke in Proteine ​​und Fette umwandeln. Die hygienischste Kleidung wird aus Zellulose oder darauf basierenden Produkten hergestellt: Baumwolle und Leinen, Viskosefaser, Acetatseide. Holzhäuser und Möbel werden aus dem gleichen Zellstoff gebaut, aus dem Holz besteht.

Das Herzstück der Foto- und Filmproduktion ist dieselbe Zellulose. Bücher, Zeitungen, Briefe, Banknoten – all das sind Produkte der Zellstoff- und Papierindustrie. Kohlenhydrate versorgen uns also mit allem, was wir zum Leben brauchen: Nahrung, Kleidung, Obdach.

Darüber hinaus sind Kohlenhydrate am Aufbau komplexer Proteine, Enzyme und Hormone beteiligt. Kohlenhydrate sind auch so lebenswichtige Substanzen wie Heparin (es spielt eine wichtige Rolle - es verhindert die Blutgerinnung), Agar-Agar (es wird aus Algen gewonnen und in der mikrobiologischen und Süßwarenindustrie verwendet - denken Sie an den berühmten Vogelmilchkuchen).

Es muss betont werden, dass die einzige Art von Energie auf der Erde (außer natürlich Kernenergie) die Energie der Sonne ist, und der einzige Weg, sie zu akkumulieren, um die lebenswichtige Aktivität aller lebenden Organismen sicherzustellen, ist der Prozess Photosynthese, das in den Zellen lebender Pflanzen vorkommt und zur Synthese von Kohlenhydraten aus Wasser und Kohlendioxid führt. Bei dieser Umwandlung entsteht Sauerstoff, ohne den das Leben auf unserem Planeten nicht möglich wäre:

Monosaccharide. Glucose

Glukose und Fruktose- feste farblose kristalline Substanzen. Glukose, die im Saft von Trauben vorkommt (daher der Name „Traubenzucker“), macht zusammen mit Fruktose, die in einigen Früchten und Gemüsen vorkommt (daher der Name „Fruchtzucker“), einen bedeutenden Anteil des Honigs aus. Das Blut von Menschen und Tieren enthält ständig etwa 0,1 % Glucose (80-120 mg pro 100 ml Blut). Der größte Teil davon (ca. 70 %) unterliegt einer langsamen Oxidation in den Geweben unter Freisetzung von Energie und der Bildung von Endprodukten - Kohlendioxid und Wasser (Glykolyseprozess):

Die bei der Glykolyse freigesetzte Energie deckt weitgehend den Energiebedarf lebender Organismen.

Das Überschreiten des Blutzuckerspiegels von 180 mg in 100 ml Blut weist auf eine Verletzung des Kohlenhydratstoffwechsels und die Entwicklung einer gefährlichen Krankheit hin - Diabetes mellitus.

Die Struktur des Glukosemoleküls

Die Struktur des Glucosemoleküls kann anhand von experimentellen Daten beurteilt werden. Es reagiert mit Carbonsäuren zu Estern mit 1 bis 5 Säureresten. Wird frisch gewonnenes Kupfer(II)-hydroxid mit einer Glucoselösung versetzt, so löst sich der Niederschlag auf und es entsteht eine hellblaue Lösung der Kupferverbindung, d. h. es findet eine qualitative Umsetzung zu mehrwertigen Alkoholen statt. Daher ist Glucose ein mehrwertiger Alkohol. Wird die resultierende Lösung jedoch erhitzt, bildet sich erneut ein Niederschlag, jedoch bereits von rötlicher Farbe, d. h. es findet eine qualitative Umsetzung zu Aldehyden statt. Wenn eine Glukoselösung mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid erhitzt wird, tritt in ähnlicher Weise eine „Silberspiegel“ -Reaktion auf. Daher ist Glucose sowohl ein mehrwertiger Alkohol als auch ein Aldehyd – ein Aldehydalkohol. Versuchen wir, die Strukturformel von Glukose abzuleiten. Es gibt sechs Kohlenstoffatome im C 6 H 12 O 6 -Molekül. Ein Atom ist Teil von Aldehydgruppe:

Die restlichen fünf Atome binden an fünf Hydroxylgruppen.

Und schließlich verteilen wir die Wasserstoffatome im Molekül unter Berücksichtigung der Tatsache, dass Kohlenstoff vierwertig ist:

Es wurde jedoch festgestellt, dass es in einer Glucoselösung neben linearen (Aldehyd-)Molekülen Moleküle mit zyklischer Struktur gibt, die kristalline Glucose bilden. Die Umwandlung von Molekülen einer linearen Form in eine zyklische kann erklärt werden, wenn wir uns daran erinnern, dass Kohlenstoffatome sich frei um σ-Bindungen drehen können, die sich in einem Winkel von 109° 28' befinden. Dabei kann sich die Aldehydgruppe (1. C-Atom) der Hydroxylgruppe des fünften C-Atoms annähern. In der ersten wird unter dem Einfluss der Hydroxygruppe die π-Bindung aufgebrochen: An das Sauerstoffatom wird ein Wasserstoffatom gebunden, und der Sauerstoff der Hydroxygruppe, der dieses Atom „verloren“ hat, schließt den Kreislauf:

Als Ergebnis dieser Neuanordnung von Atomen wird ein zyklisches Molekül gebildet. Die zyklische Formel zeigt nicht nur die Bindungsreihenfolge der Atome, sondern auch ihre räumliche Anordnung. Durch die Wechselwirkung des ersten und fünften Kohlenstoffatoms entsteht am ersten Atom eine neue Hydroxylgruppe, die zwei Positionen im Raum einnehmen kann: über und unter der Zyklusebene, und daher sind zwei zyklische Formen von Glucose möglich:

A) α-Form von Glucose- Hydroxylgruppen an den ersten und zweiten Kohlenstoffatomen befinden sich auf einer Seite des Rings des Moleküls;

B) β-Form von Glucose- Hydroxylgruppen befinden sich auf gegenüberliegenden Seiten des Rings des Moleküls:

In einer wässrigen Glucoselösung befinden sich drei ihrer isomeren Formen im dynamischen Gleichgewicht – die cyclische α-Form, die lineare (Aldehyd-)Form und die cyclische β-Form:

Im etablierten dynamischen Gleichgewicht überwiegt die β-Form (ca. 63 %), da sie energetisch bevorzugt ist - sie hat OH-Gruppen am ersten und zweiten Kohlenstoffatom auf gegenüberliegenden Seiten des Zyklus. Bei der α-Form (ca. 37 %) befinden sich die OH-Gruppen gleicher Kohlenstoffatome auf einer Seite der Ebene, daher ist sie energetisch weniger stabil als die β-Form. Der Anteil der linearen Form im Gleichgewicht ist sehr gering (nur etwa 0,0026 %).

Das dynamische Gleichgewicht kann verschoben werden. Wenn zum Beispiel eine Ammoniaklösung von Silberoxid auf Glucose einwirkt, wird die Menge seiner linearen (Aldehyd)-Form, die in Lösung sehr gering ist, aufgrund zyklischer Formen ständig ergänzt, und Glucose wird vollständig zu Gluconsäure oxidiert.

Ein Isomer von Glucose-Aldehyd-Alkohol ist Ketoalkohol - Fruchtzucker:

Chemische Eigenschaften von Glukose

Die chemischen Eigenschaften von Glukose werden wie bei jeder anderen organischen Substanz durch ihre Struktur bestimmt. Glukose hat eine doppelte Funktion, Sein und Aldehyd, Und mehrwertiger Alkohol, daher ist es durch die Eigenschaften sowohl von mehrwertigen Alkoholen als auch von Aldehyden gekennzeichnet.

Reaktionen von Glucose als mehrwertiger Alkohol.

Glucose ergibt eine qualitative Reaktion von mehrwertigen Alkoholen (denken Sie an Glycerin) mit frisch zubereitetem Kupfer (II) -hydroxid, wobei eine hellblaue Lösung einer Kupfer (II) -Verbindung gebildet wird.

Glucose kann wie Alkohole Ester bilden.

Reaktionen von Glucose als Aldehyd

1. Oxidation der Aldehydgruppe. Glucose als Aldehyd kann zur entsprechenden (Glucon-)Säure oxidiert werden und qualitative Reaktionen von Aldehyden ergeben.

Die Reaktion des "Silberspiegels":

Reaktion mit frisch gewonnenem Cu(OH) 2 bei Erwärmung:

Rückgewinnung der Aldehydgruppe. Glukose kann zum entsprechenden Alkohol (Sorbit) reduziert werden:

Gärungsreaktionen

Diese Reaktionen verlaufen unter Einwirkung spezieller biologischer Proteinkatalysatoren - Enzyme.

1. Alkoholische Gärung:

wird seit langem vom Menschen zur Herstellung von Ethylalkohol und alkoholischen Getränken verwendet.

2. Milchsäuregärung:

die die Grundlage der lebensnotwendigen Tätigkeit von Milchsäurebakterien bildet und beim Säuern von Milch, beim Einlegen von Kohl und Gurken sowie beim Silieren von Grünfutter entsteht.

Chemische Eigenschaften von Glucose - Kompendium

Polysaccharide. Stärke und Cellulose.

Stärke- weißes amorphes Pulver, unlöslich in kaltem Wasser. In heißem Wasser quillt es auf und bildet eine kolloidale Lösung – einen Stärkekleister.

Stärke kommt im Zytoplasma von Pflanzenzellen in Form von Körnern eines Reservenährstoffs vor. Kartoffelknollen enthalten etwa 20 % Stärke, Weizen- und Maiskörner etwa 70 % und Reis fast 80 %.

Zellulose(von lat. cellula - Zelle), isoliert aus natürlichen Materialien (z. B. Watte oder Filterpapier), ist eine feste, faserige Substanz, die in Wasser unlöslich ist.

Beide Polysaccharide sind pflanzlichen Ursprungs, spielen aber in der Pflanzenzelle unterschiedliche Rollen: Zellulose hat eine aufbauende, strukturelle Funktion und Stärke eine Speicherfunktion. Daher ist Zellulose ein wesentlicher Bestandteil der Zellwand von Pflanzen. Baumwollfasern enthalten bis zu 95 % Zellulose, Flachs- und Hanffasern - bis zu 80 %, und sein Holz enthält etwa 50 %.

Die Struktur von Stärke und Cellulose

Die Zusammensetzung dieser Polysaccharide kann durch die allgemeine Formel ausgedrückt werden (C 6 H 10 O 5) n. a. Die Anzahl der sich wiederholenden Einheiten in einem Stärkemakromolekül kann von mehreren hundert bis zu mehreren tausend variieren. Zellulose hingegen zeichnet sich durch eine deutlich größere Anzahl an Einheiten und damit durch ein Molekulargewicht aus, das mehrere Millionen erreicht.

Kohlenhydrate unterscheiden sich nicht nur im Molekulargewicht, sondern auch in der Struktur. Stärke ist durch zwei Arten von makromolekularen Strukturen gekennzeichnet: linear und verzweigt. Kleinere Makromoleküle des als Amylose bezeichneten Teils der Stärke haben eine lineare Struktur, und Moleküle eines anderen Stärkebestandteils, Amylopektin, haben eine verzweigte Struktur.

In Stärke macht Amylose 10–20 % und Amylopektin 80–90 % aus. Stärkeamylose löst sich in heißem Wasser auf, während Amylopektin nur quillt.

Die Struktureinheiten von Stärke und Cellulose sind unterschiedlich aufgebaut. Wenn die Stärkeeinheit Rückstände enthält α-Glucose, dann Zellulose - Rückstände β-Glucose in Naturfasern orientiert:

Chemische Eigenschaften von Polysacchariden

1. Die Bildung von Glukose. Stärke und Cellulose werden in Gegenwart von Mineralsäuren wie Schwefelsäure hydrolysiert, um Glucose zu bilden :

Im Verdauungstrakt von Tieren wird Stärke einer komplexen schrittweisen Hydrolyse unterzogen:

Der menschliche Körper ist nicht an die Verdauung von Zellulose angepasst, da er nicht über die Enzyme verfügt, die notwendig sind, um Bindungen zwischen β-Glucose-Resten im Zellulose-Makromolekül aufzubrechen.

Nur bei Termiten und Wiederkäuern (z. B. Kühen) leben Mikroorganismen im Verdauungssystem, die die dafür notwendigen Enzyme produzieren.

2. Esterbildung. Stärke kann Ester auf Kosten von Hydroxygruppen bilden, aber diese Ester haben keine praktische Anwendung gefunden.

Jede Zelluloseeinheit enthält drei freie Alkoholhydroxylgruppen. Daher kann die allgemeine Formel für Zellulose wie folgt geschrieben werden:

Aufgrund dieser Alkoholhydroxygruppen kann Zellulose Ester bilden, die weit verbreitet sind.

Bei der Verarbeitung von Cellulose mit einem Gemisch aus Salpeter- und Schwefelsäure erhält man je nach Bedingungen Mono-, Di- und Trinitrocellulose:

Die Verwendung von Kohlenhydraten

Eine Mischung aus Mono- und Dinitrocellulose wird genannt Kolloxylin. Eine Lösung von Kolloxylin in einem Gemisch aus Alkohol und Diethylether - Kollodium - wird in der Medizin zum Verschließen kleiner Wunden und zum Aufkleben von Verbänden auf die Haut verwendet.

Wenn eine Lösung von Kolloxylin und Kampfer in Alkohol trocknet, stellt sich heraus Zelluloid- einer der Kunststoffe, der erstmals im Alltag weit verbreitet war (Foto und Film sowie verschiedene Konsumgüter werden daraus hergestellt). Als Nitrolacke werden Lösungen von Kolloxylin in organischen Lösungsmitteln verwendet. Und wenn ihnen Farbstoffe zugesetzt werden, erhält man haltbare und ästhetische Nitrofarben, die im Alltag und in der Technik weit verbreitet sind.

Wie andere organische Substanzen, die Nitrogruppen in ihren Molekülen enthalten, sind alle Arten von Nitrocellulose brennbar. Besonders gefährlich in dieser Hinsicht Trinitrocellulose- der stärkste Sprengstoff. Unter dem Namen "Pyroxylin" wird es häufig zur Herstellung von Waffengeschossen und Sprengungen sowie zur Gewinnung von rauchfreiem Pulver verwendet.

Mit Essigsäure (in der Industrie wird für diese Zwecke ein stärkeres Veresterungsmittel, Essigsäureanhydrid, verwendet) werden ähnliche (Di- und Tri-) Ester von Cellulose und Essigsäure erhalten, die als bezeichnet werden Celluloseacetat:

Celluloseacetat Es wird zur Gewinnung von Lacken und Farben verwendet und dient auch als Rohstoff für die Herstellung von Kunstseide. Dazu wird es in Aceton gelöst und diese Lösung dann durch dünne Löcher von Spinndüsen (Metallkappen mit zahlreichen Löchern) gepresst. Die fließenden Ströme der Lösung werden mit warmer Luft geblasen. Gleichzeitig verdunstet Aceton schnell und beim Trocknen bildet Celluloseacetat dünne, glänzende Fäden, aus denen Garne hergestellt werden.

Stärke, im Gegensatz zu Zellulose, ergibt bei Wechselwirkung mit Jod eine blaue Farbe. Diese Reaktion ist qualitativ für Stärke oder Jod, je nachdem welche Substanz nachgewiesen werden soll.

Referenzmaterial zum Bestehen der Prüfung:

Mendelejew-Tisch

Löslichkeitstabelle