โครงสร้างและคุณสมบัติของโมโนและโพลีแซ็กคาไรด์ ไกลโคซิดิก

15.04.2022 | คำชี้แจงการเรียกร้อง

หน้าที่ของคาร์โบไฮเดรตคือฟังก์ชั่นโครงสร้างและรองรับ (เซลลูโลสเป็นองค์ประกอบโครงสร้างหลักของผนังเซลล์พืช, ไคตินในเชื้อรา, ไคตินให้ความแข็งแกร่งแก่โครงกระดูกภายนอกของสัตว์ขาปล้อง); – บทบาทในการปกป้อง (ในพืช: หนาม หนาม ฯลฯ ซึ่งประกอบด้วยผนังเซลล์ของเซลล์ที่ตายแล้ว – ฟังก์ชั่นพลังงาน (การออกซิเดชันของคาร์โบไฮเดรต 1 กรัมจะปล่อยพลังงาน 4.1 กิโลแคลอรี) – ฟังก์ชั่นพลาสติก (ส่วนหนึ่งของโมเลกุลเชิงซ้อนสำหรับ ตัวอย่างเช่น ไรโบสและดีออกซีไรโบสเกี่ยวข้องกับการสร้าง ATP, DNA และ RNA) – ฟังก์ชั่นการจัดเก็บ (สารอาหารในการจัดเก็บ: ไกลโคเจนในสัตว์ แป้ง และอินนูลินในพืช) – ฟังก์ชั่นออสโมติก (มีส่วนร่วมในการควบคุมความดันออสโมติกในร่างกาย รวมในเลือด) – ฟังก์ชั่นตัวรับ (ส่วนหนึ่งของส่วนการรับรู้ของตัวรับเซลล์จำนวนมาก)

โมโนส สเตอริโอไอโซเมอร์ สเตอริโอไอโซเมอร์ของคาร์โบไฮเดรตที่มีโครงสร้างอะตอมคาร์บอนไม่สมมาตรตั้งแต่ 1 อะตอมขึ้นไปเรียกว่า ไดสเตอริโอเมอร์ Epimers และ enantiomers เป็นกรณีพิเศษของ diastereomers ไดแอสเทอรีโอเมอร์ที่เกี่ยวข้องกันในฐานะวัตถุกับภาพสะท้อนในกระจกเรียกว่าอีแนนทิโอเมอร์ เอแนนทิโอเมอร์มีคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีเหมือนกัน และแตกต่างกันในคุณสมบัติทางแสงและกิจกรรมทางชีวภาพ หากไดแอสเทอรีโอเมอร์มีอะตอมคาร์บอนไม่สมมาตรเพียงอะตอมเดียวที่แตกต่างกัน พวกมันจะถูกเรียกว่าอีพิเมอร์ หากโครงสร้างของอะตอมคาร์บอนตัวที่สองแตกต่างออกไป ไดสเตอริโอเมอร์ดังกล่าวจะเรียกง่ายๆ ว่าเอพิเมอร์ ถ้ามีอะตอมของคาร์บอนอื่น จำนวนอะตอมนี้จะถูกเพิ่มเข้าไปในชื่อ

คุณสมบัติทางเคมีโมโนซิส คาร์โบไฮเดรตเป็นสารประกอบที่มีฟังก์ชันต่างกันและสามารถมีอยู่ได้ทั้งในรูปแบบเปิดและแบบไซคลิก ทั้งหมด ปฏิกริยาเคมีพวกเขาสามารถแบ่งออกเป็นสามกลุ่ม: ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มคาร์บอนิล (การลดลง, ออกซิเดชัน); ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มไฮดรอกซิล (การก่อตัวของอีเทอร์และเอสเทอร์); ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับไฮดรอกซี hemiacetal (การผลิตไกลโคไซด์)

การลดลงของโมโนแซก เมื่อกลุ่มคาร์บอนิลของโมโนแซกลดลง จะเกิดโพลิออล (โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์) สารเหล่านี้เป็นสารที่เป็นผลึก ละลายได้ง่ายในน้ำและมักมีรสหวาน ดังนั้นจึงใช้สารบางชนิดแทนน้ำตาล (ไซลิทอล ซอร์บิทอล) คีโตส (ต่างจากอัลโดส) ให้โพลีออล 2 อัน เนื่องจากอะตอมคาร์บอนของกลุ่มคีโตเมื่อลดลงจะกลายเป็นอะตอมที่ไม่สมมาตร ซึ่งนำไปสู่การมีอยู่ของไอโซเมอร์โพลิออลอีกตัวที่อะตอมคาร์บอนตัวที่สอง การลดระดับกลูโคสไปเป็นซอร์บิทอลเป็นหนึ่งในขั้นตอนในการสังเคราะห์กรดแอสคอร์บิกทางอุตสาหกรรม

ออกซิเดชันของโมโนเซส อัลโดสจะถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่าคีโตส เมื่อทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์ที่อ่อนแอ (ทองแดง (II) ไฮดรอกไซด์, สารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ไฮดรอกไซด์) หมู่อัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์เป็นหมู่คาร์บอกซิล ผลลัพธ์ที่ได้คือกรดโอนิก (กลูโคนิก แมนโนนิก ฯลฯ) ปฏิกิริยาระหว่างอัลโดสกับสารออกซิไดซ์ที่แรงกว่า (กรดไนตริกเจือจาง) นำไปสู่การออกซิเดชันของอัลดีไฮด์และหมู่แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ กรดอะโรอิกไดคาร์บอกซิลิกเกิดขึ้น ด้วยการมีส่วนร่วมของเอนไซม์ การเกิดออกซิเดชันสามารถเกิดขึ้นตามกลุ่มแอลกอฮอล์ปฐมภูมิได้ โดยไม่ส่งผลกระทบต่อกลุ่มอัลดีไฮด์ ในกรณีนี้จะได้รับกรดยูโรนิก

การออกซิไดซ์ของคีโตสเกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของสารออกซิไดซ์ที่แรงและมาพร้อมกับการทำลายโครงกระดูกคาร์บอน การแตกแยกของพันธะสามารถเกิดขึ้นได้สองวิธี: ระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่หนึ่งและที่สอง และอะตอมของคาร์บอนที่สองและที่สาม ในกรณีนี้ อะตอมของคาร์บอนปลายทั้งหมดจะถูกออกซิไดซ์เพื่อสร้างหมู่คาร์บอกซิล ออกซิเดชันของดีฟรุกโตสทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาสี่ชนิด เมื่อพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนตัวแรกและตัวที่สองถูกทำลาย จะเกิดกรดฟอร์มิกและกรดอาราบินาริก D เมื่อพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนตัวที่สองและสามถูกทำลาย กรดออกซาลิกและเมโซทาร์ทาริกจะเกิดขึ้น: ความจริงที่ว่าไม่เพียงแต่อัลโดสเท่านั้น แต่ยังมีคีโตสที่ให้ปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน" (ด้วยสารออกซิไดซ์ที่อ่อนแอ - สารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ไฮดรอกไซด์ ) อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าปฏิกิริยาเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง ซึ่งสามารถเปลี่ยนแปลงโทโทเมอร์ของคีโตสไปเป็นอีพิเมอริก อัลโดสได้ อัลโดสที่ได้จะทำหน้าที่เป็นตัวรีดิวซ์ที่รุนแรง

การก่อตัวของอีเทอร์ อีเทอร์ได้มาจากการทำปฏิกิริยากลุ่มไฮดรอกซิลของโมโนแซ็กคาไรด์กับอัลคิลเฮไลด์ ในเวลาเดียวกันทั้งกลุ่มไฮดรอกซีของเฮมิอะซีทัลและแอลกอฮอล์จะทำปฏิกิริยากัน หมู่เฮมิอะซีทัล –OH มีปฏิกิริยามากกว่า ดังนั้นการก่อตัวของอีเทอร์ในกลุ่มนี้จะดำเนินไปเร็วขึ้น โมโนเอสเทอร์ที่เกิดขึ้นเรียกว่าไกลโคไซด์ (ไพราโนไซด์และฟูราโนไซด์) อีเทอร์ที่เกิดจากกลุ่มแอลกอฮอล์ไฮดรอกซิลจะไม่ถูกไฮโดรไลซ์ และพันธะไกลโคซิดิกจะถูกไฮโดรไลซ์อย่างง่ายดายในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง สารละลายไกลโคไซด์ไม่เกิดการกลายพันธุ์

การจำแนกประเภทของไกลโคไซด์ ไกลโคไซด์ไม่เพียงเรียกว่าคาร์โบไฮเดรตอะซีตัลที่เกิดจากปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เท่านั้น แต่ยังรวมถึงผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาของไฮดรอกซิลไฮดรอกซิลของเฮมิอะซีทัลกับสารประกอบอื่น ๆ พันธะที่เกิดจากไฮดรอกซิลของเฮมิอะซีทัลเรียกอีกอย่างว่าพันธะไกลโคซิดิก ขึ้นอยู่กับขนาดของวงจร ไกลโคไซด์จะถูกแบ่งออกเป็นไพราโนไซด์และฟูราโนไซด์ ส่วนที่ไม่ใช่คาร์โบไฮเดรตของไกลโคไซด์เรียกว่าอะไกลโคน ("ไม่ใช่น้ำตาล") ไกลโคไซด์สามารถจำแนกได้ขึ้นอยู่กับอะตอมที่อะไกลโคนเชื่อมต่อกับส่วนน้ำตาลของไกลโคไซด์: C glycosides, O glycosides, N glycosides, S glycosides

การก่อตัวของเอสเทอร์ เอสเทอร์สามารถหาได้จากการทำปฏิกิริยาโมโนแซ็กคาไรด์กับกรดอินทรีย์แอนไฮไดรด์ ตัวอย่างเช่น เมื่อทำปฏิกิริยากับอะซิติกแอนไฮไดรด์ จะได้อนุพันธ์ของอะซิติลของโมโนแซ็กคาไรด์ เอสเทอร์ไฮโดรไลซ์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและด่าง สิ่งที่สำคัญอย่างยิ่งคือเอสเทอร์ของกรดฟอสฟอริก - ฟอสเฟตที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตพืชและสัตว์ทุกชนิด สิ่งเหล่านี้ส่วนใหญ่รวมถึง D กลูโคสฟอสเฟต: 1 D กลูโคสฟอสเฟตได้มาจากการไฮโดรไลซิสของไกลโคเจนโดยใช้เอนไซม์ฟอสโฟรีเลส 6 กลูโคสฟอสเฟตเกิดขึ้นในระยะแรกของไกลโคไลซิส (การสลายกลูโคสในร่างกาย) ฟอสเฟต ดี-ไรโบส และ 2 ดีออกซี ดี-ไรโบส ทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบโครงสร้างของ DNA, RNA, ATP และโคเอ็นไซม์จำนวนหนึ่ง

ไดแซ็กคาไรด์ (ไบโอเซส) เป็นผลิตภัณฑ์ควบแน่นของโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์ 2 โมเลกุลที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ O ไกลโคซิดิก หากไฮดรอกซิลของเฮเมียซีทัลทั้งสองมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการควบแน่นและโมโนแซ็กคาไรด์ทั้งสองที่ตกค้างเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคไซด์-ไกลโคซิดิก จะเกิดไดแซ็กคาไรด์แบบไม่รีดิวซ์เกิดขึ้น ไดแซ็กคาไรด์ดังกล่าวไม่มีไกลโคซิดิกไฮดรอกซิล ไม่สามารถเปลี่ยนเป็นรูปแบบอัลดีไฮด์แบบเปิดได้ดังนั้นจึงไม่ลดออกไซด์ของโลหะ (ไม่ทำปฏิกิริยากับคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์หรือปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน") หากเฮมิอะซีตัลหนึ่งตัวและไฮดรอกซิลแอลกอฮอล์หนึ่งตัวมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการควบแน่น และมีโมโนซิลตกค้างสองตัวเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคไซด์-ไกลโคส จะเกิดไดแซ็กคาไรด์รีดิวซ์ขึ้น ไดแซ็กคาไรด์นี้มีไฮดรอกซีไกลโคซิดิก ซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็นอัลดีไฮด์แบบเปิดและทำหน้าที่เป็นตัวรีดิวซ์ได้

โอลิโกแซ็กคาไรด์ในธรรมชาติ ซูโครส ( น้ำตาลอ้อย, น้ำตาลหัวบีท) พบได้ทั่วไปในพืช ไดแซ็กคาไรด์แบบไม่รีดิวซ์ มอลโตส (น้ำตาลมอลต์) ประกอบด้วย D glucopyranose ตกค้างสองตัวเชื่อมโยงกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก 1, 4 มอลโตสเกิดจากการไฮโดรไลซิสของแป้งภายใต้การกระทำของเอนไซม์อะไมเลส หากคุณเคี้ยวขนมปังเป็นเวลานานจะสัมผัสได้ถึงรสหวานของมอลโตสซึ่งเกิดจากแป้งของขนมปังภายใต้การกระทำของอะไมเลสที่ทำน้ำลาย ลดไดแซ็กคาไรด์ เซลโลบีสประกอบด้วย D glucopyranose ตกค้างสองตัวเชื่อมโยงกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก 1, 4 เป็นหน่วยโครงสร้างของเส้นใย (เซลลูโลส) ลดไดแซ็กคาไรด์ แลคโตส (น้ำตาลนม) ประกอบด้วย D galactopyranose และ D glucopyranose ตกค้างที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก 1, 4 มีอยู่ในนมสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมเท่านั้น เป็นไดแซ็กคาไรด์แบบรีดิวซ์ มันถูกไฮโดรไลซ์ในร่างกายโดยการทำงานของเอนไซม์แลคเตสซึ่งการขาดจะทำให้ไม่สามารถย่อยแลคโตสได้ ดังนั้นเมื่อผู้ที่มีภาวะขาดแลคเตสบริโภคนมแลคโตสจะไม่ถูกย่อย แต่จะถูกหมักโดยจุลินทรีย์ในลำไส้ซึ่งมีผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์ (ท้องอืดท้องเสีย) Trehalose (น้ำตาลเห็ด) ประกอบด้วย D glucopyranose ตกค้างสองตัวที่เชื่อมโยงกันโดยกลุ่มไฮดรอกซิล hemiacetal ทำให้ Trehalose เป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ไม่รีดิวซ์ พบได้ในเห็ดและพืชบางชนิด ในยีสต์ ปริมาณทรีฮาโลสสูงถึง 18% ต่อวัตถุแห้ง ไดแซ็กคาไรด์อื่นๆ เช่น เมลิไบโอส, เจนติไบโอส, ทูราโนส, พริมเวโรส ฯลฯ เป็นของหายาก ไตรแซ็กคาไรด์เป็นของหายาก ไตรแซ็กคาไรด์ราฟฟิโนสประกอบด้วยกาแลคโตส กลูโคส และฟรุกโตส พบได้ในหัวบีท เป็นไตรแซ็กคาไรด์ชนิดไม่รีดิวซ์ ไตรแซ็กคาไรด์อื่นๆ (gentianose, melecytose, manninotriose, cellotriose, planteose) นั้นหายากมาก tetrasaccharide stachyose ประกอบด้วยกาแลคโตสตกค้าง 2 ชนิด กลูโคส 1 ชนิด และฟรุคโตส 1 ชนิด สตาคิโอสพบได้ในเมล็ดของลูปิน ถั่วเหลือง และถั่ว ซึ่งเป็นสารเตตราแซ็กคาไรด์ชนิดไม่รีดิวซ์ Cyclic oligosaccharides - ไซโคลเดกซ์ทรินเกิดขึ้นระหว่างการไฮโดรไลซิสของแป้งภายใต้การกระทำของอะไมเลส ประกอบด้วยกลูโคส 6...10 D ที่ตกค้างเชื่อมโยงกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก 1, 4 ตัว ไซโคลเดกซ์ทรินก่อให้เกิดสารเชิงซ้อนที่มีสีด้วยไอโอดีน และโมเลกุลของไอโอดีนจะอยู่ภายในโพรงของไซโคลเด็กซ์ตริน

โพลีแซ็กคาไรด์หรือโพลิโอสเป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง โดยธรรมชาติทางเคมีพวกมันคือโพลีไกลโคไซด์ ในโมเลกุลโพลีแซ็กคาไรด์ โมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างจำนวนมากเชื่อมโยงถึงกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก ในกรณีนี้ เพื่อเชื่อมต่อกับสารตกค้างก่อนหน้านี้ สารตกค้างใหม่จะมีหมู่แอลกอฮอล์ไฮดรอกซิล ซึ่งส่วนใหญ่จะมีอะตอมของคาร์บอน 4 หรือ 6 อะตอม สารตกค้างก่อนหน้านี้ให้ไฮดรอกซิลไกลโคซิดิก (ฮีโมซีทัล) สำหรับยึดติดกับสารตกค้างที่ตามมา ในโพลีแซ็กคาไรด์ ต้นกำเนิดของพืชมีการเชื่อมต่อ (1 4) และ (1 6) เป็นหลัก สายโซ่โพลีแซ็กคาไรด์สามารถแยกกิ่งหรือแยกกิ่งได้ (เชิงเส้น) โพลีแซ็กคาไรด์ถูกไฮโดรไลซ์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและมีความทนทานต่อการไฮโดรไลซิสในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ไฮโดรไลซิสโดยสมบูรณ์นำไปสู่การก่อตัวของโมโนแซ็กคาไรด์หรืออนุพันธ์ของพวกมัน การไฮโดรไลซิสที่ไม่สมบูรณ์นำไปสู่โอลิโกแซ็กคาไรด์ตัวกลางจำนวนหนึ่ง รวมถึงไดแซ็กคาไรด์ด้วย โฮโมโพลีแซ็กคาไรด์ประกอบด้วยโมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างหนึ่งชนิด เช่น แป้ง เซลลูโลส ไกลโคเจน เป็นต้น เฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ประกอบด้วยโมโนแซ็กคาไรด์ที่แตกต่างกัน เฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ในร่างกายเกี่ยวข้องกับโปรตีนและก่อให้เกิดสารเชิงซ้อนซูปราโมเลคิวลาร์ที่ซับซ้อน ตัวอย่างของเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ ได้แก่ กรดไฮยาลูโรนิกและเฮปาริน

แป้งเป็นสารอาหารหลักของพืช แป้งโฮโมโพลีแซ็กคาไรด์แบ่งออกเป็นสองส่วน: อะมิโลส (15-25%) และอะมิโลเพคติน (75-85%) อะมิโลส (C 6 H 10 O 5) n. อะมิโลสโพลีแซ็กคาไรด์เป็นสายตรงหรือแตกแขนงเล็กน้อยซึ่งมีกลูโคสตกค้างประมาณ 200 ชนิด อะมิโลสก็มี โครงสร้างคริสตัล. ละลายใน น้ำร้อนแต่เมื่อวิธีแก้ปัญหายังคงอยู่ ในไม่ช้าพวกเขาก็ตกตะกอน ให้สีฟ้ามีไอโอดีน ไฮโดรไลซ์ได้ง่ายด้วยเอนไซม์และกรดเป็นมอลโตสและกลูโคส อะมิโลเพคติน (C 6 H 10 O 5)n. โมเลกุลอะมิโลเพคตินมีความซับซ้อนมากกว่าอะมิโลส พวกมันเป็นสายโซ่ที่แตกแขนงสูงซึ่งมีกลูโคสตกค้างประมาณ 4,000 ตัวและกรดฟอสฟอริก 0.4% อะไมโลเพคตินไม่ละลายในน้ำร้อน แต่จะพองตัวแรงและทำให้เกิดเนื้อเหนียว ไอโอดีนเปลี่ยนเป็นสีม่วง

เซลลูโลส (ไฟเบอร์) เซลลูโลสหรือไฟเบอร์เป็นโพลีแซ็กคาไรด์จากพืชที่พบมากที่สุด ทำหน้าที่เป็นวัสดุค้ำจุนพืช ฝ้ายประกอบด้วยเซลลูโลสเกือบ 100% ไม้ - 50... 70% เซลลูโลสถูกสร้างขึ้นจากสารตกค้างของ β D glucopyranose ซึ่งเชื่อมโยงเข้าด้วยกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก β(1 4) โซ่ไม่มีกิ่งก้าน แต่มีกลูโคสตกค้าง 2,500-12,000 β D (น้ำหนักโมเลกุล 0.4-2 ล้าน) สายโซ่เซลลูโลสมีลักษณะเป็นเกลียว บิดเป็นเกลียวรอบแกนและยึดไว้ในตำแหน่งนี้ด้วยพันธะไฮโดรเจนของไฮดรอกซิลของกลูโคสที่ตกค้าง เส้นใยแต่ละเส้นเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลเป็นมัดที่มีลักษณะเป็นเส้นใย ซึ่งให้คุณสมบัติเชิงกลพิเศษของเซลลูโลส ความแข็งแรงและความยืดหยุ่นสูงของเซลลูโลส และการขาดความสามารถในการละลายในตัวทำละลายส่วนใหญ่ เนื่องจากมีกลุ่มไฮดรอกซิลแอลกอฮอล์อิสระ เซลลูโลสจึงสามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์และกรดเพื่อสร้างเอสเทอร์ได้ เส้นใยอะซิเตททำจากสารละลายเซลลูโลสอะซิเตตในอะซิโตน ไฟเบอร์สามารถไฮโดรไลซ์ได้ง่ายด้วยกรด ผลิตภัณฑ์จากการไฮโดรไลซิส ได้แก่ เซลโลเดกซ์ทริน เซลโลไบโอส และกลูโคส เซลลูโลสไม่ได้ถูกทำลายโดยเอนไซม์ของระบบทางเดินอาหารของมนุษย์และไม่สามารถเป็นสารอาหารได้ แต่ช่วยควบคุมการทำงานของระบบทางเดินอาหารและกระตุ้นการบีบตัวของลำไส้ใหญ่

สารเพคตินพบได้ในผักและผลไม้โดยมีลักษณะเป็นเจลเมื่อมีกรดอินทรีย์ซึ่งใช้ใน อุตสาหกรรมอาหารสำหรับทำเยลลี่และแยมผิวส้ม สารเพคติกมีพื้นฐานมาจากกรดโพลิกาแลคทูโรนิกเพคติก กรดเพคติกประกอบด้วยกรด D galacturonic ที่ตกค้างเชื่อมโยงกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก (1 4) สารเพคตินบางชนิดมีฤทธิ์ต้านแผลและเป็นพื้นฐานของยาหลายชนิด เช่น แพลนตาไกลไซด์จากต้นแปลนทิน

เฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ พบกรดแอลจินิกใน สาหร่ายสีน้ำตาล. สายโซ่ที่ไม่มีการแยกส่วนถูกสร้างขึ้นจาก D mannuronic และ L guluronic acid ที่ตกค้างซึ่งเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ (1 4) กรดอัลจินิกถูกใช้เป็นสารก่อเจลในอุตสาหกรรมอาหาร สาหร่ายทะเลทำหน้าที่เป็นแหล่งของโพลีแซ็กคาไรด์หลายชนิด ตัวอย่างเช่น วุ้นที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการศึกษาทางชีวเคมีคือเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ที่มีกลุ่มซัลเฟตจำนวนมาก วุ้นประกอบด้วยส่วนผสมของอะกาโรสและอะกาโรเพคติน ในสายโซ่โพลีแซ็กคาไรด์ของอะกาโรส D galactose และ L แลคโตสจะตกค้างสลับกัน โพลีแซ็กคาไรด์ของเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน เนื้อเยื่อเกี่ยวพันกระจายไปทั่วร่างกายและกำหนดความแข็งแรงและความยืดหยุ่นของอวัยวะ ความยืดหยุ่นของการเชื่อมต่อ และความต้านทานต่อการติดเชื้อ โพลีแซ็กคาไรด์ของเนื้อเยื่อเกี่ยวพันมีความเกี่ยวข้องกับโปรตีน การศึกษาอย่างเต็มที่ที่สุดคือ chondroitin sulfates (ผิวหนัง, กระดูกอ่อน, เส้นเอ็น), กรดไฮยาลูโรนิก (ร่างกายของดวงตา, สายสะดือ, กระดูกอ่อน, ของเหลวในข้อต่อ), เฮปาริน (ตับ) สารโพลีแซ็กคาไรด์เหล่านี้ได้ คุณสมบัติทั่วไปในโครงสร้าง: สายโซ่ที่ไม่ได้แยกส่วนนั้นถูกสร้างขึ้นจากไดแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างซึ่งรวมถึงกรดยูโรนิก (D glucuronic, D galacturonic, L iduronic) และ N acetylhexosamines (N acetylglucosamine, N acetylgalactosamine) บางส่วนมีกรดซัลฟิวริกตกค้าง

โครงสร้างของเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ กรดไฮยาลูโรนิกบางชนิดสร้างขึ้นจากไดแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างซึ่งเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก (1 4) ชิ้นส่วนไดแซ็กคาไรด์ประกอบด้วยกรด D glucuronic และ N acetyl O glucosamine ตกค้างที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก (1 3) กรดไฮยาลูโรนิกมีน้ำหนักโมเลกุลขนาดใหญ่ - 2 7 ล้านสารละลายมีความหนืดสูงซึ่งสัมพันธ์กับการทำงานของอุปสรรคทำให้มั่นใจได้ว่าเนื้อเยื่อเกี่ยวพันไม่สามารถซึมผ่านได้กับจุลินทรีย์ที่ทำให้เกิดโรค Chondroitin sulfates ประกอบด้วยไดแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างของ N acetylated chondrosin ซึ่งเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก (1 4) องค์ประกอบของ chondrosin ประกอบด้วยกรด D glucuronic และ D galactosamine ซึ่งเชื่อมต่อถึงกัน (1 3) ด้วยพันธะไกลโคซิดิก หมู่ซัลเฟตสร้างพันธะเอสเทอร์กับหมู่ไฮดรอกซิล N acetyl O ของกาแลคโตซามีนซึ่งอยู่ในตำแหน่งที่ 4 หรือ 6 มวลโมเลกุลซัลเฟต chondroitin คือ 10,000-60,000 ซัลเฟต chondroitin และกรดไฮยาลูโรนิกไม่พบในฟรี แต่ใน แบบฟอร์มที่ถูกผูกไว้ด้วยสายโซ่โพลีเปปไทด์

สารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่จำเป็นสำหรับการทำงานของร่างกายมนุษย์อย่างเต็มรูปแบบคือคาร์โบไฮเดรต

พวกมันแบ่งออกเป็นหลายประเภทตามโครงสร้าง - โมโนแซ็กคาไรด์ ไดแซ็กคาไรด์ และโพลีแซ็กคาไรด์ คุณต้องรู้ว่าเหตุใดจึงจำเป็นและคุณสมบัติทางเคมีและกายภาพคืออะไร

คาร์โบไฮเดรตเป็นสารประกอบที่ประกอบด้วยคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน ส่วนใหญ่มักมีต้นกำเนิดจากธรรมชาติ แม้ว่าบางส่วนจะถูกสร้างขึ้นในทางอุตสาหกรรมก็ตาม บทบาทของพวกเขาในชีวิตของสิ่งมีชีวิตนั้นมีมหาศาล

หน้าที่หลักของพวกเขามีดังต่อไปนี้:

พลังงาน. สารประกอบเหล่านี้เป็นแหล่งพลังงานหลัก อวัยวะส่วนใหญ่สามารถทำงานได้เต็มที่โดยใช้พลังงานที่ได้จากการออกซิเดชันของกลูโคส
โครงสร้าง. คาร์โบไฮเดรตจำเป็นต่อการสร้างเซลล์เกือบทั้งหมดในร่างกาย ไฟเบอร์มีบทบาทในการรองรับวัสดุ และคาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนจะพบได้ในกระดูกและเนื้อเยื่อกระดูกอ่อน หนึ่งในองค์ประกอบ เยื่อหุ้มเซลล์คือกรดไฮยาลูโรนิก นอกจากนี้จำเป็นต้องมีสารประกอบคาร์โบไฮเดรตในกระบวนการผลิตเอนไซม์
ป้องกัน. ในระหว่างการทำงานของร่างกายการทำงานของต่อมจะดำเนินการโดยหลั่งของเหลวหลั่งที่จำเป็นในการปกป้องอวัยวะภายในจากอิทธิพลที่ทำให้เกิดโรค ส่วนสำคัญของของเหลวเหล่านี้คือคาร์โบไฮเดรต
กฎระเบียบ. ฟังก์ชั่นนี้แสดงออกมาในอิทธิพลของมัน ร่างกายมนุษย์กลูโคส (รักษาสภาวะสมดุล ควบคุมความดันออสโมติก) และเส้นใย (ส่งผลต่อการบีบตัวของทางเดินอาหาร)
คุณสมบัติพิเศษ. พวกเขามีลักษณะเฉพาะ บางชนิดคาร์โบไฮเดรต หน้าที่พิเศษดังกล่าว ได้แก่ การมีส่วนร่วมในกระบวนการส่งกระแสประสาท การก่อตัวของกลุ่มเลือดต่าง ๆ เป็นต้น

จากข้อเท็จจริงที่ว่าหน้าที่ของคาร์โบไฮเดรตค่อนข้างหลากหลายจึงสามารถสรุปได้ว่าสารประกอบเหล่านี้ควรมีโครงสร้างและลักษณะที่แตกต่างกัน

นี่เป็นเรื่องจริงและการจำแนกประเภทหลักรวมถึงพันธุ์ต่าง ๆ เช่น:

. ถือว่าง่ายที่สุด คาร์โบไฮเดรตประเภทอื่นๆ จะเข้าสู่กระบวนการไฮโดรไลซิสและแตกตัวเป็นส่วนประกอบย่อยๆ โมโนแซ็กคาไรด์ไม่มีความสามารถนี้ แต่เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย
ไดแซ็กคาไรด์. ในการจำแนกประเภทบางประเภทพวกมันถูกจัดประเภทเป็นโอลิโกแซ็กคาไรด์ ประกอบด้วยโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์สองโมเลกุล ไดแซ็กคาไรด์ถูกแบ่งออกในระหว่างการไฮโดรไลซิส
โอลิโกแซ็กคาไรด์. สารประกอบนี้มีโมโนแซ็กคาไรด์ตั้งแต่ 2 ถึง 10 โมเลกุล
โพลีแซ็กคาไรด์. สารประกอบเหล่านี้เป็นพันธุ์ที่ใหญ่ที่สุด ประกอบด้วยโมโนแซ็กคาไรด์มากกว่า 10 โมเลกุล

คาร์โบไฮเดรตแต่ละประเภทมีลักษณะเฉพาะของตัวเอง เราต้องพิจารณาสิ่งเหล่านี้เพื่อทำความเข้าใจว่าแต่ละอย่างส่งผลต่อร่างกายมนุษย์อย่างไรและมีประโยชน์อย่างไร

สารประกอบเหล่านี้เป็นคาร์โบไฮเดรตรูปแบบที่ง่ายที่สุด พวกมันมีโมเลกุลหนึ่งโมเลกุล ดังนั้นในระหว่างการไฮโดรไลซิสพวกมันจะไม่ถูกแบ่งออกเป็นก้อนเล็ก ๆ เมื่อมอนอแซ็กคาไรด์มารวมกัน จะเกิดไดแซ็กคาไรด์ โอลิโกแซ็กคาไรด์ และโพลีแซ็กคาไรด์

พวกเขาโดดเด่นด้วยสถานะการรวมตัวที่มั่นคงและรสหวาน พวกเขามีความสามารถในการละลายในน้ำ พวกเขายังสามารถละลายในแอลกอฮอล์ได้ (ปฏิกิริยาจะอ่อนกว่าน้ำ) โมโนแซ็กคาไรด์แทบจะไม่ทำปฏิกิริยากับการผสมกับเอสเทอร์

โมโนแซ็กคาไรด์ธรรมชาติมักถูกกล่าวถึงมากที่สุด บางส่วนบริโภคโดยคนในอาหาร ซึ่งรวมถึงกลูโคส ฟรุกโตส และกาแลคโตส

ช็อคโกแลต;
ผลไม้;
ไวน์บางประเภท
น้ำเชื่อม ฯลฯ

หน้าที่หลักของคาร์โบไฮเดรตประเภทนี้คือพลังงาน นี่ไม่ได้เป็นการบอกว่าร่างกายไม่สามารถทำได้หากไม่มีพวกมัน แต่มีคุณสมบัติที่สำคัญต่อการทำงานเต็มรูปแบบของร่างกายเช่นการมีส่วนร่วมในกระบวนการเผาผลาญอาหาร

ร่างกายดูดซึมโมโนแซ็กคาไรด์ได้เร็วกว่าสิ่งใดๆ ที่เกิดขึ้นในระบบทางเดินอาหาร กระบวนการดูดซึมคาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนซึ่งแตกต่างจากสารประกอบธรรมดานั้นไม่ง่ายนัก ขั้นแรก สารประกอบเชิงซ้อนจะต้องถูกแยกออกเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ หลังจากนั้นจึงถูกดูดซึมเท่านั้น

นี่เป็นหนึ่งในโมโนแซ็กคาไรด์ทั่วไปประเภทหนึ่ง เป็นสารผลึกสีขาวที่เกิดขึ้น ตามธรรมชาติ– ระหว่างการสังเคราะห์ด้วยแสงหรือไฮโดรไลซิส สูตรของสารประกอบคือ C6H12O6 สารนี้ละลายน้ำได้สูงและมีรสหวาน

กลูโคสให้พลังงานแก่เซลล์กล้ามเนื้อและเนื้อเยื่อสมอง เมื่อรับประทานเข้าไปสารจะถูกดูดซึมเข้าสู่กระแสเลือดและแพร่กระจายไปทั่วร่างกาย ที่นั่นมันจะออกซิไดซ์และปล่อยพลังงาน นี่คือแหล่งพลังงานหลักสำหรับสมอง

เมื่อร่างกายขาดกลูโคส ภาวะน้ำตาลในเลือดจะเกิดขึ้น ซึ่งส่งผลต่อการทำงานของโครงสร้างสมองเป็นหลัก อย่างไรก็ตามเนื้อหาที่มากเกินไปในเลือดก็เป็นอันตรายเช่นกันเนื่องจากจะนำไปสู่การพัฒนา โรคเบาหวาน. เมื่อบริโภคแล้วด้วย ปริมาณมากระดับกลูโคส น้ำหนักตัวเริ่มเพิ่มขึ้น

ฟรุกโตส

มันเป็นโมโนแซ็กคาไรด์และคล้ายกับกลูโคสมาก มีอัตราการดูดซึมช้าลง เนื่องจากฟรุกโตสจะต้องถูกแปลงเป็นกลูโคสก่อนจึงจะดูดซึมได้

ดังนั้นสารประกอบนี้ไม่ถือว่าเป็นอันตรายต่อผู้ป่วยโรคเบาหวานเนื่องจากการบริโภคไม่ได้นำไปสู่ การเปลี่ยนแปลงอย่างกะทันหันปริมาณน้ำตาลในเลือด อย่างไรก็ตาม ด้วยการวินิจฉัยดังกล่าว ก็ยังจำเป็นต้องมีความระมัดระวัง

ฟรุคโตสมีความสามารถในการแปลงสภาพเป็นอย่างรวดเร็ว กรดไขมันซึ่งเป็นสาเหตุของการเกิดโรคอ้วน สารนี้ยังช่วยลดความไวต่ออินซูลินซึ่งเป็นสาเหตุของโรคเบาหวานประเภท 2

สารนี้สามารถหาได้จากผลเบอร์รี่และผลไม้และจากน้ำผึ้งด้วย โดยปกติแล้วจะใช้ร่วมกับกลูโคส สารประกอบนี้ยังมีสีขาว รสชาติหวานและคุณสมบัตินี้จะเข้มข้นกว่าในกรณีของกลูโคส

การเชื่อมต่ออื่นๆ

มีสารประกอบโมโนแซ็กคาไรด์อื่นๆ อาจเป็นของธรรมชาติหรือกึ่งเทียมก็ได้

กาแลคโตสเป็นเรื่องธรรมชาติ ก็มีอยู่ใน ผลิตภัณฑ์อาหารแต่ไม่พบในรูปแบบบริสุทธิ์ กาแลคโตสเป็นผลมาจากการไฮโดรไลซิสของแลคโตส แหล่งที่มาหลักคือนม

โมโนแซ็กคาไรด์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติอื่นๆ ได้แก่ น้ำตาลไรโบส ดีออกซีไรโบส และมานโนส

นอกจากนี้ยังมีคาร์โบไฮเดรตหลายประเภทสำหรับการผลิตที่ใช้เทคโนโลยีอุตสาหกรรม

สารเหล่านี้พบได้ในอาหารและเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ด้วย:

แรมโนส;
เม็ดเลือดแดง;
ไรบูโลส;
ดี-ไซโลส;
L-allos;
ดี-ซอร์โบส เป็นต้น

การเชื่อมต่อแต่ละอย่างมีลักษณะและหน้าที่ของตัวเอง

ไดแซ็กคาไรด์และการใช้ประโยชน์

สารประกอบคาร์โบไฮเดรตประเภทถัดไปคือไดแซ็กคาไรด์ ถือเป็นสารที่ซับซ้อน จากการไฮโดรไลซิสทำให้โมโนแซ็กคาไรด์สองโมเลกุลเกิดขึ้นจากพวกมัน

คาร์โบไฮเดรตประเภทนี้มีคุณสมบัติดังต่อไปนี้:

ความแข็ง;
การละลายในน้ำ;
ความสามารถในการละลายต่ำในแอลกอฮอล์เข้มข้น
รสหวาน;
สี - จากสีขาวเป็นสีน้ำตาล

คุณสมบัติทางเคมีหลักของไดแซ็กคาไรด์คือปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส (การแตกพันธะไกลโคซิดิกและการก่อตัวของโมโนแซ็กคาไรด์) และการควบแน่น (เกิดโพลีแซ็กคาไรด์)

การเชื่อมต่อดังกล่าวมี 2 ประเภท:

บูรณะ. ลักษณะเฉพาะของพวกเขาคือการมีอยู่ของกลุ่มไฮดรอกซิล hemiacetal ฟรี ด้วยเหตุนี้สารดังกล่าวจึงมีคุณสมบัติในการบูรณะ คาร์โบไฮเดรตกลุ่มนี้ประกอบด้วยเซลโลไบโอส มอลโตส และแลคโตส
ไม่ใช่การบูรณะ. ไม่สามารถลดสารประกอบเหล่านี้ได้เนื่องจากขาดหมู่ไฮดรอกซิลแบบเฮมิอะซีทัล สารประเภทนี้ที่รู้จักกันดีที่สุดคือซูโครสและทรีฮาโลส

สารประกอบเหล่านี้กระจายอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ สามารถพบกันได้ใน แบบฟอร์มอิสระและเป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบอื่นๆ ไดแซ็กคาไรด์เป็นแหล่งพลังงานเนื่องจากผลิตกลูโคสเมื่อไฮโดรไลซ์

แลคโตสมีความสำคัญมากสำหรับเด็กเนื่องจากเป็นส่วนประกอบหลักของอาหารทารก ฟังก์ชั่นอีกประการหนึ่งของคาร์โบไฮเดรตประเภทนี้คือโครงสร้างเนื่องจากเป็นส่วนหนึ่งของเซลลูโลสซึ่งจำเป็นสำหรับการสร้างเซลล์พืช

ลักษณะและคุณสมบัติของโพลีแซ็กคาไรด์

คาร์โบไฮเดรตอีกประเภทหนึ่งคือโพลีแซ็กคาไรด์ นี่เป็นการเชื่อมต่อประเภทที่ซับซ้อนที่สุด ประกอบด้วยโมโนแซ็กคาไรด์จำนวนมาก (ส่วนประกอบหลักคือกลูโคส) โพลีแซ็กคาไรด์จะไม่ถูกดูดซึมในทางเดินอาหาร แต่จะถูกทำลายก่อน

คุณสมบัติของสารเหล่านี้คือ:

ความไม่ละลายน้ำ (หรือความสามารถในการละลายต่ำ) ในน้ำ
สีเหลือง (หรือไม่มีสี);
พวกเขาไม่มีกลิ่น
เกือบทั้งหมดไม่มีรสจืด (บางอันมีรสหวาน)

คุณสมบัติทางเคมีของสารเหล่านี้ ได้แก่ การไฮโดรไลซิสซึ่งดำเนินการภายใต้อิทธิพลของตัวเร่งปฏิกิริยา ผลลัพธ์ของปฏิกิริยาคือการสลายตัวของสารประกอบให้เป็นองค์ประกอบโครงสร้าง - โมโนแซ็กคาไรด์

คุณสมบัติอีกอย่างหนึ่งคือการก่อตัวของอนุพันธ์ โพลีแซ็กคาไรด์สามารถทำปฏิกิริยากับกรดได้

ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นระหว่างกระบวนการเหล่านี้มีความหลากหลายมาก เหล่านี้คืออะซิเตต, ซัลเฟต, เอสเทอร์, ฟอสเฟต ฯลฯ

ตัวอย่างของโพลีแซ็กคาไรด์:

แป้ง;
เซลลูโลส;
ไกลโคเจน;
ไคติน

สื่อวิดีโอเพื่อการศึกษาเกี่ยวกับหน้าที่และการจำแนกประเภทของคาร์โบไฮเดรต:

สารเหล่านี้มีความสำคัญต่อการทำงานเต็มรูปแบบของร่างกายโดยรวมและแต่ละเซลล์ พวกมันให้พลังงานแก่ร่างกาย มีส่วนร่วมในการสร้างเซลล์ และปกป้อง อวัยวะภายในจากความเสียหายและผลกระทบ อีกทั้งยังมีบทบาทเป็นสารสำรองที่สัตว์และพืชต้องการในกรณีที่ช่วงเวลาที่ยากลำบาก

คาร์โบไฮเดรตแบ่งออกเป็นแบบง่าย (โมโนแซ็กคาไรด์) และเชิงซ้อน (โพลีแซ็กคาไรด์)

โมโนแซ็กคาไรด์ (โมโนแซ็กคาไรด์) เหล่านี้เป็นสารประกอบเฮเทอโรโพลีฟังก์ชันที่มีกลุ่มคาร์บอนิลและไฮดรอกซิลหลายกลุ่ม โมโนแซ็กคาไรด์ก็มี สูตรโมเลกุลกับ ป(เอช 2 โอ) ปซึ่งทำหน้าที่เป็นพื้นฐานสำหรับชื่อของสารประกอบประเภทนี้ (คาร์บอน + น้ำ) ตามโครงสร้างแล้ว โมโนเซสอยู่ในกลุ่มโพลีออกซีอัลดีไฮด์ หรืออัลโดส หรือโพลีออกซีคีโตน หรือคีโตส ขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของคาร์บอน โมโนเซสจะถูกแบ่งออกเป็นไทรโอส (คาร์บอนสามอะตอม) เทโทรส (สี่อะตอม) เพนโตส (ห้าอะตอม) เฮกโซส (หกอะตอม) และเฮปโตส (เจ็ดอะตอม) ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของกลุ่มคาร์บอนิล แต่ละ monoses ถูกกำหนด: aldotriose, aldohexose, ketohexose เป็นต้น

ไอโซเมอร์เชิงแสงของโมโนแซ็กคาไรด์. คุณลักษณะเฉพาะโครงสร้างของโมโนแซ็กคาไรด์คือการมีอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตร (เช่น มีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว) ในโมเลกุล อะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตรเป็นตัวแทนของศูนย์กลางของ chirality ของโมเลกุล ผลที่ตามมาของไคราลิตีของโมเลกุลคือปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์เชิงแสงหรืออีแนนทิโอเมอริซึม ซึ่งแสดงออกมาในความสามารถของสารประกอบในการหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปในทิศทางตรงกันข้าม สารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตรสามารถมีอยู่ได้ในรูปของไอโซเมอร์ 2 ตัว ในสารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตรเท่ากัน จำนวนไอโซเมอร์เชิงแสงจะลดลงเนื่องจากการมีอยู่ของมีโซฟอร์ม การเชื่อมต่อ Meso จะไม่ทำงานเชิงแสงเนื่องจาก "การชดเชยภายใน" ของเครื่องหมายการหมุน ตัวอย่างของสารประกอบมีโซคือ D-ไซลิทอล

ไอโซเมอร์เชิงแสงซึ่งสัมพันธ์กันในฐานะวัตถุที่ไม่สมมาตรกับภาพสะท้อนในกระจกเรียกว่าอีแนนทิโอเมอร์หรือแอนติโพดเชิงแสง Enantiomers แตกต่างกันในการกำหนดค่าของศูนย์ chirality ทั้งหมดและสร้างรูปแบบ D (lat. Dexter - ขวา) และรูปแบบ L (lat. laevus - ซ้าย) - ชุดสเตอริโอเคมีของโมโนแซ็กคาไรด์ ไอโซเมอร์ที่มีโครงร่างต่างกันเพียงบางส่วนของศูนย์กลางไคราลิตีและไม่ใช่ออปติคัลแอนติโพดจะเรียกว่าไดสเตอริโอเมอร์ ไดแอสเทอรีโอเมอร์คู่หนึ่งที่แตกต่างกันในการกำหนดค่าของอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรเพียงอะตอมเดียวเรียกว่าเอพิเมอร์ โดยปกติแล้วจะมีการเติมจำนวนอะตอมของคาร์บอนอีพิเมอริกลงในชื่อ โดย 2 เอพิเมอร์เรียกง่ายๆ ว่าเอพิเมอร์ ตัวอย่างเช่น D-อัลโลสและดี-อัลโทรสคืออีพิเมอร์, D-อัลโลสและ D-กลูโคสคือ 3-เอพิเมอร์, D-อัลโลสและ D-กูโลสคือ 4-เอพิเมอร์

การกำหนดค่าของอะตอมที่ไม่สมมาตรในไตรโอสที่ง่ายที่สุดคือ D-กลีเซอรอลดีไฮด์ ถูกนำมาใช้เป็นมาตรฐานในการพิจารณาว่าสารประกอบอยู่ในซีรีส์ D- หรือ L สเตอริโอเคมีหรือไม่ การพิจารณาว่าสารประกอบอยู่ในอนุกรมสเตอริโอเคมีหรือไม่นั้นจะขึ้นอยู่กับการกำหนดค่าของอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรด้วยจำนวนสูงสุด (ในกรณีของกลูโคส คืออะตอม C5) ถ้ามันเกิดขึ้นพร้อมกับการกำหนดค่าอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรของ D-กลีเซอรอลดีไฮด์ สารประกอบนั้นจะถูกจัดประเภทเป็นซีรีย์ D หากไม่ตรงกัน ก็จัดเป็นซีรีย์ L เป็นที่ยอมรับกันว่าโมโนสตามธรรมชาติทั้งหมดเป็นของซีรีส์ D

Cyclo-oxo-tautomerism ของโมโนแซ็กคาไรด์. ในสถานะของแข็งและในสารละลายที่เป็นน้ำ โมโนแซ็กคาไรด์ส่วนใหญ่มีอยู่ในรูปของไซคลิกเฮมิอะซีทัล การก่อตัวของเฮมิอะซีทัลถือได้ว่าเป็นปฏิกิริยาภายในโมเลกุล AN ซึ่งเป็นผลมาจากวงแหวนหกสมาชิกที่เสถียรที่สุด (ไพราโนส) และวงแหวนห้าสมาชิก (ฟูราโนส) เกิดขึ้น ดังนั้น สมดุลเทาโทเมอร์จึงถูกสร้างขึ้นในสารละลายระหว่างโมโนแซ็กคาไรด์แบบเปิด (รูปแบบออกโซ) และรูปแบบไซคลิก โดยรูปแบบไซคลิกมีความโดดเด่นอย่างมีนัยสำคัญ (มากกว่า 99.9% ในส่วนผสมของสมดุล):

ในการพรรณนาโครงสร้างเชิงพื้นที่ของสารประกอบในรูปแบบเปิดบนเครื่องบิน จะใช้สูตรการฉายภาพของฟิชเชอร์ และเพื่อพรรณนาโครงสร้างเชิงพื้นที่ของสารประกอบไซคลิกบนเครื่องบิน จึงใช้สูตรการฉายภาพของ Haworth:

ในกรณีนี้จะปฏิบัติตามกฎต่อไปนี้: วงจรจะมีลักษณะเป็นเส้นเรียบ องค์ประกอบทดแทนที่อยู่ในรูปแบบ oxo ทางด้านขวาจะแสดงใต้ระนาบวงแหวน และองค์ประกอบด้านซ้ายจะแสดงเหนือระนาบวงแหวน อะตอมไฮโดรเจน พันธบัตร C-Hไม่อาจแสดงได้

ในรูปแบบไซคลิก อะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรเพิ่มเติม (ศูนย์กลางของไคราลิตี) ปรากฏขึ้นเมื่อเทียบกับรูปแบบเปิด: อะตอม C 1 ในอัลโดสหรืออะตอม C 2 ในคีโตส เรียกว่า อะตอมคาร์บอนอะโนเมอร์ และกลุ่ม –OH เพิ่มเติมที่เรียกว่า เฮมิอะซีทัล ไฮดรอกซิล (แสดงด้วยเครื่องหมายดอกจันในสูตร Haworth *) หากการกำหนดค่าของอะตอมคาร์บอนอะโนเมอร์เกิดขึ้นพร้อมกับการกำหนดค่าของอะตอมที่กำหนดว่าสารประกอบนั้นอยู่ในอนุกรมสเตอริโอเคมีหรือไม่ จะเรียกว่า a-anomer หากไม่ตรงกันจะเรียกว่า b-anomer

ดังนั้น a- และ b-anomers ของ monos จึงถือได้ว่าเป็นไอโซเมอร์ของตำแหน่งไฮดรอกซิลของเฮมิอะซีทัล การเปลี่ยนแปลงของรูปแบบอะโนเมอริก a « b เกิดขึ้นผ่านรูปแบบ oxo แบบเปิดเท่านั้น: รูปแบบ a « รูปแบบ oxo « รูปแบบ b

ในทำนองเดียวกัน สมดุลถูกสร้างขึ้นในสารละลายระหว่างรูปแบบไพราโนสและฟูราโนส ความเด่นของ a- หรือ b-anomer ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของโมโนส ตัวทำละลาย ความเข้มข้น และสภาวะภายนอกอื่นๆ ความสมดุลระหว่างทุกรูปแบบจึงเป็นแบบไดนามิก ดังนั้น หากอะโนเมอร์ของกลูโคสละลายในน้ำ มันก็จะค่อยๆ เปลี่ยนเป็นอีกอะโนเมอร์อื่นจนกระทั่งเกิดส่วนผสมที่สมดุลของอะโนเมอร์ทั้งสอง ซึ่งจะมีรูปแบบเปิดจำนวนน้อยมากด้วย การเปลี่ยนแปลงนี้มาพร้อมกับการเปลี่ยนแปลงในการหมุนเชิงแสงของสารละลาย ปรากฏการณ์นี้เรียกว่า การกลายพันธุ์(อะโนเมอไรเซชัน) ของโมโนแซ็กคาไรด์ ส่วนผสมสมดุลที่เกิดขึ้นจากการกลายพันธุ์ของทั้ง a- และ b-D-glucopyranoses ประกอบด้วย a-isomer 36% และรูปแบบ b 64% สัดส่วนของรูปแบบออกโซในส่วนผสมสมดุลมีน้อย (ที่ pH 6.9 ส่วนผสมสมดุลของดี-กลูโคสมีเพียงส่วนเล็กๆ ของรูปแบบอัลดีไฮด์) ดังนั้นโมโนสจึงไม่ให้ลักษณะสีของอัลดีไฮด์ในการทำปฏิกิริยากับกรดฟุคซัลฟิวริกและไม่ทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรซัลไฟต์ การกลายพันธุ์ถูกเร่งโดยกรดและเบส ในสถานะของแข็ง monoses จะพบได้เฉพาะในรูปแบบวงจร

คุณสมบัติทางเคมีของโมโนแซ็กคาไรด์ในทางเคมี โมโนสรวมคุณสมบัติของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ สารประกอบคาร์บอนิล และเฮมิอะซีทัล

1. สำหรับรูปแบบไซคลิกของโมโนซิส ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มไฮดรอกซิลมีลักษณะเฉพาะมากที่สุด สารออกฤทธิ์ทางเคมีมากที่สุดคือกลุ่มไฮดรอกซิลเฮมิอะซีทัล

อีเทอร์ได้มาจากการทำปฏิกิริยากลุ่มไฮดรอกซิลของโมโนโซเดียมกับอัลคิลเฮไลด์ ในเวลาเดียวกันทั้งกลุ่มไฮดรอกซีของเฮมิอะซีทัลและแอลกอฮอล์จะทำปฏิกิริยากัน หมู่เฮมิอะซีทัล –OH มีปฏิกิริยามากกว่า ดังนั้นการก่อตัวของอีเทอร์ในกลุ่มนี้จะเกิดขึ้นเร็วขึ้นและอาจเกิดขึ้นได้เมื่อโมโนแซ็กคาไรด์ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ที่ต่ำกว่าเมื่อมีไฮโดรเจนคลอไรด์อยู่ด้วย โมโนเอสเทอร์ที่เกิดขึ้นเรียกว่าไกลโคไซด์ (ไพราโนไซด์และฟูราโนไซด์)

อีเทอร์ที่เกิดจากกลุ่มแอลกอฮอล์ไฮดรอกซิลจะไม่ถูกไฮโดรไลซ์ และพันธะไกลโคซิดิกจะถูกไฮโดรไลซ์อย่างง่ายดายในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง สารละลายไกลโคไซด์ไม่เกิดการกลายพันธุ์

โมเลกุลเอทานอลหรือเมทิลไอโอไดด์ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไทล์ในปฏิกิริยานี้ ในทำนองเดียวกัน monoses ทำปฏิกิริยากับเอมีนและอนุพันธ์ของพวกมันเพื่อสร้าง N-glycosides

ไกลโคไซด์เป็นผลิตภัณฑ์ควบแน่นของโมโนแซ็กคาไรด์ในรูปแบบไซคลิกกับแอลกอฮอล์และเอมีนเพื่อสร้างพันธะไกลโคซิดิก ไกลโคไซด์สามารถไฮโดรไลซ์ได้ง่ายในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ตามประเภทของ O-glycosides, di- และ polysaccharides จะเกิดขึ้นและตามประเภทของ N-glycosides นิวคลีโอไซด์จะเกิดขึ้น - ส่วนประกอบโครงสร้าง กรดนิวคลีอิก. ไกลโคไซด์มีบทบาทสำคัญในกระบวนการทางชีวเคมี โดยเฉพาะอย่างยิ่งในกระบวนการหายใจและการสังเคราะห์ด้วยแสง ไกลโคไซด์ที่สำคัญที่สุดคืออะดีโนซีนไตรฟอสเฟต (ATP) ซึ่งเป็นเอสเทอร์ของกรดฟอสฟอริกและอะดีโนซีนซึ่งเป็นนิวคลีโอไซด์ที่เป็นผลจากการควบแน่นของอะดีนีนกับไรโบส กลุ่มฟอสเฟตของ ATP ทำหน้าที่เป็นคลังพลังงานชนิดหนึ่ง การไฮโดรไลซิสจะปล่อยพลังงานที่จำเป็นสำหรับเซลล์เพื่อการหดตัวของกล้ามเนื้อ

เมื่อทำปฏิกิริยากับกรดและแอนไฮไดรด์ โมโนสจะเกิดเอสเทอร์ ดังนั้นเมื่อกลูโคสทำปฏิกิริยากับอะซิติกแอนไฮไดรด์จะเกิดเพนทาอะซิติลกลูโคส

ทางชีวภาพ ตัวอย่างที่สำคัญปฏิกิริยาประเภทนี้คือปฏิกิริยาฟอสโฟรีเลชั่น ฟอสเฟต - เอสเทอร์ของโมโนแซ็กคาไรด์และกรดฟอสฟอริกพบได้ในสิ่งมีชีวิตพืชและสัตว์ทุกชนิด และเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ในรูปแบบที่ออกฤทธิ์ทางเมตาบอลิซึม ดังนั้น D-กลูโคส 1-ฟอสเฟตจึงเกิดขึ้นในระหว่างการไฮโดรไลซิสของไกลโคเจน (โพลีแซ็กคาไรด์ที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตของสัตว์); กลูโคส 6-ฟอสเฟตเป็นผลจากการสลายกลูโคสในร่างกาย D-ribose และ 2-deoxy-D-deoxyribose ฟอสเฟตเป็นองค์ประกอบโครงสร้างของกรดนิวคลีอิก

ปฏิกิริยาเกิดขึ้นในระยะแรกของไกลโคไลซิส (กระบวนการออกซิเดชันของกลูโคสเป็นไพรูเวต) ควรสังเกตว่าผลิตภัณฑ์ระดับกลางทั้งหมดของไกลโคไลซิสคือเอสเทอร์ของโมโนแซ็กคาไรด์และกรดฟอสฟอริก

2. การออกซิเดชันของโมโนแซ็กคาไรด์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและเป็นกลางทำให้เกิดกรดต่างๆ มีเพียงหมู่คาร์บอนิลเท่านั้นที่สามารถเกิดออกซิเดชันได้ - ออกซิเดชันแบบ "อ่อน" เช่น ด้วยน้ำโบรมีนจนเกิดเป็นกรดโอนิก

ออกซิเดชันของคาร์บอนิลและกลุ่มไฮดรอกซิลปฐมภูมิ - ออกซิเดชัน "แข็ง" เช่นด้วยสารละลาย HNO 3 ถึงกรดไกลคาริก

การออกซิเดชั่นของหมู่ไฮดรอกซิลปฐมภูมิเท่านั้นภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง (เช่น ภายใต้การทำงานของเอนไซม์) ในขณะที่การปกป้องหมู่อัลดีไฮด์จะนำไปสู่การก่อตัวของกรดไกลโคโรนิก

กลีโคโรไนด์จะถูกดีคาร์บอกซิเลตได้ง่ายเมื่อถูกความร้อน ส่งผลให้เกิดโมโนที่มีอะตอมของคาร์บอนน้อยลง นี่คือวิธีที่คุณจะได้รับเพนโทส D-xylose จาก D-glycuronide

การออกซิเดชันของโมโนแซ็กคาไรด์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างจะมาพร้อมกับการทำลายโครงกระดูกคาร์บอน ปฏิกิริยาออกซิเดชันเป็นลักษณะเฉพาะไม่เพียงแต่ในอัลโดสเท่านั้น แต่ยังรวมถึงคีโตสด้วย (ตรงข้ามกับคีโตน) ซึ่งอธิบายได้จากปรากฏการณ์ของเอพิเมอไรเซชันของโมโนส

ไดแซ็กคาไรด์บางชนิดเรียกว่ารีดิวซ์ก็สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้เช่นกัน มีอยู่ในรูปของเฮมิอะซีทัลเป็นหลัก โดยมีกลุ่มอัลดีไฮด์อิสระที่อาจเป็นไปได้ (ในรูปของออกโซ)

การลดโมโนและไดแซ็กคาไรด์จะลดไอออนทองแดง (II) ที่รวมอยู่ในรีเอเจนต์ Fehling หรือรีเอเจนต์เบเนดิกต์เป็นคอปเปอร์ออกไซด์ (I) Cu 2 O รวมถึงไอออนเงินในรีเอเจนต์ Tollens OH ให้เป็นเงินอิสระ ปฏิกิริยานี้ถูกใช้เป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพสำหรับการมีอยู่ของแซ็กคาไรด์ที่ลดลง

3. โมโนแซ็กคาไรด์ผ่านการลดทางเคมีหรือทางชีวภาพ

การลดลงของโมโน เช่นเดียวกับสารประกอบคาร์บอนิลใดๆ นำไปสู่การเปลี่ยนหมู่คาร์บอนิลเป็นกลุ่มแอลกอฮอล์ สิ่งนี้จะผลิตแอลกอฮอล์โพลีไฮดริกที่เรียกว่าน้ำตาลแอลกอฮอล์หรืออัลไดทอล

นอกเหนือจากโซเดียมอะมัลกัมในตัวกลางที่เป็นน้ำ (หรือน้ำ-แอลกอฮอล์ หรือแอลกอฮอล์) แล้ว ไฮโดรเจนที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา (Pt, Pd, Ni) และไฮไดรด์ของโลหะ (โดยเฉพาะ NaBH 4) ยังถูกนำมาใช้เพื่อฟื้นฟูโมโนแซ็ก ควรระลึกไว้ว่าเมื่อลดอัลโดสจะเกิดแอลกอฮอล์หนึ่งตัวและเมื่อลดคีโตสจะได้รับแอลกอฮอล์โพลีไฮดริกสเตอริโอไอโซเมอร์สองตัวเพราะ อะตอม C ลำดับที่ 2 ที่ไม่สมมาตรในคีโตส (อะตอมของกลุ่มคาร์บอนิล) หลังจากการรีดักชันจะกลายเป็นไม่สมมาตร และเป็นไปได้ในการวางแนวสองทิศทางของกลุ่มไฮดรอกซิล

4. ปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชัน (เอพิเมอไรเซชัน) มักเกิดขึ้นที่ศูนย์กลางกรด a-CH* ของโมโนแซ็กคาไรด์ ซึ่งเป็นอะตอมของคาร์บอนที่เกิดพันธะโดยตรงกับหมู่คาร์บอนิล ปฏิกิริยาเกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของสารละลายอัลคาไลเจือจางหรือเอนไซม์ (ภายใต้สภาวะของร่างกาย) และเกิดขึ้นพร้อมกัน

การลดการเกิดออกซิเดชันภายในโมเลกุล

(ความไม่สมส่วน) ของอะตอมคาร์บอน C 1 และ C 2

ในระหว่างการจัดกลุ่มใหม่นี้เนื่องจากการโอน

โปรตอนดำเนินการภายใต้อิทธิพล

ไฮดรอกซิลไอออนเกิดขึ้นตัวกลาง

สารประกอบ - อีไดออล (พันธะคู่หนึ่งพันธะ)

ระหว่างสองหมู่ไฮดรอกซิล (ได-ออล))

การเปลี่ยนแปลงของ enediol สามารถนำไปสู่การก่อตัวได้

ลดทั้งคีโตสและอัลโดสสองตัว

ดังนั้นผลจากปฏิกิริยา

ส่วนผสมที่สมดุลจะค่อยๆ ก่อตัวขึ้น

ไอโซเมอร์ ตัวอย่างเช่น จากผลของเอพิเมอไรเซชันของดี-กลูโคส

D-mannose เป็นเอพิเมอร์ของกลูโคสที่ C2 และ D-fructose เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างของกลูโคส

ตัวอย่างของปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชันในร่างกายคือการเปลี่ยนเอนไซม์ของกลูโคส-6-ฟอสเฟตไปเป็นฟรุกโตส-6-ฟอสเฟตในระหว่างการไกลโคไลซิส

โอลิโก- และโพลีแซ็กคาไรด์. ไดแซ็กคาไรด์ (ไบโอเซส) เป็นผลิตภัณฑ์จากการควบแน่นของโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์ 2 โมเลกุลที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ O-ไกลโคซิดิก

หากไฮดรอกซิลของเฮเมียซีทัลทั้งสองมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการควบแน่นและมีโมโนเรซิดิวสองชนิดรวมกัน พันธะไกลโคไซด์-ไกลโคซิดิกถูกสร้างขึ้น ไม่ใช่การบูรณะ ไดแซ็กคาไรด์ ไดแซ็กคาไรด์ดังกล่าวไม่มีไกลโคซิดิกไฮดรอกซิล ไม่สามารถเปลี่ยนเป็นรูปแบบอัลดีไฮด์แบบเปิดได้ดังนั้นจึงไม่ลดออกไซด์ของโลหะ (ไม่ทำปฏิกิริยากับคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์หรือปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน")

ถ้าเฮมิอะซีทัลหนึ่งตัวและไฮดรอกซิลแอลกอฮอล์หนึ่งตัวมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการควบแน่นและมีโมโนเรซิดิวสองตัวรวมกัน พันธะไกลโคไซด์-ไกลโคส,ถูกสร้างขึ้น บูรณะ ไดแซ็กคาไรด์ ไดแซ็กคาไรด์นี้มีไฮดรอกซีไกลโคซิดิก ซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็นอัลดีไฮด์แบบเปิดและทำหน้าที่เป็นตัวรีดิวซ์ได้

ไดแซ็กคาไรด์ก็เหมือนกับไกลโคไซด์อื่นๆ ที่ถูกไฮโดรไลซ์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ไดแซ็กคาไรด์ที่สำคัญที่สุดทางชีวภาพ ได้แก่ ซูโครส มอลโตส แลคโตส และเซลโลบีส

ตัวอย่างเช่น สูตรโครงสร้างของมอลโตสซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์หลักในการสลายแป้งในช่องปากภายใต้การกระทำของเอนไซม์น้ำลายบี-อะไมเลส สามารถแสดงได้ดังนี้

ชื่อที่เป็นระบบ (a-D-glucopyranosyl-(1®4)-a-D-glucopyranose หรือ 4-(a-D-glucopyranosido)-D-glucopyranose) บ่งชี้ถึงการมีอยู่ของพันธะไกลโคซิดิกระหว่างอะตอม C ที่กำหนดค่า a ของกลูโคสหนึ่งเรซิดิวและ C อะตอม 4 เศษที่เหลือ มอลโตสเกิดขึ้นจากการควบแน่นของโมเลกุล a-D-glucopyranose สองโมเลกุลด้วยการก่อตัวของพันธะไกลโคซิดิกระหว่างอะตอม C 1 ของอะโนเมอร์ a-glucose และอะตอม C 4 ของโมเลกุลกลูโคสที่สอง พันธะดังกล่าวเรียกว่าพันธะ (1®4)

แลคโตส (4-(b-D-galactopyranoside)-D-glucopyranose) มีโครงสร้าง:

เซลโลบีส (4-(b-D-glucopyranoside)-D-glucopyranose) เป็นองค์ประกอบโครงสร้างหลักของเซลลูโลส เกิดขึ้นระหว่างการย่อยด้วยเอนไซม์ของเซลลูโลส เซลโลไบโอสก็มีพันธะ 1,4-b-ไกลโคซิดิก เช่นเดียวกับแลคโตส และเป็นไดแซ็กคาไรด์แบบรีดิวซ์ แต่ต่างจากแลคโตสตรงที่เมื่อไฮโดรไลซิสโดยสมบูรณ์ จะให้ D-กลูโคสเท่านั้น:

ซูโครส (a-D-glucopyranoside-b-D-fructofuranoside)

เรียกว่าน้ำตาลอ้อย เธอไม่สามารถฟื้นตัวได้

การเทไดแซ็กคาไรด์ที่พบในอ้อยน้ำตาล

หัวบีท ผลไม้ เบอร์รี่และผักต่างๆ

ชื่อซูโครสที่เป็นระบบสะท้อนถึงการกำหนดค่า

คำอธิบายทางวิทยุของไกลโคไซด์ทั้งสอง (คำต่อท้าย "oside" ในชื่อของทั้งสอง

monoz) ไฮดรอกซิล (a หรือ b) และการมีอยู่ของพันธะ C 1 –C 2

ผลิตภัณฑ์ควบแน่นของโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์หลายโมเลกุล (ตั้งแต่ 2 ถึง 12) เรียกว่าโอลิโกแซ็กคาไรด์ มากกว่าโมโนแซ็กคาไรด์ - โพลีแซ็กคาไรด์.

หากโมเลกุลขนาดใหญ่ถูกสร้างขึ้นจากโมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างเพียงชนิดเดียวก็จะเรียกว่าโพลีแซ็กคาไรด์ดังกล่าว โฮโมโพลีแซ็กคาไรด์. ในบรรดาโฮโมโพลีแซ็กคาไรด์ สิ่งที่สำคัญที่สุดทางชีวภาพคือโพลี-ดี-กลูโคปาราโนส: อะมิโลส, อะมิโลเพคติน, ไกลโคเจน (ชิ้นส่วนไดแซ็กคาไรด์ของหลังคือมอลโตส) และเซลลูโลส ส่วนประกอบโครงสร้างซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์เซลโลไบโอส

อะมิโลสเป็นโพลีเมอร์ที่มีโครงสร้างไม่แตกแขนง (โพลีเมอร์เชิงเส้น) ที่มีน้ำหนักโมเลกุลประมาณ 60,000 เมื่อถูกความร้อนมันจะละลายในน้ำกลายเป็นสารละลายคอลลอยด์แบบไลโอฟิลิก ทำปฏิกิริยากับไอโอดีนจนเกิดเป็น “สารประกอบรวม” เชิงซ้อนสีน้ำเงิน

ในระหว่างการไฮโดรไลซิสของเอนไซม์โดยบี-อะไมเลส ซึ่งถูกหลั่งจากตับอ่อนและพบในน้ำลาย อะมิโลสจะถูกย่อยเป็นกลูโคสและมอลโตส การไฮโดรไลซิสเริ่มต้นที่ปลายอะมิโลสแบบไม่รีดิวซ์และดำเนินการโดยการกำจัดโมเลกุลมอลโตสตามลำดับ

อะไมโลเพคตินมีโครงสร้างแบบแยกแขนง และรวมถึงพันธะไกลโคซิดิก a(1®6) ร่วมกับพันธะ a(1®4) เนื่องจากส่วนหลังมีการสร้างกิ่งก้านในโครงสร้าง:

เมื่อละลายในน้ำอะมิโลเพคตินจะพองตัวก่อตัวเป็นระบบกระจายตัวที่ถูกผูกไว้ - เจล อะไมโลเพคตินก่อตัวเป็นสารประกอบสีแดงม่วงกับไอโอดีน

ส่วนผสมของอะมิโลส (20-25%) และอะมิโลเพคติน (75-80%) เป็นโพลีแซ็กคาไรด์ที่มีต้นกำเนิดจากธรรมชาติ - แป้ง

ดังนั้นแป้งธรรมชาติจึงไม่ใช่สารเดี่ยว: ประกอบด้วยเศษส่วนสองส่วนที่มีโครงสร้างต่างกันและส่งผลให้มีความสามารถในการละลายต่างกัน น้ำอุ่น. แป้งเป็นโพลีแซ็กคาไรด์สำรองหลักของพืช

แป้งเป็นสารอสัณฐานสีขาว ใน น้ำเย็นไม่ละลายจะพองตัวเมื่อร้อนและค่อยๆละลาย เมื่อเย็นลงจะได้มวลเจลหรือเจล (เยลลี่) ในคุณสมบัติหลายประการ เยลลี่มีลักษณะคล้ายกับของแข็ง โดยเฉพาะอย่างยิ่ง มันมีความยืดหยุ่น แม้ว่าจะเป็นสารละลายแป้งที่ค่อนข้างเจือจาง และไม่เข้มข้น เช่น น้ำเชื่อม ความจริงก็คือเมื่อโมเลกุลของอะมิโลเพคตินและอะไมเลสที่แตกแขนงและไม่แตกแขนงเข้าสู่สารละลายเนื่องจากพันธะไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นพวกมันจะก่อตัวเป็นเครือข่ายเชิงพื้นที่สามมิติในเซลล์ที่โมเลกุลของน้ำเข้าไป กรอบดังกล่าวมีอยู่ที่อุณหภูมิต่ำเท่านั้น หากเยลลี่ถูกทำให้ร้อน โมเลกุลจะเริ่มเคลื่อนที่อย่างมีพลังมากขึ้น พันธะไฮโดรเจนระหว่างพวกมันจะถูกทำลาย และเยลลี่จะกลายเป็นของเหลว

โพลีแซ็กคาไรด์ที่เป็นแป้งทั้งหมดจะหมุนแสงโพลาไรซ์ไปทางขวา เนื่องจากพวกมันถูกสร้างขึ้นโดยกลูโคสแบบหมุนกลับ เมื่อถูกความร้อนด้วยกรด แป้งจะถูกไฮโดรไลซ์ในบริเวณที่เกิดพันธะกลูโคไซด์-กลูโคส โดยให้เดกซ์ทริน มอลโตส และกลูโคสตามลำดับ

ไกลโคเจน (“แป้งสัตว์”) มีโครงสร้างและคุณสมบัติคล้ายกับอะมิโลเพคติน แต่มีสายโซ่โพลีเมอร์ที่แตกแขนงมากกว่าและเป็นโพลีแซ็กคาไรด์สำรองของสัตว์ ซึ่งเก็บไว้ในตับและเนื้อเยื่อของกล้ามเนื้อ

ไกลโคเจนเป็นแป้ง "สองเท่า" ในโลกของสัตว์และมีบทบาทเป็นคลังเก็บ สารอาหารและสำรองคาร์โบไฮเดรตในเนื้อเยื่อของสัตว์ (สะสมในตับและกล้ามเนื้อเป็นหลัก) น้ำหนักโมเลกุลของไกลโคเจนมีขนาดใหญ่มาก - ประมาณ 100 ล้าน โมเลกุลขนาดนี้สอดคล้องกับการทำงานทางชีวภาพของพวกมันในฐานะคาร์โบไฮเดรตสำรอง โมเลกุลไกลโคเจนเนื่องจาก ขนาดใหญ่ไม่ผ่านเยื่อหุ้มเซลล์และยังคงอยู่ในเซลล์จนกว่าจะเกิดความต้องการพลังงาน ในระหว่างมื้ออาหาร ไกลโคเจนจะค่อยๆ สลายตัวเป็นกลูโคส ซึ่งเข้าสู่กระแสเลือดและนำไปใช้โดยเซลล์ของร่างกาย ผู้ใหญ่ที่ได้รับการบำรุงอย่างดีจะมีปริมาณสำรองไกลโคเจนสูงถึง 0.5 กก.

โพลีแซ็กคาไรด์ที่สำคัญที่สุดชนิดหนึ่งคือเซลลูโลส มันเป็นรูปแบบหลัก ส่วนประกอบผนังเซลล์พืช เซลลูโลสเป็นโพลีเมอร์ที่ประกอบด้วยหน่วย b-D-glucopyranose ทั้งหมด ซึ่งเชื่อมโยงกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก b(1®4)

เซลลูโลสเป็นโพลีเมอร์เชิงเส้นซึ่งมีโซ่มากกว่า 10,000 หน่วย:

เซลลูโลสบริสุทธิ์เป็นสารเส้นใยสีขาว ไม่ละลายในน้ำ อีเทอร์ หรือแอลกอฮอล์ ความต้านทานต่อตัวทำละลายนี้เกิดจากโครงสร้างเฉพาะของเซลลูโลส

พอลิแซ็กคาไรด์นี้ประกอบด้วย D-กลูโคสที่ตกค้างซึ่งเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก b(1®4) เท่านั้น โมเลกุลเซลลูโลสมีลักษณะคล้ายเกลียวและไม่มีกิ่งก้าน โครงสร้างที่ได้รับการจัดลำดับสูง ซึ่งได้รับการยืนยันโดยการวิเคราะห์การเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์ มีหน้าที่ต่อความแข็งแรงและความยืดหยุ่นเป็นพิเศษของเซลลูโลส ตลอดจนการขาดความสามารถในการละลายในตัวทำละลายส่วนใหญ่ที่ใช้

เป็นที่สงสัยว่าเซลลูโลสละลายในรีเอเจนต์ที่เตรียมโดยการผสม Cu(OH) 2 กับสารละลายน้ำเข้มข้นของแอมโมเนีย (รีเอเจนต์ Schweitzer) รวมถึงในสารละลายที่เป็นกรดของ ZnCl 2 เมื่อถูกความร้อนหรือในกรดซัลฟิวริกเข้มข้น เช่น ในสภาพแวดล้อมที่มีองค์ประกอบทำให้สามารถทำลายพันธะไฮโดรเจนในโมเลกุลเซลลูโลสและสร้างพันธะใหม่กับตัวทำละลายได้

เนื่องจากมีกลุ่มไฮดรอกซิลแอลกอฮอล์อิสระ เซลลูโลสจึงสามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์และกรดเพื่อสร้างเอสเทอร์ได้ เซลลูโลสทำหน้าที่เป็นโพลีแซ็กคาไรด์ที่มีโครงสร้างซึ่งร่างกายใช้ในการสร้างโครงร่างของเนื้อเยื่อเซลล์

สารเพคตินพบได้ในผักและผลไม้โดยมีลักษณะเป็นเจลเมื่อมีกรดอินทรีย์ซึ่งใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเพื่อทำเยลลี่และแยมผิวส้ม

พื้นฐานของสารเพคตินคือ

เพคติก - กรด polygalacturonic

กรดเพคติกประกอบด้วยสารตกค้าง

เกี่ยวข้องกับกรด D-galacturonic

พันธะ a(1®4)-ไกลโคซิดิก

สารเพคตินบางชนิดมีฤทธิ์ต้านแผลและเป็นพื้นฐานของยาหลายชนิด เช่น แพลนตาไกลไซด์จากต้นแปลนทิน

เฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์(โมเลกุลขนาดใหญ่ที่สร้างขึ้นจากสารตกค้างของโมโนแซ็กคาไรด์มากกว่าหนึ่งชนิด) ก็มีแพร่หลายในธรรมชาติเช่นกัน

กรดแอลจินิกพบได้ในสาหร่ายสีน้ำตาล สายโซ่แบบไม่แยกส่วนถูกสร้างขึ้นจากเรซิดิวของกรด D-mannuronic และ L-guluronic ที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ (1®4) กรดอัลจินิกถูกใช้เป็นสารก่อเจลในอุตสาหกรรมอาหาร สาหร่ายทะเลเป็นแหล่งของโพลีแซ็กคาไรด์หลายชนิด ตัวอย่างเช่นมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการวิจัยทางชีวเคมี วุ้นเป็นเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ที่มีหมู่ซัลเฟตจำนวนมาก วุ้นประกอบด้วยส่วนผสมของอะกาโรสและอะกาโรเพคติน สายโซ่โพลีแซ็กคาไรด์ของอะกาโรสจะสลับระหว่าง D-galactose และ L-lactose ที่ตกค้าง

โพลีแซ็กคาไรด์ของเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน. เนื้อเยื่อเกี่ยวพันกระจายไปทั่วร่างกายและกำหนดความแข็งแรงและความยืดหยุ่นของอวัยวะ ความยืดหยุ่นของการเชื่อมต่อ และความต้านทานต่อการติดเชื้อ โพลีแซ็กคาไรด์ของเนื้อเยื่อเกี่ยวพันมีความเกี่ยวข้องกับโปรตีน

ศึกษาอย่างเต็มที่ที่สุด คอนดรอยตินซัลเฟต(ผิวหนัง กระดูกอ่อน เส้นเอ็น) กรดไฮยาลูโรนิก(น้ำเลี้ยงตา สายสะดือ กระดูกอ่อน น้ำไขข้อ) เฮปาริน(ตับ). โพลีแซ็กคาไรด์เหล่านี้มีคุณสมบัติทางโครงสร้างที่เหมือนกัน: สายโซ่ที่ไม่มีการแตกแขนงถูกสร้างขึ้นจากไดแซ็กคาไรด์ที่ตกค้าง ซึ่งรวมถึงกรดยูโรนิก (D-glucuronic, D-galacturonic, L-iduronic) และ N-acetylhexosamines (N-acetylglucosamine, N-acetylgalactosamine) บางส่วนมีกรดซัลฟิวริกตกค้าง

กรดไฮยาลูโรนิกประกอบด้วยไดแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างซึ่งเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ b(1®4)-ไกลโคซิดิก ชิ้นส่วนไดแซ็กคาไรด์ประกอบด้วยกรด D-กลูโคโรนิกและเรซิดิว N-อะซิติล-O-กลูโคซามีนที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ b(1®3)-ไกลโคซิดิก กรดไฮยาลูโรนิกมีน้ำหนักโมเลกุลขนาดใหญ่ - 2-7 ล้านสารละลายมีความหนืดสูงซึ่งสัมพันธ์กับการทำงานของอุปสรรคทำให้มั่นใจได้ว่าเนื้อเยื่อเกี่ยวพันไม่สามารถซึมผ่านได้กับจุลินทรีย์ที่ทำให้เกิดโรค

คอนโดรอิตินซัลเฟตประกอบด้วยไดแซ็กคาไรด์ตกค้างของคอนโดโรซินที่มี N-อะซิติลเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ b(1®4)-ไกลโคซิดิก องค์ประกอบของคอนโดรซินประกอบด้วยกรด D-glucuronic และ D-galactosamine ซึ่งเชื่อมต่อถึงกันด้วยพันธะ b(1®3)-glycosidic

หมู่ซัลเฟตสร้างพันธะเอสเทอร์กับหมู่ไฮดรอกซิลของ N-acetyl-O-galactosamine ซึ่งอยู่ในตำแหน่งที่ 4 หรือ 6 น้ำหนักโมเลกุลของซัลเฟต chondroitin คือ 10,000 - 60,000

ไม่พบคอนดรอยตินซัลเฟตและกรดไฮยาลูโรนิกในรูปแบบอิสระ แต่อยู่ในรูปแบบที่เกาะกันด้วยสายโซ่โพลีเปปไทด์

โอลิโก- และโพลีแซ็กคาไรด์

1. การจำแนกประเภทของโพลีแซ็กคาไรด์ บทบาททางชีววิทยาของพวกเขา

โพลีแซ็กคาไรด์ถูกเรียก คาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อน(โพลีไกลโคไซด์) ที่สามารถผ่านกระบวนการไฮโดรไลซิสของกรดให้เกิดเป็นโมโนแซ็กคาไรด์หรืออนุพันธ์ของพวกมันได้ ต่างจากโมโนแซ็กคาไรด์ตรงที่พวกมันไม่มีรสหวาน ไม่มีรูปร่าง และไม่ละลายในน้ำ (พวกมันก่อตัวเป็นสารละลายคอลลอยด์) โพลีแซ็กคาไรด์แบ่งออกเป็น โอลิโกแซ็กคาไรด์และ สูงกว่าโฮโม- และเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ การไฮโดรไลซิสของโอลิโกแซ็กคาไรด์ทำให้เกิดโมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างตั้งแต่ 2 ถึง 10 ตัว โพลีแซ็กคาไรด์ที่สูงขึ้น ได้แก่ คาร์โบไฮเดรตที่มีโมโนแซ็กคาไรด์ตกค้างนับร้อยนับพันในโมเลกุล ในระหว่างการไฮโดรไลซิสของโฮโมโพลีแซ็กคาไรด์จะเกิดการตกค้างของโมโนแซ็กคาไรด์เพียงชนิดเดียว ในระหว่างการไฮโดรไลซิสของเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์จะเกิดส่วนผสมของโมโนแซ็กคาไรด์หลายชนิดและอนุพันธ์ของพวกมัน

ขึ้นอยู่กับจำนวนของโมโนแซ็กคาไรด์ที่เกิดขึ้นระหว่างการไฮโดรไลซิสของกรดของโอลิโกแซ็กคาไรด์ พวกมันจะถูกแบ่งออกเป็น ได-, ไตร-, เตตร้า-, เพนตา- ฯลฯ (ถึง 10) แซ็กคาไรด์.

โพลีแซ็กคาไรด์ธรรมชาติทำหน้าที่สำคัญเป็นหลัก เช่น:

1) หน้าที่ของคลังพลังงานสำรองและแหล่งคาร์บอน เช่น ไกลโคเจนในเนื้อเยื่อของมนุษย์และสัตว์ แป้งในสิ่งมีชีวิตในพืช 2) โครงสร้าง เช่น เฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ของเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน กระดูกอ่อน ผิวหนัง ฯลฯ นอกจากนี้ คาร์โบไฮเดรตตกค้าง โดยเฉพาะโอลิโกแซ็กคาไรด์ที่เกี่ยวข้องกับโปรตีนในเยื่อหุ้มเซลล์ ทำหน้าที่เป็นเครื่องหมายเฉพาะของพื้นผิวเซลล์และโพลีเมอร์ชีวภาพ ทำให้เซลล์อื่นจดจำพวกมันได้

2. การฟื้นฟูไดแซ็กคาไรด์ โครงสร้าง ไซโคล-ออกโซ-เทาโทเมรี ความสำคัญทางชีวภาพ

ไดแซ็กคาไรด์มักเป็นรูปแบบการขนส่งหรือการเก็บรักษาคาร์โบไฮเดรตและมีความสำคัญในด้านโภชนาการ สร้างขึ้นจากเฮกโซสและมีสูตรโมเลกุลทั่วไป C12H22O11 ขึ้นอยู่กับชนิดของพันธะไกลโคซิดิกที่เชื่อมต่อกับโมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้าง ไดแซ็กคาไรด์จะถูกแบ่งออกเป็นแบบรีดิวซ์และไม่รีดิวซ์

ยู บูรณะไดแซ็กคาไรด์ พันธะไกลโคซิดิกเกิดขึ้นจากการมีส่วนร่วมของไฮดรอกซิลเฮมิอะซีทัลของโมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างหนึ่งตัวและไฮดรอกซิลแอลกอฮอล์ของโมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างอีกตัวหนึ่ง ไดแซ็กคาไรด์ดังกล่าวยังคงรักษาไฮดรอกซิลของเฮมิอะซีทัลอิสระไว้ในโครงสร้างและสามารถแปลงเป็นรูปแบบอัลดีไฮด์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างและให้ "กระจกสีเงิน", ทรอมเมอร์, ปฏิกิริยาเฟห์ลิง, เช่น แสดงคุณสมบัติการบูรณะ ไดแซ็กคาไรด์ที่มีพันธะไกลโคซิดิกประเภทนี้ ได้แก่ มอลโตส แลคโตส และเซลโลบีส พวกมันกลายพันธุ์ในสารละลายและสามารถสร้างไกลโคไซด์ร่วมกับแอลกอฮอล์ เอมีน และโมโนแซ็กคาไรด์อื่นๆ

ยู ไม่ใช่การบูรณะไดแซ็กคาไรด์ตัวอย่างคือซูโครสพันธะไกลโคซิดิกเกิดขึ้นจากการมีส่วนร่วมของไฮดรอกซิลเฮมิอะซีทัลของโมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างทั้งสอง ผลก็คือ ไดแซ็กคาไรด์ไม่กักเก็บไฮดรอกซิลของเฮมิอะซีทัลอิสระ ไม่สามารถแปลงเป็นรูปแบบเทาโทเมอร์อะไซคลิก (อัลดีไฮด์) และไม่แสดงคุณสมบัติรีดิวซ์ ไม่กลายพันธุ์ในสารละลาย และไม่สามารถสร้างไกลโคไซด์เพิ่มเติมได้

มอลโตส- น้ำตาลมอลต์ เกิดขึ้นระหว่างกระบวนการเปลี่ยนเป็นน้ำตาลของแป้งภายใต้การกระทำของเอนไซม์มอลต์หรือน้ำลาย การไฮโดรไลซิสของกรดของมอลโตสทำให้เกิด 2 โมเลกุล D-glucopyranose:

ชื่อทางเคมีของไดแซ็กคาไรด์ได้รับเช่นเดียวกับไกลโคไซด์: ระบุประเภทของไกลโคไซด์ (O หรือ N) โมโนแซ็กคาไรด์ที่เหลือแรกเรียกว่าเป็นอนุมูลอิสระโดยลงท้ายด้วย "il" จากนั้นระบุประเภทของพันธะไกลโคซิดิก (14 ) และเพิ่มชื่อของโมโนแซ็กคาไรด์ตัวที่สองที่ลงท้ายด้วย "ose" เนื่องจากมอลโตสยังคงสามารถสร้างไกลโคไซด์ได้ที่ไฮดรอกซิลอิสระของเฮมิอะซีทัล

โครงสร้างของมอลโตสตาม Colley-Tollens:

โครงสร้างของมอลโตสตาม Haworth:

เชลโลบีสได้จากการไฮโดรไลซิสของเซลลูโลสโพลีแซ็กคาไรด์ที่ไม่สมบูรณ์ ในเชลโลบีส สารตกค้างของโมเลกุล D-glucopyranose สองตัวเชื่อมโยงกันด้วยพันธะ (14)-ไกลโคซิดิก ความแตกต่างระหว่างเซลโลไบโอสและมอลโตสก็คืออะตอมของคาร์บอนอะโนเมอร์ที่เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของพันธะไกลโคซิดิกนั้นมีโครงสร้างเป็น - สารละลายเซลโลไบโอสกลายพันธุ์

เซลโลบีสถูกย่อยโดยเอนไซม์กลูโคซิเดสซึ่งไม่มีอยู่ในร่างกายมนุษย์ ดังนั้นเซลโลไบโอสและโพลีแซ็กคาไรด์เซลลูโลสที่เกี่ยวข้องจึงไม่สามารถถูกทำลายด้วยเอนไซม์ของระบบทางเดินอาหารได้ และทำหน้าที่เป็นแหล่งโภชนาการสำหรับมนุษย์

แลคโตส- น้ำตาลนมที่พบในนม (นมแม่ - มากถึง 8%, นมวัว - 4-5%) ในอุตสาหกรรมชีสนั้นได้มาจากเวย์หลังจากแยกนมเปรี้ยวออกแล้ว การไฮโดรไลซิสของกรดแลคโตสทำให้เกิด:

สิ่งตกค้างของโมโนแซ็กคาไรด์เหล่านี้ในแลคโตสเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ (14)-ไกลโคซิดิก ในรูปแบบที่ไฮดรอกซิลของเฮมิอะซีทัล D-กาแลคโตไพราโนส มีส่วนร่วม ส่วนที่เหลือของ D-glucopyranose ยังคงรักษาไฮดรอกซิลของ hemiacetal ไว้ ดังนั้นแลคโตสจึงมีคุณสมบัติลดลงเช่นกัน

พันธะไกลโคซิดิกมีโครงสร้างเชิงโครงสร้าง (เชิงพื้นที่) ที่แตกต่างจากพันธะ -ไกลโคซิดิกในมอลโตส ดังนั้นแลคโตสจึงละลายในน้ำได้น้อยกว่าและดูดความชื้นได้น้อยกว่า ใช้ในอุตสาหกรรมยาในการผลิตผงและยาเม็ด และยังใช้เป็นสารอาหารในสูตรเทียมสำหรับทารกอีกด้วย ส่งเสริมการพัฒนาของจุลินทรีย์ Lactobacillus bifidus ในระบบทางเดินอาหาร ซึ่งสลายแลคโตสให้กลายเป็นกรดแลคติกและกรดอะซิติก ซึ่งป้องกันการแพร่กระจายของแบคทีเรียที่ทำให้เกิดโรค นอกจากนี้ น้ำนมแม่ยังมีโอลิโกแซ็กคาไรด์ (ไตร-, เตตร้า- และเพนตะแซ็กคาไรด์) จำนวนหนึ่ง ซึ่งมีแลคโตสที่เกี่ยวข้องกับน้ำตาลอะมิโนและกรดเซียลิก (บางครั้งก็เป็นฟูโคส) โอลิโกแซ็กคาไรด์เหล่านี้ก็มี ความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับการก่อตัวของจุลินทรีย์ที่ไม่ทำให้เกิดโรคตามธรรมชาติในระบบทางเดินอาหารของทารก

3. ซูคาโรสเป็นตัวแทนของไดแซ็กคาไรด์ที่ไม่ลดขนาด โครงสร้างไฮโดรไลซิสของซูคาโรส

ซูโครส- น้ำตาลบีท (อ้อย) พบในหัวบีท (ตั้งแต่ 16 ถึง 18%) ในอ้อย (มากถึง 28% ของของแห้ง) น้ำผลไม้จากพืชและผลไม้ที่ใช้ในอาหาร (แค่น้ำตาล) การไฮโดรไลซิสของซูโครสทำให้เกิด:

ซูโครสไม่มีคุณสมบัติรีดิวซ์และไม่ทำให้เกิดการกลายพันธุ์ เนื่องจากไฮดรอกซิลทั้งสองชนิดมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะไกลโคซิดิก (12) ที่เชื่อมกับสิ่งตกค้างของโมโนแซ็กคาไรด์เหล่านี้ ในนามของซูโครส โมเลกุลที่สองของโมโนแซ็กคาไรด์จะได้รับการลงท้ายด้วย "โอไซด์" ซึ่งเป็นลักษณะของไกลโคไซด์

ซูโครสหมุนระนาบโพลาไรเซชันของแสงไปทางขวา +66.5 ในระหว่างการไฮโดรไลซิสของกรดหรือเอนไซม์ของซูโครส (เอนไซม์อินเวอร์เตส) จะเกิดส่วนผสมที่สมดุลของ D-กลูโคสและ D-ฟรุคโตสซึ่งมีการหมุนทางซ้ายเนื่องจากฟรุคโตสที่เกิดขึ้นจะหมุนระนาบของโพลาไรเซชันของแสงแรงกว่ามาก ซ้ายกว่ากลูโคสไปทางขวา ดังนั้นในระหว่างการไฮโดรไลซิสของซูโครสทิศทางการหมุนของระนาบโพลาไรเซชันของแสงจะกลับกันจากขวาไปซ้ายนั่นคือ การผกผัน ดังนั้นผลิตภัณฑ์จากการไฮโดรไลซิสของซูโครสจึงเรียกว่าน้ำตาลอินเวิร์ต น้ำตาลกลับเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำผึ้งผึ้ง

4. แป้ง โครงสร้าง คุณสมบัติ ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส บทบาททางชีวภาพของแป้ง

แป้ง (C 6 H 10 O 5) n เป็นโฮโมโพลีแซ็กคาไรด์หลักในการเก็บรักษาพืช มันถูกสร้างขึ้นในพืชในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์ด้วยแสง และ "สะสม" ในหัว ราก และเมล็ดพืชธัญญาหาร แป้งเป็นสารอสัณฐานสีขาว ไม่ละลายในน้ำเย็น เมื่อร้อนจะพองตัวและเป็นเนื้อครีม ด้วยไอโอดีนจะทำให้มีสีฟ้าม่วงเข้มซึ่งจะหายไปเมื่อถูกความร้อน เมื่อถูกความร้อนในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด แป้งจะถูกไฮโดรไลซ์เป็นระยะ:

(C 6 H 10 O 5)n (C 6 H 10 O 5)x (C 6 H 10 O 5)ม n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6

แป้ง r-rime แป้งเดกซ์ทรินมอลโตส, D-glucopyranose

x< n m << n

แป้งเองไม่มีคุณสมบัติในการบูรณะ เดกซ์ทรินมีคุณสมบัติในการบูรณะ ละลายได้ในน้ำ และมีรสหวาน โดยเฉพาะอย่างยิ่ง dextrinization ของแป้งจะดำเนินการในระหว่างกระบวนการอบขนมปัง เดกซ์ทรินสามารถใช้ทำกาวได้

แป้งมีความหลากหลายและประกอบด้วยสองส่วน: อะมิโลส (10-20%) และอะมิโลเพคติน (80-90%)

ก) -อะมิโลสประกอบด้วย D-glucopyranose ตกค้างที่เชื่อมโยงกันในลำดับเชิงเส้นโดยพันธะ (1 4) -glycosidic

โมเลกุลขนาดใหญ่ของอะมิโลสยังมีโครงสร้างขดลวดทุติยภูมิซึ่งมีหน่วยโมโนแซ็กคาไรด์ 6 หน่วยในแต่ละรอบของเกลียว สามารถสร้างสารประกอบรวมได้ เป็นสารประกอบรวมของอะมิโลสกับไอโอดีนซึ่งมีสีฟ้าม่วงเข้ม

b) อะมิโลเพคตินมีโครงสร้างแตกแขนงซึ่งแตกต่างจากอะมิโลส ในสายโซ่ เรซิดิว D-กลูโคปาราโนสเชื่อมโยงกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก (1 4) และที่จุดกิ่งก้านด้วยพันธะไกลโคซิดิก (1 6) กิ่งก้านเกิดขึ้นทุก ๆ 20-25 ตกค้าง

ในระบบทางเดินอาหารของมนุษย์ แป้งจะถูกไฮโดรไลซ์ภายใต้การกระทำของเอนไซม์ที่แยกพันธะ (14)- และ (16)-ไกลโคซิดิก ผลิตภัณฑ์สุดท้ายของไฮโดรไลซิสคือ D-glucopyranose และมอลโตส

5. ไกลโคเจน โครงสร้างของมัน ความสำคัญทางชีวภาพของโครงสร้างการแตกแขนงของไกลโคเจน

ไกลโคเจน(C 6 H 10 O 5)n เป็นโพลีแซ็กคาไรด์สำรองของเซลล์สัตว์และมนุษย์ แต่พบได้ในเชื้อราและพืชบางชนิด ในสัตว์และมนุษย์ มักพบในทุกเซลล์ แต่ส่วนใหญ่อยู่ในตับ (มากถึง 20%) และกล้ามเนื้อ (มากถึง 4%) กระบวนการสำคัญทั้งหมด โดยเฉพาะการทำงานของกล้ามเนื้อ จะมาพร้อมกับการสลายตัวของไกลโคเจนพร้อมกับการปล่อย D-glucopyranose ไกลโคเจนมีโครงสร้างคล้ายกับอะมิโลเพคติน แต่มีกิ่งก้านมากกว่า (ทุกๆ 6-10 ตกค้าง) นอกจากสาขาหลักแล้ว ยังมีสาขารองอีกด้วย โครงสร้างไกลโคเจนที่กะทัดรัดและแตกแขนงสูงทำให้สามารถกักเก็บกลูโคสได้อย่างมีประสิทธิภาพ รวมทั้งแยกออกจากแต่ละกิ่งได้อย่างรวดเร็วและมีประสิทธิภาพระหว่างการออกกำลังกาย ไกลโคเจนซึ่งแตกต่างจากแป้งให้สีน้ำตาลแดงกับไอโอดีน

6. ไฟเบอร์ โครงสร้าง คุณสมบัติ บทบาทในด้านโภชนาการ

เซลลูโลสหรือ เซลลูโลสเป็นโฮโมโพลีแซ็กคาไรด์เชิงเส้นที่ประกอบด้วย D-glucopyranose ตกค้างที่เชื่อมต่อถึงกันด้วยพันธะ (14) -ไกลโคซิดิก

ชิ้นส่วนที่เกิดซ้ำเชิงโครงสร้างในเซลลูโลสคือชิ้นส่วนไบโอส - เซลโลไบโอส ในส่วนนี้ D-กลูโคปราโนสที่ตกค้างจากมอนอแซ็กคาไรด์ตัวที่สองจะถูกหมุน 180 เมื่อเทียบกับส่วนก่อนหน้า ซึ่งช่วยให้เซลลูโลสมีโครงสร้างเชิงเส้นและมีความเสถียรยิ่งขึ้นด้วยพันธะไฮโดรเจน พันธะไฮโดรเจนสามารถเกิดขึ้นได้ระหว่างอะตอมออกซิเจนของวงแหวนไพราโนสกับแอลกอฮอล์ไฮดรอกซิลของอะตอมคาร์บอนตัวที่ 3 ของวงแหวนถัดไป รวมถึงระหว่างโซ่ที่อยู่ติดกัน การบรรจุแบบโซ่นี้มีความแข็งแรงเชิงกลสูง ความเป็นเส้นใย ละลายน้ำได้ และความเฉื่อยของสารเคมี ทำให้เซลลูโลสสร้างผนังเซลล์พืชได้

ไฟเบอร์ไม่ได้ถูกทำลายโดยเอนไซม์ในระบบทางเดินอาหารของมนุษย์ แต่ควรเป็นส่วนประกอบสำคัญของอาหาร มันทำหน้าที่ดังต่อไปนี้:

สร้างความรู้สึกอิ่ม

กระตุ้นการบีบตัวของระบบทางเดินอาหาร

เป็นสารตั้งต้นสำหรับแบคทีเรียในระบบทางเดินอาหารที่สังเคราะห์วิตามินบี

มีส่วนร่วมในการก่อตัวของอุจจาระ;

ส่งเสริมการดูดซับสารพิษในลำไส้ใหญ่และการกำจัดซึ่งช่วยลดความเสี่ยงในการเกิดเนื้องอกมะเร็งในลำไส้ใหญ่

เดกซ์ทรานส์- (C 6 H 10 O 5) n - โพลีแซ็กคาไรด์ที่มีต้นกำเนิดจากแบคทีเรีย สร้างขึ้นจากสารตกค้างของ D-glucopyranose โมเลกุลขนาดใหญ่ของพวกมันมีการแตกแขนงสูง พันธะหลักคือ (16) และที่บริเวณกิ่งก้าน - (14), (13) และน้อยกว่าปกติ (12) - พันธะไกลโคซิดิก

เดกซ์แทรนพื้นเมืองมีน้ำหนักโมเลกุลประมาณ 300,000-400,000 และใช้สำหรับการผลิตเซฟาเด็กซ์ที่ใช้ในการกรองเจล เดกซ์แทรนไฮโดรไลซ์บางส่วนที่มีน้ำหนักโมเลกุล 60,000-90,000 ในสารละลายไอโซโทนิกของ NaCI (0.85%) ใช้เป็นสารละลายทดแทนพลาสมา (polyglucin, rheopolyglucin ฯลฯ )

8. แนวคิดเรื่องโครงสร้างของเฮเทอโรโพลีแซคคาไรด์ โครงสร้างตาม HAWORTH บทบาททางชีววิทยา

เฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์- โพลีแซ็กคาไรด์ที่สูงขึ้นซึ่งเป็นกรดไฮโดรไลซิสซึ่งก่อให้เกิดส่วนผสมของอนุพันธ์โมโนแซ็กคาไรด์ - น้ำตาลอะมิโนและกรดยูโรนิก ประกอบด้วย: 1) ไกลโคซามิโนไกลแคน และ 2) โปรตีโอไกลแคน (ไกลโคซามิโนไกลแคนที่จับกับโปรตีนอย่างโควาเลนต์)

ไกลโคซามิโนไกลแคนเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ที่มีสายโซ่ยาวไม่แยกส่วนประกอบด้วยหน่วยไดแซ็กคาไรด์ซ้ำ พวกมันถูกเรียกว่าไกลโคซามิโนไกลแคน เพราะหนึ่งในสองสิ่งตกค้างในไดแซ็กคาไรด์ที่ทำซ้ำคือน้ำตาลอะมิโน (N-acetylglucosamine หรือ N-acetylgalactosamine) ในกรณีส่วนใหญ่ น้ำตาลอะมิโนตัวใดตัวหนึ่งคือซัลเฟต (ทำให้เอสเทอร์มีกรดซัลฟิวริกตกค้าง) และตัวที่สองคือกรดยูโรนิก การมีอยู่ของไอออไนซ์ซัลเฟตหรือหมู่คาร์บอกซิลในน้ำตาลตกค้างจำนวนมากทำให้ไกลโคซามิโนไกลแคนมีประจุลบขนาดใหญ่ และสามารถดึงดูดไอออนที่ออกฤทธิ์ออสโมติกจำนวนมาก เช่น Na + กลุ่มที่ชอบน้ำที่มีขั้วจำนวนมากและไอออนที่มีความเข้มข้นออสโมติกสูงมีส่วนทำให้เกิดความชุ่มชื้นของไกลโคซามิโนไกลแคนและเมทริกซ์ของเนื้อเยื่อเกี่ยวพันโดยรวม สิ่งนี้จะสร้างแรงกดดันในการบวม (turgor) ทำให้เมทริกซ์เกิดเป็นเจลที่หลวมและมีน้ำและต้านทานแรงอัด นี่คือวิธีที่เมทริกซ์กระดูกอ่อนต้านทานการบีบอัด ในเวลาเดียวกัน โครงสร้างเจลไม่รบกวนการแพร่กระจายอย่างรวดเร็วของโมเลกุลที่ละลายน้ำได้และการย้ายถิ่นของเซลล์

ไกลโคซามิโนไกลแคน ได้แก่ กรดไฮยาลูโรนิก คอนดรอยตินซัลเฟต เฮปาริน ฯลฯ

กรดไฮยาลูโรนิกเป็นส่วนประกอบหลักของเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน พบในปริมาณมากในน้ำไขข้อของข้อต่อ น้ำแก้วตา สายสะดือ และในผิวหนังด้วย หน่วยโครงสร้างที่ทำซ้ำคือชิ้นส่วนไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกรด D-กลูโคโรนิกและ N-acetyl-, D-กลูโคซามีน เชื่อมต่อกัน (13) ด้วยพันธะไกลโคซิดิก ชิ้นส่วนไดแซ็กคาไรด์ที่ทำซ้ำนั้นเชื่อมโยงถึงกัน (14) โดยพันธะไกลโคซิดิกที่เกิดขึ้นระหว่างไฮดรอกซิลเฮมิอะซีทัลของ N-acetylglucosamine และไฮดรอกซิลของแอลกอฮอล์ที่อะตอมคาร์บอนที่ 4 ของกรดกลูโคโรนิกของหน่วยถัดไป

กรดไฮยาลูโรนิกมีน้ำหนักโมเลกุลมากกว่า 10 ล้าน และมีลักษณะเป็นความหนืดสูง กรดไฮยาลูโรนิกมีบทบาทสำคัญในการต่อต้านการบุกรุกของแบคทีเรียในร่างกาย อย่างไรก็ตาม แบคทีเรียจำนวนหนึ่งที่หลั่งไฮยาลูโรนิเดส (เอนไซม์ที่สลายกรดไฮยาลูโรนิก) สามารถแพร่กระจายในร่างกายได้อย่างง่ายดาย โดยกำจัดสิ่งกีดขวางที่เกิดจากกรดไฮยาลูโรนิกที่มีความหนืด ในเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน กรดไฮยาลูโรนิกมักจะจับกับโปรตีน

คอนโดรอิตินซัลเฟตในโครงสร้าง การแปลในเนื้อเยื่อและการทำงานมีลักษณะคล้ายกับกรดไฮยาลูโรนิก ยกเว้นว่าเฮกโซซามีนแสดงโดย N acetyl-, D-galactosamine และกลุ่มไฮดรอกซิลแต่ละกลุ่มใน 4, 6 หรือทั้งสองตำแหน่งของ N-acetyl-galactosamine ตกค้าง เอสเทอริฟายด์ด้วยกรดซัลฟิวริกตกค้าง:

คอนโดรอิติน-4-ซัลเฟต: R = SO 3, R = H; คอนโดรอิติน-6-ซัลเฟต: R = H, R = SO 3

คอนโดรอิติน 4,6-ไดซัลเฟต: R = R = SO 3

Chondroitin sulfates มักพบเฉพาะในรูปแบบที่จับกับโปรตีนเท่านั้น (โปรตีโอไกลแคน) โปรตีโอไกลแคน– นี่คือกลุ่มของโพลีเมอร์ชีวภาพคาร์โบไฮเดรต-โปรตีนซึ่งมีสัดส่วนของส่วนประกอบคาร์โบไฮเดรตเป็นส่วนใหญ่ คุณสมบัติของโปรตีโอไกลแคนถูกกำหนดโดยส่วนประกอบของโพลีแซ็กคาไรด์เป็นหลัก พันธะหลักระหว่างสายพอลิแซ็กคาไรด์และสายพอลิเปปไทด์คือพันธะ O-ไกลโคซิดิก

ในกระดูกอ่อนและเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน ซัลเฟต chondroitin จับกับกรดไฮยาลูโรนิกอย่างแน่นหนาผ่านทางโปรตีนที่จับกัน ทำให้เกิดมวลรวมขนาดใหญ่มาก

มวลรวมเหล่านี้สามารถสังเกตได้ในกล้องจุลทรรศน์อิเล็กตรอน:

โครงสร้างแผนผังของการรวมตัวของโปรตีโอไกลแคนของเนื้อเยื่อกระดูกอ่อน

ในการรวมตัวของโปรตีโอไกลแคน โมเลกุลของโปรตีโอไกลแคนทำหน้าที่เป็นหน่วยย่อยที่ไม่มีการเชื่อมโยงโควาเลนต์ด้วยโปรตีนขนาดเล็กที่เรียกว่าโปรตีนจับกรดไฮยาลูโรนิกสายโซ่ยาว โครงสร้างดังกล่าวทำให้กระดูกอ่อนมีความสม่ำเสมอมากขึ้นและในขณะเดียวกันก็มีความยืดหยุ่นมากขึ้น

ไกลโคโปรตีนเป็นพอลิเมอร์ชีวภาพแบบผสมซึ่งประกอบด้วยโมเลกุลโปรตีนซึ่งมีสายโอลิโกแซ็กคาไรด์ติดอยู่ด้วยโควาเลนต์ ในไกลโคโปรตีนสัดส่วนของส่วนประกอบโปรตีนจะมีอำนาจเหนือกว่า

ไกลโคโปรตีนเป็นส่วนหนึ่งของอวัยวะเนื้อเยื่อและเซลล์ทั้งหมดของร่างกายมนุษย์และสัตว์ มีอยู่ในของเหลวคัดหลั่งและพลาสมาในเลือด หน้าที่ของมันมีความหลากหลายมาก ในหมู่พวกเขามีเอนไซม์, ฮอร์โมน, โปรตีนของระบบภูมิคุ้มกัน, ส่วนประกอบในพลาสมาในเลือด, เมือก, ตัวรับเยื่อหุ้มเซลล์ ฯลฯ

โปรแกรมขั้นต่ำ

โพลีแซ็กคาไรด์ โอลิโก- และ โพลีแซ็กคาไรด์. การวิเคราะห์โครงสร้าง โอลิโก- และ โพลีแซ็กคาไรด์. ฟังก์ชั่น โอลิโก- และ โพลีแซ็กคาไรด์. แนวคิดของเลคติน...

1 ประวัติความเป็นมาของการพัฒนาเทคโนโลยีชีวภาพและประเด็นหลัก

โปรแกรมขั้นต่ำ

เซลล์ (กรดนิวคลีอิก โปรตีน โพลีแซ็กคาไรด์, ลิพิด, นิวคลีโอโปรตีน, ไกลโคโปรตีน, ไลโปโปรตีน... หน่วยโมโนเมอร์เชิงโครงสร้าง โอลิโก- และ โพลีแซ็กคาไรด์. การวิเคราะห์โครงสร้าง โอลิโก- และ โพลีแซ็กคาไรด์. ฟังก์ชั่น โอลิโก- และ โพลีแซ็กคาไรด์. แนวคิดของเลคติน...

» ฉันไม่รู้จัก อาจเป็นเพราะการทดสอบทางจุลพยาธิวิทยา

การทดสอบ

และไกลโคโปรตีน (เมือก, เมือก) โพลีแซ็กคาไรด์. สำหรับความผิดปกติของการเผาผลาญ โพลีแซ็กคาไรด์ในเซลล์สามารถสังเกตการลดลง...โดย haptens ซึ่งรวมถึงโมโน-, โอลิโก- และ โพลีแซ็กคาไรด์, ลิพิด, ไกลโคลิพิด, โพลีเมอร์สังเคราะห์, ...

ผู้วิจารณ์:

วิทยาศาสตรดุษฎีบัณฑิต ศาสตราจารย์ Osmanov E.M. ;

ผู้สมัครสาขาวิทยาศาสตร์เคมีรองศาสตราจารย์ Knyazeva L.G.

ร

Romantsova S.V. เคมีชีวภาพในคำถามและคำตอบ วิธีการศึกษา คู่มือสำหรับนักศึกษาแพทย์ ผู้เชี่ยวชาญ. ยกเลิก tov / S.V. Romantsova, A.I. Panasenko, O.A. ชีน่า, แอล.วี. โรเซนบลัม; M-ฉบับ และวิทยาศาสตร์แห่งสหพันธรัฐรัสเซีย สถาบันการศึกษางบประมาณแห่งรัฐด้านการศึกษาวิชาชีพชั้นสูง “Tamb. สถานะ มหาวิทยาลัยที่ตั้งชื่อตาม จี.อาร์. เดอร์ชาวิน” Tambov: สำนักพิมพ์ของ TSU ตั้งชื่อตาม จี.อาร์. เดอร์ซาวินา, 2013. …… หน้า

คู่มือการศึกษาและระเบียบวิธีเล่มนี้เขียนขึ้นตามหลักสูตร "เคมีทั่วไปและเคมีชีวภาพ" สำหรับนักศึกษาสาขาวิชา "การแพทย์ทั่วไป" พิเศษ คู่มือนี้ให้คำตอบสำหรับคำถามที่พบบ่อยที่สุดที่นักเรียนมีขณะเรียนหลักสูตร คำอธิบายมีให้ในประเด็นของการจำแนกประเภท ระบบการตั้งชื่อ และรูปแบบทั่วไปของการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ โครงสร้างและคุณสมบัติของโมเลกุลขนาดใหญ่ทางชีววิทยาและส่วนประกอบทางโครงสร้างของพวกมัน UDC 577.1 BBK 24.2 ya73 © GOUVPO Tambov State University ตั้งชื่อตาม G.R. เดอร์ชาวินา, 2013

การแนะนำ

วัตถุประสงค์ของหลักสูตรเคมีชีวภาพในฐานะสาขาวิชาวิชาการคือเพื่อพัฒนาความรู้อย่างเป็นระบบเกี่ยวกับความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์โพลีเมอร์ชีวภาพและส่วนประกอบทางโครงสร้างที่มีความสำคัญทางชีวภาพเพื่อเป็นพื้นฐานในการทำความเข้าใจแก่นแท้ของชีวิต กระบวนการในระดับโมเลกุลสมัยใหม่

ในการสอนเคมีชีวอินทรีย์ นักศึกษาให้ความสำคัญกับงานอิสระของนักศึกษาเป็นอย่างมาก คู่มือนี้ให้คำตอบโดยละเอียดสำหรับคำถามที่พบบ่อยที่สุดที่นักเรียนมีระหว่างหลักสูตร การใช้คำอธิบายเหล่านี้ในระหว่างการศึกษาด้วยตนเอง นักเรียนจะได้เรียนรู้แนวทางทั่วไปและตรรกะของการให้เหตุผล ซึ่งทำให้ง่ายต่อการควบคุมและทดสอบงานต่างๆ

คาร์โบไฮเดรต: โมโน-, ได- และโพลีแซ็กคาไรด์

คำถามที่ 1. สารประกอบอะไรเรียกว่าคาร์โบไฮเดรต?

คำตอบ.คาร์โบไฮเดรตเป็นประเภทของสารอินทรีย์ธรรมชาติที่เป็นสารประกอบที่ทำหน้าที่ต่างกันซึ่งมีทั้งหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิลและไฮดรอกซิล (เช่น พวกมันคือโพลีไฮดริกอัลดีไฮด์หรือคีโตแอลกอฮอล์หรือผลิตภัณฑ์ที่ควบแน่น) คำว่า "คาร์โบไฮเดรต" เกิดขึ้นในช่วงกลางศตวรรษที่ 19 เนื่องจากในโมเลกุลของคาร์โบไฮเดรตจำนวนมากอัตราส่วนของอะตอมไฮโดรเจนและออกซิเจนจะเหมือนกับในโมเลกุลของน้ำนั่นคือ ทุกๆ สองอะตอมของไฮโดรเจนจะมีอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอม และโมเลกุลของคาร์โบไฮเดรตอาจถือได้ว่าประกอบด้วยคาร์บอน (ถ่านหิน) และน้ำ ตัวอย่างเช่น สำหรับกลูโคส (C 6 H 12 O 6) สามารถเขียนสูตรเป็น C 6 (H 2 O) 6 สูตรสำหรับซูโครส (C 12 H 22 O 11) สามารถเขียนเป็น C 12 (H 2 O) ) 11 และในรูปแบบทั่วไป - C n (H 2 O) ม. ต่อมาเป็นที่รู้กันว่าคาร์โบไฮเดรตธรรมชาติไม่สอดคล้องกับสูตรทั่วไปที่กำหนด (C n (H 2 O) m) อย่างไรก็ตามคำว่า "คาร์โบไฮเดรต" ยังคงใช้อยู่ในปัจจุบันพร้อมกับคำว่า "แซ็กคาไรด์" หรือเพียงแค่ "น้ำตาล" .

คำถามที่ 2. คาร์โบไฮเดรตทำหน้าที่อะไร?

คำตอบ.คาร์โบไฮเดรตเกิดขึ้นในพืชอันเป็นผลมาจากการสังเคราะห์ด้วยแสงจากคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ สิ่งมีชีวิตในสัตว์ไม่สามารถสังเคราะห์คาร์โบไฮเดรตและได้มาจากอาหารจากพืช ดังนั้นคาร์โบไฮเดรตจึงเป็นส่วนหนึ่งของสิ่งมีชีวิตทุกชนิดและเป็นหนึ่งในสารอินทรีย์ที่พบมากที่สุดในโลก หน้าที่ของคาร์โบไฮเดรต:

– ฟังก์ชั่นโครงสร้างและการรองรับ (เซลลูโลสเป็นส่วนประกอบโครงสร้างหลักของผนังเซลล์พืช ไคตินทำหน้าที่คล้ายกันในเชื้อรา และยังให้ความแข็งแกร่งแก่โครงกระดูกภายนอกของสัตว์ขาปล้อง)

– บทบาทในการป้องกัน (พืชบางชนิดมีรูปแบบการป้องกัน: หนาม, หนาม ฯลฯ ประกอบด้วยผนังเซลล์ของเซลล์ที่ตายแล้ว;

– ฟังก์ชั่นพลังงาน (การออกซิเดชั่นของคาร์โบไฮเดรต 1 กรัมจะปล่อยพลังงาน 4.1 กิโลแคลอรี)

– ฟังก์ชั่นพลาสติก (ส่วนหนึ่งของโมเลกุลเชิงซ้อน เช่น ไรโบสและดีออกซีไรโบส เกี่ยวข้องกับการสร้าง ATP, DNA และ RNA)

– ฟังก์ชั่นการจัดเก็บ (คาร์โบไฮเดรตทำหน้าที่เป็นสารอาหารสำรอง: ไกลโคเจนในสัตว์, แป้งและอินนูลินในพืช)

– ฟังก์ชั่นออสโมติก (มีส่วนร่วมในการควบคุมแรงดันออสโมติกในร่างกายรวมถึงในเลือด)

– ฟังก์ชั่นตัวรับ (ส่วนหนึ่งของส่วนการรับรู้ของตัวรับเซลล์จำนวนมาก)

คาร์โบไฮเดรตและอนุพันธ์จำนวนมากถูกนำมาใช้ในร้านขายยาและการแพทย์ คาร์โบไฮเดรตทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบเริ่มต้นสำหรับการผลิตทางอุตสาหกรรม เช่น กระดาษ เส้นใยเทียม วัตถุระเบิด เอทิลแอลกอฮอล์ ฯลฯ

คำถามที่ 3. คาร์โบไฮเดรตจำแนกอย่างไร?

คำตอบ.คาร์โบไฮเดรตแบ่งออกเป็นสองประเภท: ง่ายและซับซ้อน คาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยว (โมโนแซ็กคาไรด์ โมโนแซ็กคาไรด์) จะไม่ถูกไฮโดรไลซ์ให้กลายเป็นคาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยว ตัวอย่างของคาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยว ได้แก่ กลูโคส (C 6 H 12 O 6) น้ำตาลไรโบส (C 5 H 10 O 5) ฟรุกโตส (C 6 H 12 O 6)

คาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยวที่มีหมู่คีโตเรียกว่าคีโตส ในขณะที่คาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยวที่มีหมู่คีโตเรียกว่าอัลโดส ขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของคาร์บอน โมโนเซสจะถูกแบ่งออกเป็นไทรโอส (คาร์บอนสามอะตอม) เทโทรส (สี่อะตอม) เพนโตส (ห้าอะตอม) เฮกโซส (หกอะตอม) และเฮปโตส (เจ็ดอะตอม)

ตัวอย่างเช่น กลูโคสประกอบด้วยหมู่อัลดีไฮด์ 1 หมู่และอะตอมของคาร์บอน 6 อะตอมในโมเลกุลของมัน เรียกว่า อัลโดเฮกโซส ฟรุกโตสประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิล (เป็นโพลีไฮดริกคีโตแอลกอฮอล์) และอะตอมของคาร์บอน 6 อะตอม เรียกว่าคีโตเฮกโซส น้ำตาลเป็นอัลโดเพนโตส ตามกฎแล้วโมโนแซ็กคาไรด์ธรรมชาติประกอบด้วยโซ่อะตอมคาร์บอนที่ไม่แยกส่วน

D – ฟรุกโตส

คาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนสามารถไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างโมเลกุลคาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยวได้ หากการไฮโดรไลซิสของคาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนก่อให้เกิดคาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยวตั้งแต่ 2 ถึง 10 โมเลกุล คาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนดังกล่าวจะเรียกว่าโอลิโกแซ็กคาไรด์ หากการไฮโดรไลซิสของโอลิโกแซ็กคาไรด์ทำให้เกิดคาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยวสองโมเลกุลก็จะเรียกว่าไดแซ็กคาไรด์สาม - ไตรแซ็กคาไรด์เป็นต้น ไดแซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุด ได้แก่ ซูโครส (ไฮโดรไลซิสสร้างฟรุกโตสและกลูโคส) มอลโตสและเซลโลบีโอส (ไฮโดรไลซิสสร้างโมเลกุลกลูโคส 2 โมเลกุล) แลคโตส (ไฮโดรไลซิสสร้างกาแลคโตสและกลูโคส)

คาร์โบไฮเดรตที่ไฮโดรไลซ์จนกลายเป็นโมเลกุลของคาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยวจำนวนมาก (มากถึงหลายพัน) เรียกว่าโพลีแซ็กคาไรด์ โพลีแซ็กคาไรด์เป็นสารประกอบที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง ซึ่งรวมถึงแป้งและเซลลูโลส (ไฟเบอร์) คาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนถือได้ว่าเป็นผลิตภัณฑ์โพลีคอนเดนเซชันของโมโนแซ็กคาไรด์

หากโพลีแซ็กคาไรด์ถูกสร้างขึ้นจากโมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างหนึ่งชนิด พวกมันจะถูกเรียกว่าโฮโมโพลีแซ็กคาไรด์ ถ้ามาจากการตกค้างของโมโนแซ็กคาไรด์ที่แตกต่างกัน ดังนั้น – เฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์

ในบรรดาโฮโมโพลีแซ็กคาไรด์สิ่งที่สำคัญที่สุดทางชีวภาพ ได้แก่ แป้ง, ไกลโคเจน, เซลลูโลส, ในหมู่เฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ - กรดอัลจินิก, วุ้น (มีอยู่ในสาหร่าย); โพลีแซ็กคาไรด์ของเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน (ซัลเฟต chondroitin, กรดไฮยาลูโรนิก, เฮปาริน)

โมเลกุลคาร์โบไฮเดรตเป็นส่วนหนึ่งของไบโอโพลีเมอร์ผสม ตัวอย่างเช่น โพลีเมอร์ชีวภาพคาร์โบไฮเดรต-โปรตีน (ไกลโคโปรตีน โปรตีโอไกลแคน) หรือไบโอโพลีเมอร์ชีวภาพคาร์โบไฮเดรต-ไขมัน (ไกลโคลิพิด)

คำถามที่ 4. โมโนแซ็กคาไรด์เป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์ทางแสงหรือไม่? จะพรรณนาอิแนนทิโอเมอร์ของโมโนแซ็กคาไรด์ได้อย่างไร

คำตอบ.โมเลกุลของโมโนแซ็กคาไรด์ (ยกเว้นไดออกซีอะซิโตน) มีศูนย์กลางของไคราลิตี (อะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตร) ซึ่งเป็นสาเหตุของการมีอยู่ของสเตอริโอไอโซเมอร์ ตัวอย่างเช่น อัลโดเฮกโซสมีอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตร 4 อะตอม และสอดคล้องกับสเตอริโอไอโซเมอร์ 16 ตัว (2 4 = 16) รวมกันเป็น 8 คู่ อัลโดเพนโตสมีอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตร 3 อะตอม และสอดคล้องกับสเตอริโอไอโซเมอร์ 8 ตัว (2 3 = 8) รวมกันเป็น 4 คู่

สมาชิกของคู่หนึ่งคือแอนติโพดหรืออีแนนทิโอเมอร์ (โมเลกุลของพวกมันสัมพันธ์กันในฐานะวัตถุที่เป็นภาพสะท้อนในกระจก) Enantiomers มีชื่อเหมือนกัน แต่หนึ่งในนั้นเป็นของ D-series และอีกอันเป็นของ L-series Enantiomers สามารถแสดงเป็นสูตรการฉายภาพ Fischer แบบเปิดได้ ตัวอย่างเช่น:

ในสูตรของ Fischer ห่วงโซ่คาร์บอนจะเขียนในแนวตั้งและมีหมายเลขจากส่วนท้ายซึ่งมีหมู่อัลดีไฮด์หรือคีโตอยู่ใกล้ที่สุด กล่าวคือ จากอะตอมคาร์บอนด้านบน อะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรไม่ได้ถูกกำหนดด้วยสัญลักษณ์ "C" แต่หมายถึงให้อยู่ที่จุดตัดของเส้นแนวตั้งและแนวนอน

โมเลกุลคีโตเพนโตสประกอบด้วยอะตอมคาร์บอนไม่สมมาตร 2 อะตอม (ที่สามและสี่) และสร้างอีแนนทิโอเมอร์ 2 คู่:

การพิจารณาว่าไอโซเมอร์อยู่ในซีรีส์ D หรือ L นั้นพิจารณาจากการเปรียบเทียบการกำหนดค่าของอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรซึ่งอยู่ห่างจากหมู่คาร์บอนิลมากที่สุดกับการกำหนดค่าของไอโซเมอร์ของกลีเซอรอลดีไฮด์ ซึ่งเป็นที่ยอมรับว่าเป็นมาตรฐาน กลีเซอรอลดีไฮด์ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรหนึ่งอะตอมในโมเลกุลและมีอิแนนทิโอเมอร์สองตัว:

พิจารณาไอโซเมอร์ฟรุกโตสเป็นตัวอย่าง:

D – ฟรุกโตส

ทั้งสองสูตรมีอะตอมคาร์บอนไม่สมมาตร (ไครัล) สามอะตอม เหล่านี้คืออะตอม 3, 4 และ 5 อะตอมที่อยู่ไกลจากกลุ่มคีโต (C=O) มากที่สุดคืออะตอมของไครัลหมายเลข 5 ในสูตร (1) โครงร่างของอะตอมคาร์บอนตัวที่ 5 สอดคล้องกับโครงสร้างของอะตอมไครัลใน D -โมเลกุลกลีเซอรอลดีไฮด์ (กลุ่ม OH ตั้งอยู่ทางด้านขวา อะตอมไฮโดรเจน - ซ้าย) ดังนั้นไอโซเมอร์ตัวแรกจึงเป็นของ D-series คือ D-fructose การกำหนดค่าของอะตอมคาร์บอนที่ห้าในสูตร (2) สอดคล้องกับการกำหนดค่าของ L-กลีเซอรอลดีไฮด์ เช่น นี่คือแอล-ฟรุคโตส โมโนแซ็กคาไรด์ธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นของซีรีส์ D

คำถามที่ 5. โมโนแซ็กคาไรด์ที่พบในธรรมชาติอยู่ในรูปแบบอิสระหรือไม่?

คำตอบ.โมโนแซ็กคาไรด์ธรรมชาติที่พบมากที่สุดคือ D-กลูโคส - น้ำตาลองุ่นหรือเดกซ์โทรสจาก lat เดกซ์ทรัส – ใช่แล้ว เพราะว่า D-กลูโคสธรรมชาติธรรมดามีการหมุนจำเพาะที่ + 52.5 o เช่น หมุนระนาบโพลาไรซ์ของแสงโพลาไรซ์ระนาบ 52.5 o ไปทางขวา

พบได้ในรูปแบบอิสระในเลือด ซึ่งเป็นพลังงานหลักสำหรับสมอง รักษาระดับกลูโคสให้คงที่ด้วยความช่วยเหลือของฮอร์โมนอินซูลินซึ่งจะช่วยลดความเข้มข้นของกลูโคสในเลือดรวมถึงกลูคากอนอะดรีนาลีนและฮอร์โมนอื่น ๆ ที่เพิ่มความเข้มข้น ในโรคเบาหวานตับอ่อนผลิตอินซูลินในปริมาณไม่เพียงพอซึ่งทำให้ความเข้มข้นในเลือดเพิ่มขึ้น

สิ่งที่น่าสนใจคือแอล-กลูโคสซึ่งเป็นอีแนนทิโอเมอร์ของดี-กลูโคสธรรมชาติปกติก็มีรสหวานเช่นกัน แต่ร่างกายไม่ดูดซึม จึงสามารถใช้เป็นสารทดแทนน้ำตาลได้

กลูโคสยังพบในรูปแบบอิสระในส่วนสีเขียวของพืช ผลไม้ต่างๆ และน้ำผึ้ง มันเป็นส่วนหนึ่งของแป้ง ไกลโคเจน เซลลูโลส เฮมิเซลลูโลส เดกซ์ทรานส์ ซูโครส มอลโตส และไกลโคไซด์หลายชนิด

D-fructose – น้ำตาลผลไม้หรือเลลูโลสจาก lat laevus - ออกไปเพราะว่า สารละลายที่เป็นน้ำของดี-ฟรุคโตสมีการหมุนจำเพาะที่ 92.4 o

ฟรักโทสพบในส่วนสีเขียวของพืช ในน้ำหวานของดอกไม้ ในผลไม้ และในน้ำผึ้ง เป็นส่วนหนึ่งของซูโครสและโพลีแซ็กคาไรด์หลายชนิด

D-กาแลคโตส พบอยู่ในรูปแบบผลึกอิสระบนผลไม้ไม้เลื้อย เกิดขึ้นเป็นส่วนประกอบของไดแซ็กคาไรด์ (แลคโตส) และโพลีแซ็กคาไรด์บางชนิด (คอนโดรอิติน, วุ้น-วุ้น, เมือก, เฮมิเซลลูโลส)

คำถามที่ 6. จะเขียนสูตรของ L-isomer ของกาแลคโตสได้อย่างไรถ้าทราบสูตรของ D-isomer?

คำตอบ.ในการเขียนสูตรของอิแนนทิโอเมอร์ จำเป็นต้องพรรณนาองค์ประกอบทดแทนในภาพสะท้อนในกระจก ทุกคนอะตอมคาร์บอนไม่สมมาตร ลองเขียนสูตรของ D-กาแลคโตส โดยเลือกจากแผนภาพด้านล่างและเปลี่ยนการจัดเรียงองค์ประกอบแทนที่ (–H และ –OH) ที่อะตอมคาร์บอน 2, 3, 4 และ 5 ตัว:

ชื่ออิแนนทิโอเมอร์: แอล-กาแลคโตส

คำถามที่ 7. ความแตกต่างระหว่าง diasteromers, epimers และ enantiomers คืออะไร?

คำตอบ.สเตอริโอไอโซเมอร์ของคาร์โบไฮเดรตซึ่งมีโครงสร้างของอะตอมคาร์บอนไม่สมมาตรตั้งแต่หนึ่งอะตอมขึ้นไปเรียกว่าไดสเตอริโอเมอร์ เช่น D-allose และ D-mannose; ดี-ฟรุกโตส และ แอล-ทากาโตส เป็นต้น

Epimers และ enantiomers เป็นกรณีพิเศษของ diastereomers

ไดแอสเทอรีโอเมอร์ที่เกี่ยวข้องกันในฐานะวัตถุกับภาพสะท้อนในกระจกเรียกว่าอีแนนทิโอเมอร์ เอแนนทิโอเมอร์มีคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีเหมือนกัน ไอโซเมอร์เหล่านี้แตกต่างกันในทิศทางการหมุนของระนาบโพลาไรซ์ของแสงโพลาไรซ์ระนาบเท่านั้น ฤทธิ์ทางชีวภาพของอิแนนทิโอเมอร์ก็แตกต่างกันเช่นกัน

หากไดแอสเทอรีโอเมอร์มีอะตอมคาร์บอนไม่สมมาตรเพียงอะตอมเดียวที่แตกต่างกัน พวกมันจะถูกเรียกว่าอีพิเมอร์ หากโครงสร้างของอะตอมคาร์บอนตัวที่สองแตกต่างออกไป ไดสเตอริโอเมอร์ดังกล่าวจะเรียกง่ายๆ ว่าเอพิเมอร์ ถ้ามีอะตอมของคาร์บอนอื่น จำนวนอะตอมนี้จะถูกเพิ่มเข้าไปในชื่อ

ตัวอย่างเช่น D-ribose และ D-arabinose ต่างกันในโครงร่างของอะตอมคาร์บอนตัวที่สองเท่านั้นและเป็นอีพิเมอร์

D-allose และ D-glucose ต่างกันในโครงสร้างของอะตอมคาร์บอนตัวที่สามเท่านั้นและมี 3 เอพิเมอร์ ในขณะที่ D-allose และ D-gulose มี 4 เอพิเมอร์

เอพิเมอร์มีคุณสมบัติทางกายภาพและทางแสงที่แตกต่างกัน รวมถึงกิจกรรมทางชีวภาพ

คำถามที่ 8. จะทราบได้อย่างไรว่า D-allose และ L-idose เป็นไดสเตอริโอเมอร์?

คำตอบ.เมื่อต้องการทำเช่นนี้ คุณต้องเขียนสูตรของอัลโดสเหล่านี้ สูตรสำหรับ D-allose แสดงอยู่ในแผนภาพ (ดูคำถามที่ 6) L-idose คืออีแนนโทเมอร์ของ D-idose กล่าวคือ โมเลกุลของพวกมันมีความสัมพันธ์กันในฐานะวัตถุและภาพสะท้อนในกระจก และเมื่อทราบสูตรของ D-idose จึงเป็นเรื่องง่ายที่จะเขียนสูตรของ L-idose (ดูคำถามที่ 6):

ตามคำนิยามแล้ว ไดแอสเทอรีโอเมอร์จะต้องมีความแตกต่างกันในรูปแบบของอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรตั้งแต่หนึ่งอะตอมขึ้นไป จากการตรวจสอบสูตรของ D-allose และ L-idose พบว่าโครงสร้างของอะตอมคาร์บอนตัวที่ 2 และ 4 เหมือนกัน (ทั้งในโมเลกุล D-allose และโมเลกุล L-idose หมู่ OH ของอะตอมเหล่านี้คือ ตั้งอยู่ทางขวา และอะตอมของไฮโดรเจนอยู่ทางซ้าย)

โครงสร้างของอะตอมคาร์บอนตัวที่สามและห้านั้นแตกต่างกัน (ในโมเลกุล D-allose หมู่ OH จะอยู่ทางด้านขวาของสายโซ่คาร์บอน และในโมเลกุล L-idose จะอยู่ทางด้านซ้าย) ดังนั้น D-allose และ L-idose จึงมีโครงสร้างของอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรสองอะตอมที่แตกต่างกัน: อะตอมที่สามและห้า และดังนั้นจึงเป็นไดสเตอริโอเมอร์

คำถามที่ 9. จะทราบได้อย่างไรว่า D-glucose และ D-mannose เป็น epimers?

คำตอบ.เมื่อต้องการทำเช่นนี้ คุณต้องเขียนสูตรของอัลโดสเหล่านี้ สูตรแสดงไว้ในแผนภาพ (ดูคำถามที่ 6)

เอพิเมอร์เป็นกรณีพิเศษของไดสเตอริโอเมอร์ และตามคำนิยามแล้ว จะต้องมีความแตกต่างกันในโครงสร้างของอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรเพียงอะตอมเดียว จากการตรวจสอบสูตรของดี-กลูโคส และดี-มานโนส พบว่าอะตอมของคาร์บอนตัวที่ 3 ในโมเลกุลทั้งสองมีอะตอมไฮโดรเจนอยู่ทางขวาและกลุ่มไฮดรอกซิลอยู่ทางซ้าย อะตอมของคาร์บอนที่สี่และห้าในโมเลกุลทั้งสองมีอะตอมไฮโดรเจนทางด้านซ้ายและกลุ่มไฮดรอกซิลทางด้านขวา เหล่านั้น. การกำหนดค่าของอะตอมคาร์บอนไม่สมมาตรที่สาม, สี่และห้าของ D-กลูโคสและ D-mannose จะเหมือนกัน

โครงสร้างของอะตอมคาร์บอนตัวที่สองนั้นแตกต่างกัน (ในโมเลกุล D-กลูโคส หมู่ OH จะอยู่ทางด้านขวาของสายโซ่คาร์บอน และในโมเลกุล D-mannose จะอยู่ทางด้านซ้าย) ดังนั้น D-glucose และ D-mannose จึงแตกต่างกันในโครงสร้างของอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรเพียงอันเดียว (วินาที) และดังนั้นจึงเป็นเอพิเมอร์

คำถามที่ 10. โมโนแซ็กคาไรด์รูปแบบไซคลิกเกิดขึ้นได้อย่างไร?

คำตอบ.โมโนแซ็กคาไรด์ในรูปแบบวงจรเกิดขึ้นจากปฏิสัมพันธ์ภายในโมเลกุลระหว่างกลุ่มคาร์บอกซิลและไฮดรอกซิล รูปแบบเหล่านี้มีความเสถียรทางอุณหพลศาสตร์มากกว่าโมเลกุลคาร์โบไฮเดรตรูปแบบเปิด วงจรแบบห้าสมาชิก (ฟูราโนส) และแบบหกสมาชิก (ไพราโนส) มักเกิดขึ้น ในอวกาศ หมู่อัลดีไฮด์ (หรือคีโตน) และหมู่ไฮดรอกซิลที่อะตอมคาร์บอนลำดับที่สี่หรือห้า (สำหรับอัลโดส) และหมู่ที่ห้าและหก (สำหรับคีโตส) จะปรากฏอยู่ใกล้กัน เนื่องจากปฏิสัมพันธ์ของพวกมัน การปิดวงจรจึงเกิดขึ้นในโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์

วงแหวนไพราโนสที่มีสมาชิกหกสมาชิกเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างหมู่อัลดีไฮด์กับอะตอมที่ห้าของอัลโดเพนโตสหรืออัลโดเฮกโซส เช่นเดียวกับเมื่อกลุ่มคีโตมีปฏิสัมพันธ์กับอะตอมที่หกของคีโตเฮกโซส

วงแหวนฟูราโนสที่มีสมาชิกห้าส่วนนั้นเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างหมู่อัลดีไฮด์กับอะตอมที่สี่ของอัลโดเตตโรส, อัลโดเพนโตสและอัลโดเฮกโซส เช่นเดียวกับเมื่อกลุ่มคีโตมีปฏิสัมพันธ์กับอะตอมที่ห้าของคีโตเพนโตสและคีโตเฮกโซส

จากผลของการก่อตัวของวงแหวนในโมเลกุลอัลโดเฮกโซส หมู่ไฮดรอกซิลจะปรากฏที่อะตอมของคาร์บอนอะตอมแรกแทนที่จะเป็นหมู่อัลดีไฮด์ (ในคีโตเฮกโซส ที่อะตอมของคาร์บอนที่สอง) หมู่ไฮดรอกซิลนี้เรียกว่ากลุ่มไฮดรอกซิลไกลโคซิดิก (ฮีโมซีทัล) (ไกลโคซิดิกไฮดรอกซิล) ในชื่อของรูปแบบไซคลิก คำลงท้ายของ “ไพราโนส” สำหรับวงรอบที่มีสมาชิก 6 อะตอม หรือ “ฟูราโนส” สำหรับวงรอบที่มีสมาชิก 5 สมาชิกถูกเพิ่มไปยังการกำหนดชื่อคาร์โบไฮเดรต

ในโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์แบบไซคลิก จำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรจะเพิ่มขึ้นเพราะว่า อะตอมของคาร์บอนซึ่งก่อนหน้านี้เป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มอัลดีไฮด์หรือคีโตนจะไม่สมมาตร ในกรณีของกาแลคโตสจะเป็นอะตอมแรก และในกรณีของฟรุกโตสจะเป็นอะตอมของคาร์บอนตัวที่สอง อะตอมนี้เรียกว่าคาร์บอนอะโนเมอร์ การปรากฏตัวของอะตอมที่ไม่สมมาตรเพิ่มเติมทำให้จำนวนไอโซเมอร์เชิงแสงเพิ่มขึ้นสองเท่าซึ่งสอดคล้องกับรูปแบบไซคลิกเมื่อเปรียบเทียบกับรูปแบบเปิด ดังนั้นสำหรับอัลโดเฮกโซสจะไม่ใช่ 16 อีกต่อไป แต่เป็น 32 ไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์ของรูปแบบเปิดแต่ละตัวสอดคล้องกับไอโซเมอร์สองตัวของรูปแบบไซคลิก (อะโนเมอร์)

สำหรับ α-อะโนเมอร์ การกำหนดค่าของจุดศูนย์กลางของอะโนเมอร์จะเหมือนกับการกำหนดค่าของอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตร ซึ่งกำหนดว่าอะตอมนั้นเป็นของซีรีส์ D หรือ L ในขณะที่สำหรับ β-อะโนเมอร์จะตรงกันข้าม ในสูตรการฉายภาพฟิสเชอร์สำหรับโมโนแซ็กคาไรด์ซีรีส์ D ใน α-อะโนเมอร์ หมู่ไกลโคซิดิกไฮดรอกซิลจะอยู่ทางด้านขวา และใน β-อะโนเมอร์ จะอยู่ทางด้านซ้ายของสายโซ่คาร์บอน สำหรับ L-isomers ในทางตรงกันข้ามใน α-anomer กลุ่ม glycosidic hydroxyl จะอยู่ทางด้านซ้ายและใน β-anomer จะอยู่ทางด้านขวาของห่วงโซ่คาร์บอน อะโนเมอร์คือไดสเตอริโอเมอร์และมีคุณสมบัติแตกต่างกัน (เช่น จุดหลอมเหลว) อะโนเมอร์ถือได้ว่าเป็นกรณีพิเศษของอีพิเมอร์

คำถามที่ 11. มอโนแซ็กคาไรด์ในรูปแบบไซคลิกแสดงในรูปแบบของสูตรเปอร์สเปคทีฟของ Haworth อย่างไร

คำตอบ.ในระบบของฮาเวิร์ธ วงรอบจะแสดงเป็นรูปห้าเหลี่ยมแบนหรือรูปหกเหลี่ยมที่ตั้งฉากกับระนาบของการวาด ดังนั้นเส้นที่ตรงกับด้านหน้าของวงแหวนจึงถูกเน้นด้วยตัวอักษรที่โดดเด่นยิ่งขึ้น อะตอมของออกซิเจนอยู่ในวงแหวนไพราโนสที่มุมขวาสุด ในวงแหวนฟูราโนสก็อยู่ที่มุมขวาสุดหรือตรงกลางด้านหลังของวงแหวนเช่นกัน หมู่ไฮดรอกซิลและอะตอมของไฮโดรเจนตั้งฉากกับระนาบวงแหวน สัญลักษณ์ของอะตอมคาร์บอนในวัฏจักรมักไม่ได้เขียนไว้

ในการเขียนสูตร Haworth ขั้นแรกให้วาดสูตรฟิชเชอร์แล้วหมุนไปทางขวา 90 o (ตามเข็มนาฬิกา:

อะตอมคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับหมู่ไฮดรอกซิลที่เกิดปฏิกิริยาไซคลิกเซชันจะถูกหมุน 90° เมื่อสร้างแมนโนไพราโนส นี่จะเป็นอะตอมของคาร์บอนที่สี่ เมื่อสร้างแมนโนไพราโนส จะเป็นอะตอมที่ห้า จากผลของการหมุน กลุ่ม –OH ควรอยู่ในแนวเดียวกับโซ่คาร์บอนหลัก ดังนั้น สำหรับ D-isomer หมู่ –CH 2 OH จะอยู่ที่ด้านบน และสำหรับ L-isomer จะอยู่ด้านล่าง:

ชื่อของรูปแบบไซคลิกระบุ: ประเภทของอะโนเมอร์ (a หรือ b) ตามด้วยอนุกรมเคมีสเตอริโอ: D- หรือ L-; แล้วชื่อของโมโนแซ็กคาไรด์ซึ่งรูปแบบไซคลิกนี้เป็นอนุพันธ์โดยไม่มีการลงท้ายด้วย "-za" นั่นคือเราปล่อยให้กลูโค-, มานโน-, ฟรุคโต- ฯลฯ สรุปได้ว่าประเภทของรูปแบบไซคลิกคือ ระบุไว้ (ไพราโนสหรือฟูราโนส)

ในอัลโดเฮกโซสของซีรีส์ D ในรูปแบบไพราโนส (และในอัลโดเฮกโซสของซีรีส์ D และคีโตเฮกโซสในรูปแบบฟูราโนส) หมู่ CH 2 OH จะอยู่เหนือระนาบวงแหวนเสมอ ซึ่งทำหน้าที่เป็นลักษณะที่เป็นทางการของซีรีส์ D สำหรับซีรีส์ L กลุ่มนี้จะอยู่ใต้ระนาบจักรยาน หมู่ไกลโคซิดิก –OH ในเอ-อะโนเมอร์ของอัลโดสซีรีส์ D ปรากฏใต้ระนาบ และในบี-อะโนเมอร์ปรากฏเหนือระนาบของวัฏจักร สำหรับสารประกอบของซีรีย์ L นั้น ไกลโคซิดิกไฮดรอกซิลใน a-anomers ของซีรีย์ L จะอยู่เหนือระนาบ และใน b-anomers จะอยู่ใต้ระนาบของวงจร

ตามกฎข้างต้น คุณสามารถเขียนสูตรของเฮเวิร์ธสำหรับคีโตสในรูปแบบฟูราโนสและไพราโนสได้ เช่น ฟรุกโตส:

คำถามที่ 12. โมโนแซ็กคาไรด์ส่วนใหญ่พบอยู่ในสถานะของแข็งและในสารละลายในรูปแบบใด (เปิดหรือเป็นวงจร)

คำตอบ.ในสถานะของแข็ง โมโนแซ็กคาไรด์จะอยู่ในรูปแบบไซคลิก (ส่วนใหญ่เป็นไพราโนส) ในสารละลาย สมดุลถูกสร้างขึ้นระหว่างรูปแบบเปิดและอะโนเมอร์แบบไซคลิกสองคู่ (สมดุลไซโคล-ออกโซ-เทาโทเมอริก หรือ เทาโทเมอริซึมแบบสายโซ่ไซโคล) โมเลกุลรูปแบบต่างๆ ในสภาวะสมดุลนี้เรียกว่าเทาโทเมอร์ ในส่วนผสมของเทาโทเมอร์ ไพราโนสจะก่อตัวเหนือกว่า แบบฟอร์มเปิดและวงแหวนฟูราโนสมีอยู่ในปริมาณเล็กน้อย ความเด่นของ a- หรือ b-anomer ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของโมโนส ตัวทำละลาย ความเข้มข้น และสภาวะภายนอกอื่นๆ

คาร์โบไฮเดรตในรูปแบบทอโทเมอร์สามารถเปลี่ยนเป็นกันและกันได้ซึ่งนำไปสู่การเติมเต็มปริมาณของรูปแบบหนึ่งหรืออีกรูปแบบหนึ่งตามที่ใช้ไปในกระบวนการบางอย่าง ความสมดุลระหว่างทุกรูปแบบจึงเป็นแบบไดนามิก ดังนั้น หากอะโนเมอร์ของกลูโคสละลายในน้ำ มันก็จะค่อยๆ เปลี่ยนเป็นอีกอะโนเมอร์อื่นจนกระทั่งเกิดส่วนผสมที่สมดุลของอะโนเมอร์ทั้งสอง ซึ่งจะมีรูปแบบเปิดจำนวนน้อยมากด้วย การเปลี่ยนแปลงนี้จะมาพร้อมกับการเปลี่ยนแปลงในการหมุนเชิงแสงของสารละลาย เนื่องจาก เทาโทเมอร์แต่ละตัวมีลักษณะเฉพาะด้วยมุมการหมุนของตัวเองของระนาบโพลาไรซ์ของแสงโพลาไรซ์ระนาบ ปรากฏการณ์นี้เรียกว่า การกลายพันธุ์โมโนแซ็กคาไรด์

คำถามที่ 13. เขียนแอล-อาราบิโนสในรูปแบบ a-furanose และ b-pyranose วาดอะโนเมอร์เป็นเส้นโครงแบบฟิสเชอร์

คำตอบ.ควรใช้ D-arabinose เป็นสารประกอบเริ่มต้น เราเขียนสูตรของมันและสร้างสูตรสำหรับอิแนนทิโอเมอร์ของมัน (ดูคำถามที่ 6)

แอล-อาราบิโนส – อัลโดเพนโตส รูปแบบฟูราโนสเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างหมู่อัลดีไฮด์กับไฮดรอกซิลของอะตอมคาร์บอนที่สี่ และรูปแบบไพราโนสเกิดจากปฏิกิริยาระหว่างหมู่อัลดีไฮด์กับไฮดรอกซิลของอะตอมคาร์บอนที่ห้า ในระหว่างการหมุนเวียน ไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิล (C 5 หรือ C 4) จับกับออกซิเจนของหมู่อัลดีไฮด์เนื่องจากการแตกตัวของพันธะ p ของ C-O ซึ่งก่อตัวเป็น hemiacetal หรือ glycosidic, ไฮดรอกซิล(มีกรอบ). ออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลที่อะตอม C 4 หรือ C 5 หลังจากกำจัดไฮโดรเจนออกไปแล้วรวมกับคาร์บอนของกลุ่มอัลดีไฮด์ที่อะตอม C 1 สะพานออกซิเจนจะปรากฏขึ้น เชื่อมต่ออะตอม C 1 – C 4 และปิดวงแหวนที่มีสมาชิกห้าอะตอม หรือ C 1 – C 5 และปิดวงแหวนที่มีสมาชิกหกสมาชิก

โอ โอ เอ็น เอ็น โอ

C – H 1 C – N C C

โฮ่ โฮ่ 2 โฮ โฮ โฮ โฮ

ฮ โอ้ โฮ 3 ฮ โฮ ฮ โฮ ฮ

ไม่ ไม่ ไม่ 4 ไม่ ไม่ ไม่ ไม่

ช 2 โอ้ 5 ช 2 โอ้ ช 2 โอ้ ช 2 โอ้

ดี-อาราบิโนส แอล-อาราบิโนส เอ-แอล-อาราบิโนฟูราโนส บี-แอล-อาราบิโนฟูราโนส

โอ โอ เอ็น เอ็น โอ

C – H 1 C – N C C

โฮ่ โฮ่ 2 โฮ โฮ โฮ โฮ

ฮ โอ้ โฮ 3 ฮ โฮ ฮ โฮ ฮ

ไม่มีโอ้ แต่ 4 N แต่ N และ N

CH 2 โอ้ 5 CH 2 โอ้ CH 2 O CH 2

ดี-อาราบิโนส แอล-อาราบิโนส เอ-แอล-อาราบิโนไพราโนส บีแอล-อาราบิโนไพราโนส

ในรูปแบบเฮมิอะซีทัล อะตอมของคาร์บอนตัวแรกจะไม่สมมาตร เป็นผลให้ เมื่อปิดวงจร จะได้รูปแบบเฮมิอะซีทัลแบบไซคลิกสองรูปแบบจากรูปแบบอัลดีไฮด์แบบเปิดรูปแบบเดียว (รูปแบบออกโซ) ซึ่งต่างกันในตำแหน่งของไฮดรอกซิลแบบเฮมิอะซีทัล

รูปแบบวงจรซึ่งไฮดรอกซิลของเฮมิอะซีตัลอยู่ที่ด้านเดียวกัน (ในตำแหน่งที่ถูกต้อง) โดยมีไฮดรอกซิลเป็นตัวกำหนดโครงร่าง (เป็นของ D - หรือซีรีส์ L) โมโน เรียกว่า a-form รูปแบบวงจรที่ไฮดรอกซิลของเฮมิอะซีตัลอยู่ในทรานส์กับไฮดรอกซิลที่กำหนดโครงร่างเรียกว่ารูปแบบ b รูปแบบ a และ b คือไดสเตอริโอเมอร์ที่เรียกว่าอะโนเมอร์

คำถามที่ 14. เมื่อ D-glucose และ D-fructose ลดลง จะได้สารประกอบอะไรบ้าง

คำตอบ.เมื่อโมโนแซ็กคาไรด์ลดลง จะเกิดโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ (โพลิออล) ที่เรียกว่าอัลดิทอล โดยปกติการรีดิวซ์จะดำเนินการด้วยไฮโดรเจนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ (แพลเลเดียม นิกเกิล) หรือโซเดียมโบโรไฮไดรด์ ไฮโดรเจนจะถูกเติมที่จุดแตกตัวของพันธะคู่คาร์บอน-ออกซิเจนของกลุ่มคาร์บอนิล เมื่อลดอัลโดสจะได้รับเพียงผลิตภัณฑ์เดียว (โพลีออล) ตัวอย่างเช่นเมื่อลด D-glucose จะเกิดเฮกซาไฮดริกแอลกอฮอล์ D-glucite (L-sorbitol):

D-glucite เช่น D-glucose เป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์ทางแสงเนื่องจาก โมเลกุลของมันมีอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตร 4 อะตอม (2, 3, 4, 5) และไม่มีองค์ประกอบสมมาตร

การลดระดับกลูโคสไปเป็นซอร์บิทอลเป็นขั้นตอนแรกในการสังเคราะห์ทางเคมีของกรดแอสคอร์บิก ซอร์บิทอลถูกออกซิไดซ์ทางจุลชีววิทยาโดยใช้จุลินทรีย์ Acetobacter suboxydans; แอล-ซอร์โบสที่ได้จะถูกแปลงเป็นกรดแอสคอร์บิกในหลายขั้นตอน

เมื่อลดคีโตซิสจะได้ส่วนผสมของโพลิออลสองตัวเพราะ หลังจากการลดลงอะตอมของคาร์บอนซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มคีโตจะกลายเป็นไม่สมมาตรและสำหรับการจัดเรียงสองครั้งของกลุ่ม OH และอะตอมไฮโดรเจนในอวกาศก็เป็นไปได้ (ทั้งด้านซ้ายและด้านขวาของห่วงโซ่คาร์บอน) ตัวอย่างเช่น สำหรับ D-ฟรุคโตส เรามี:

D-glucite และ D-mannitol มีฤทธิ์ทางแสง

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ที่ได้จากการลดโมโนแซ็กคาไรด์เป็นสารผลึกที่ละลายน้ำได้สูง มีรสหวานและสามารถใช้แทนน้ำตาลสำหรับโรคเบาหวานได้ (ไซลิทอล, ซอร์บิทอล)

คำถามที่ 15. เมื่อทำการรีดิวซ์อัลโดเฮกโซสชนิดใดจะเกิดเฮกซะไฮดริกแอลกอฮอล์ที่ไม่แอคทีฟเชิงแสง?

คำตอบ.เมื่อ D-galactose และ D-allose ลดลง จะได้เฮกซะไฮดริกแอลกอฮอล์ ดุลไซต์และอัลไลต์ตามลำดับ โมเลกุลของแอลกอฮอล์เหล่านี้มีระนาบสมมาตรที่ผ่านระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่สามและสี่ ดังนั้น โพลีออลเหล่านี้จึงไม่มีกิจกรรมทางแสง

คำถามที่ 16. แอล-กาแลกโตสสามารถผลิตสารประกอบใดได้บ้าง สารประกอบเหล่านี้จะออกฤทธิ์ทางสายตาหรือไม่?

คำตอบ.ปฏิกิริยาออกซิเดชันใช้ในการทดสอบทางชีวเคมี (เช่น การตรวจเลือดและปัสสาวะเพื่อหาน้ำตาล) องค์ประกอบและโครงสร้างของผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันของโมโนแซ็กคาไรด์ขึ้นอยู่กับลักษณะของมอนอแซ็กคาไรด์และสภาวะของการเกิดออกซิเดชัน (โดยหลักแล้วขึ้นอยู่กับความแรงของตัวออกซิไดซ์) อัลโดสจะถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายขึ้นโดยคีโตซีส

ภายใต้อิทธิพลของสารออกซิไดซ์อ่อน ๆ (สารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์, คอปเปอร์ไฮดรอกไซด์, น้ำโบรมีน), อัลโดสจะถูกแปลงเป็นกรดอัลโดนิก (กลุ่มอัลดีไฮด์ถูกออกซิไดซ์เป็นกลุ่มคาร์บอนิลที่เป็นกรด)

A) ปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน" (ปฏิกิริยาโทลเลน):

สัญญาณภายนอกของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นคือการก่อตัวของชั้นโลหะเงินบนผนังของหลอดทดลอง

B) ทำปฏิกิริยากับคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์:

สัญญาณภายนอกของปฏิกิริยาคือการเปลี่ยนตะกอนสีน้ำเงินของคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์ (II) ไปเป็นตะกอนสีแดงของคอปเปอร์ (I) ออกไซด์

C) ออกซิเดชันด้วยน้ำโบรมีน (สัญญาณภายนอกของปฏิกิริยาคือการเปลี่ยนสีของสารละลายโบรมีน):

ด้วยความช่วยเหลือของสารออกซิไดซ์ที่แรง - กรดไนตริกเจือจาง - กลุ่มปลายของอัลโดส (อัลดีไฮด์และแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ) จะถูกออกซิไดซ์พร้อมกันเป็นกลุ่มคาร์บอกซิลทำให้เกิดกรดอัลดาริก (น้ำตาล) เช่น:

ปฏิกิริยานี้สามารถใช้เพื่อตรวจจับกาแลคโตสได้เพราะว่า กรดเมือกละลายในน้ำได้ยาก ควรให้ความสนใจกับความจริงที่ว่าแม้ว่าโมเลกุลของกรดเมือกจะมีอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตรสี่อะตอม (2, 3, 4, 5) แต่ก็ไม่แสดงกิจกรรมทางแสงเพราะ มีระนาบสมมาตร

ในร่างกายด้วยการมีส่วนร่วมของเอนไซม์ กลุ่มแอลกอฮอล์ปฐมภูมิสามารถถูกออกซิไดซ์ได้ ในขณะที่กลุ่มอัลดีไฮด์ยังคงไม่ถูกออกซิไดซ์ ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาดังกล่าวเรียกว่ากรดยูโรนิก:

ในร่างกายกรดยูโรนิกทำหน้าที่ที่สำคัญมาก: พวกมันสร้างไกลโคไซด์ที่ละลายน้ำได้ด้วยยาและผลิตภัณฑ์การเปลี่ยนแปลง (เมตาบอไลต์) สารพิษและกำจัดพวกมันออกจากร่างกายด้วยปัสสาวะจึงเป็นที่มาของชื่อกรดยูริก (ละตินปัสสาวะ - ปัสสาวะ) . กรด D-glucuronic และ L-iduronic และอนุพันธ์ของพวกมันเป็นองค์ประกอบโครงสร้างของโพลีแซ็กคาไรด์ต่างๆ (สารเพคติก, เฮปาริน, กรดไฮยาลูโรนิก, chondroitin, เฮปาริน ฯลฯ ) ในระหว่างการเผาผลาญกรดยูโรนิก กรดแอสคอร์บิกจะถูกสังเคราะห์ขึ้น (ไม่ได้สังเคราะห์ในมนุษย์)

คำถามที่ 17. สารประกอบใดที่สามารถผลิตได้โดยการออกซิเดชันของ D-ฟรุกโตส? สารประกอบเหล่านี้จะออกฤทธิ์ทางสายตาหรือไม่?

คำตอบ.การออกซิไดซ์ของคีโตสเกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของสารออกซิไดซ์ที่แรงและมาพร้อมกับการทำลายโครงกระดูกคาร์บอน การแตกแยกของพันธะสามารถเกิดขึ้นได้สองวิธี: ระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่หนึ่งและที่สอง และอะตอมของคาร์บอนที่สองและที่สาม ในกรณีนี้ อะตอมของคาร์บอนปลายทั้งหมดจะถูกออกซิไดซ์เพื่อสร้างหมู่คาร์บอกซิล

ดังนั้นการออกซิเดชันของ D-fructose จะทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาสี่ชนิด เมื่อพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนตัวแรกและตัวที่สองถูกทำลาย จะเกิดกรดฟอร์มิกและกรด D-arabinaric เมื่อพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนตัวที่ 2 และ 3 ถูกทำลาย จะเกิดกรดออกซาลิกและกรดมีโซทาร์ทาริก

โมโนแซ็กคาไรด์ยังก่อตัวเป็นอะซีตัล (คีตาล) ซึ่งเรียกว่าไกลโคไซด์:

ไกลโคไซด์ไม่เพียงแต่เรียกว่าคาร์โบไฮเดรตอะซีตัลที่เกิดจากปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เท่านั้น ไกลโคไซด์รวมถึงผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของไฮดรอกซิลเฮมิอะซีทัลกับสารประกอบอื่น ๆ พันธะที่เกิดจากไฮดรอกซิลของเฮมิอะซีทัลเรียกอีกอย่างว่าพันธะไกลโคซิดิก

ไกลโคไซด์สามารถจำแนกได้ขึ้นอยู่กับอะตอมที่อะไกลโคนเชื่อมต่อกับส่วนน้ำตาลของไกลโคไซด์: C-glycosides, O-glycosides, N-glycosides, S-glycosides

ขึ้นอยู่กับขนาดของวงจร ไกลโคไซด์จะถูกแบ่งออกเป็นไพราโนไซด์และฟูราโนไซด์

ส่วนที่ไม่ใช่คาร์โบไฮเดรตของไกลโคไซด์เรียกว่าอะไกลโคน (แปลได้ว่า "ไม่มีน้ำตาล") ในตัวอย่างที่ให้มา นี่คือกลุ่มเมทอกซี - สารตกค้างของเมทิลแอลกอฮอล์ (เป็นตัวเอียง) ชื่อของไกลโคไซด์ถูกสร้างขึ้นดังนี้: อะไกลโคน + ไกลโคไซด์ คาร์โบไฮเดรตที่ลงท้ายด้วย -ose เปลี่ยนเป็น -ozide ที่จุดเริ่มต้นของชื่อ อะตอมที่อะไกลโคนติดอยู่กับส่วนคาร์โบไฮเดรตจะถูกระบุ

ตัวอย่างของ C-glycoside คือ pseudouridine และตัวอย่างของ S-glycoside คือ sinigrin ซึ่งพบในมัสตาร์ด นิวคลีโอไซด์ - N-glycosides ของไรโบสและดีออกซีไรโบสที่มีฐานนิวคลีอิกเป็นส่วนประกอบของนิวคลีโอไทด์ DNA และ RNA

คำถามที่ 19. เอสเทอร์ของโมโนแซ็กคาไรด์เกิดขึ้นได้อย่างไร?

คำตอบ.เอสเทอร์สามารถหาได้จากการบำบัดโมโนแซ็กคาไรด์ด้วยกรดแอนไฮไดรด์อินทรีย์ ตัวอย่างเช่น เมื่อทำปฏิกิริยากับอะซิติกแอนไฮไดรด์ จะได้อนุพันธ์ของอะซิติลของโมโนแซ็กคาไรด์

เอสเทอร์ไฮโดรไลซ์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและด่าง

สิ่งที่สำคัญอย่างยิ่งคือเอสเทอร์ของกรดฟอสฟอริก - ฟอสเฟตที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตพืชและสัตว์ทุกชนิด สิ่งเหล่านี้ส่วนใหญ่รวมถึง D-กลูโคสฟอสเฟต: D-กลูโคส 1-ฟอสเฟตได้มาจากการไฮโดรไลซิสของไกลโคเจนโดยใช้เอนไซม์ฟอสโฟรีเลส กลูโคส 6-ฟอสเฟตเกิดขึ้นในระยะแรกของไกลโคไลซิส (การสลายกลูโคสในร่างกาย)

D-ribose และ 2-deoxy-D-ribose ฟอสเฟตทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบโครงสร้างของกรดนิวคลีอิกและโคเอ็นไซม์จำนวนหนึ่ง

เอสเทอร์ของกรดซัลฟิวริก - ซัลเฟต - เป็นส่วนหนึ่งของโพลีแซ็กคาไรด์ของเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน

คำถามที่ 20. เขียนสูตรโครงสร้างของไดแซ็กคาไรด์ที่เกิดจากเรซิดิว b-D-กาแลคโตสสองตัวที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ 1,4-ไกลโคซิดิก เขียนสูตรโครงสร้างของผลคูณของปฏิกิริยาของไดแซ็กคาไรด์นี้กับเมทิลแอลกอฮอล์เมื่อมีไฮโดรเจนคลอไรด์ สารประกอบเหล่านี้สามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน" ได้หรือไม่ เขียนสมการของปฏิกิริยาที่ต้องการ

คำตอบ.โมเลกุล b-D-galactose สามารถสร้างพันธะซึ่งกันและกันที่เกี่ยวข้องกับอะตอมของคาร์บอนที่ 1 และ 4:

เครื่องหมายดอกจันหมายถึงไกลโคซิดิกไฮดรอกซิลซึ่งสามารถถูกแทนที่ด้วยกลุ่ม –OCH 3 เมื่อทำปฏิกิริยากับเมทานอล:

เนื่องจากการมีอยู่ของไฮดรอกซีไกลโคซิดิก ไดแซ็กคาไรด์จึงสามารถแปลงเป็นรูปแบบเชิงเส้นโดยมีหมู่อัลดีไฮด์ในสารละลายที่เป็นน้ำ ดังนั้นจึงให้ปฏิกิริยากระจกสีเงิน (สมการนี้ให้ไว้ในรูปแบบที่เรียบง่าย):

C 12 H 22 O 11 + Ag 2 O C 12 H 22 O 12 + 2Agµ

โมโนเมทิลอีเทอร์ของ b-D-กาแลคโตสไดแซ็กคาไรด์ไม่มีไกลโคซิดิกไฮดรอกซิล ไม่สามารถมีอยู่ในรูปแบบเชิงเส้น และไม่เกิดปฏิกิริยากระจกสีเงิน

คำถามที่ 21. โครงสร้างของโมเลกุลซูโครสคืออะไร?

คำตอบ.ในระหว่างการไฮโดรไลซิส โมเลกุลซูโครสจะถูกแบ่งออกเป็นโมเลกุล α-D-glucopyranose และโมเลกุล β-D-fructofuranose ดังนั้นจึงเป็นไดแซ็กคาไรด์ กล่าวคือ ประกอบด้วยโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้าง 2 ตัว:

สารตกค้างเหล่านี้เชื่อมโยงกันด้วยพันธะไกลโคซิดิกระหว่างหมู่ไฮดรอกซิลที่อะตอมของคาร์บอนอะโนเมอร์ (อะตอมที่ 1 ของ α-D-glucopyranose และอะตอมที่ 2 ของ β-D-fructofuranose)

ในโมเลกุลซูโครสไม่มีหมู่ OH อิสระที่อะตอมของคาร์บอนที่ 1 ในเรซิดิว α-D-กลูโคส และที่อะตอมของคาร์บอนที่ 2 ในเรซิดิว β-D-ฟรุคโตส (ฮีโมซีทัลหรือไฮดรอกซิล ไฮดรอกซิล) ดังนั้นโมเลกุลซูโครสจึงไม่สามารถอยู่ในรูปแบบเปิด (อัลดีไฮด์) และเกิดปฏิกิริยากระจกเงินได้ และไม่สามารถออกซิไดซ์โดยคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์ได้ เช่น เป็นคาร์โบไฮเดรตที่ไม่ลดธาตุเงินและทองแดง

แหล่งที่มาของซูโครส ได้แก่ อ้อย น้ำตาลบีท น้ำผลไม้จากพืชและผลไม้

คำถามที่ 22. ซูโครสเป็นสารที่หวานที่สุดหรือไม่?

คำตอบ.เป็นรสหวานของคาร์โบไฮเดรตที่ทำให้ชีวิตของเราสดใสและอร่อยยิ่งขึ้น อย่างไรก็ตาม สารที่หวานที่สุดไม่ใช่ซูโครสหรือแม้แต่คาร์โบไฮเดรตเลย คาร์โบไฮเดรตที่มีรสหวานมากกว่าซูโครสคือฟรุกโตส ถ้าเราเอาความหวานสัมพัทธ์ของซูโครสเป็น 100 ความหวานของฟรุกโตสจะเป็น 173 กลูโคส 74 มอลโตสและกาแลคโตส 32 และแลคโตสเพียง 16 เท่านั้น

อย่างไรก็ตาม โมโนแซ็กคาไรด์อาจมีรสจืดหรือขมได้ และสารที่ไม่ใช่คาร์โบไฮเดรตก็มีรสหวานได้ ตัวอย่างเช่น สารประกอบเบริลเลียมและตะกั่วอาจมีรสหวาน ตะกั่วอะซิเตตเรียกว่าน้ำตาลตะกั่ว แม้ว่าจะไม่แนะนำให้ใช้เป็นน้ำตาลเลย เนื่องจากสารประกอบตะกั่วมีความเป็นพิษสูง

นอกจากนี้ สารอินทรีย์หลายชนิดที่ไม่เกี่ยวข้องกับน้ำตาลก็มีรสหวาน เช่น ขัณฑสกร ซึ่งมีความหวานมากกว่าความหวานของซูโครสประมาณ 500 เท่า 4-Ethoxyphenylurea (dulcine) มีความหวานมากกว่าซูโครส 200 เท่า และถูกนำมาใช้เป็นสารให้ความหวานจนกระทั่งพบว่าเป็นอันตรายต่อร่างกาย

อะซีซัลเฟมและแอสปาร์แตม (เมทิลเอสเตอร์ของไดเปปไทด์ L-aspartyl-L-phenylalanine) มีความหวานมากกว่าซูโครส 200 เท่า L-aspartylaminomalonic acid methylphenyl ester มีความหวานมากกว่าซูโครส 33,000 เท่า และกรดซูโครนิกมีความหวานมากกว่า 200,000 เท่า

โปรตีนบางชนิดมีรสหวานที่เข้มข้นอย่างน่าประหลาดใจ ตัวอย่างเช่น โปรตีนโมเนลลินจากพืชเขตร้อน Dioscoreophyllum cumminsii มีความหวานมากกว่าซูโครส 3,000 เท่า โปรตีน thaumatin จากพืชเขตร้อน Thaumacoccus daniellii มีความหวานมากกว่าน้ำตาล 750-1,000 เท่า และเชิงซ้อนกับไอออนอลูมิเนียม - ทาลิน - มีอยู่แล้ว 35,000 เท่า หวานกว่าซูโครส โปรตีนมิราคูลินจาก Synsepalum dulcificum ไม่มีรสหวาน แต่สามารถเปลี่ยนรสชาติอาหารรสเปรี้ยวให้เป็นรสหวานได้

คำถามที่ 23. โอลิโกแซ็กคาไรด์ชนิดใดที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ?

คำตอบ.ซูโครส (น้ำตาลอ้อย น้ำตาลบีท) พบได้ทั่วไปในพืช ไดแซ็กคาไรด์แบบไม่รีดิวซ์

มอลโตส (น้ำตาลมอลต์) ประกอบด้วยสารตกค้าง a-D-glucopyranose สองชนิดที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะ a-1,4-ไกลโคซิดิก มอลโตสเกิดจากการไฮโดรไลซิสของแป้งภายใต้การกระทำของเอนไซม์อะไมเลส หากคุณเคี้ยวขนมปังเป็นเวลานานจะสัมผัสได้ถึงรสหวานของมอลโตสซึ่งเกิดจากแป้งของขนมปังภายใต้การกระทำของอะไมเลสที่ทำน้ำลาย ลดไดแซ็กคาไรด์

เซลโลบีสประกอบด้วย b-D-glucopyranose ตกค้างสองตัวที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ b-1,4-glycosidic เป็นหน่วยโครงสร้างของเส้นใย (เซลลูโลส) พบได้อย่างอิสระตามต้นน้ำของต้นไม้บางชนิด ลดไดแซ็กคาไรด์

แลคโตส (น้ำตาลในนม) ประกอบด้วย b-D-galactopyranose และ a-D-glucopyranose ตกค้างที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะ b-1,4-glycosidic แลคโตสพบได้ในนมของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมเท่านั้นและเป็นไดแซ็กคาไรด์แบบรีดิวซ์

ในร่างกาย แลคโตสจะถูกไฮโดรไลซ์โดยเอนไซม์แลคเตส หากมีการผลิตแลคเตสไม่เพียงพอจะเกิดการขาดแลคเตสและไม่สามารถย่อยแลคโตสได้ ดังนั้นเมื่อผู้ที่มีภาวะขาดแลคเตสบริโภคนมแลคโตสจะไม่ถูกย่อย แต่เริ่มถูกหมักโดยจุลินทรีย์ในลำไส้ซึ่งมีผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์ต่างๆ (ท้องอืดท้องเสีย) ในคนและสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมส่วนใหญ่ ยีนแลคเตสจะหยุดทำงานเมื่อโตขึ้น สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมกินนมเฉพาะในวัยเด็กเท่านั้น และต่อมาก็ไม่มีประโยชน์ที่จะสูญเสียพลังงานและกรดอะมิโนในการสังเคราะห์แลคเตส อย่างไรก็ตาม เป็นผลมาจากการกลายพันธุ์ของยีนควบคุมตัวหนึ่งซึ่งผลิตภัณฑ์ได้ปิดการทำงานของยีนแลคเตส เอนไซม์ (แลคเตส) นี้จึงเริ่มถูกสังเคราะห์ตลอดชีวิต ชาวยุโรปประมาณ 70% ย่อยนมได้เมื่อโตเต็มวัย ในขณะที่ในแอฟริกา โอเชียเนีย และเอเชียกลางมีเพียง 30% ของประชากรเท่านั้นที่สามารถผลิตแลคเตสได้ อย่างไรก็ตาม ชาวแอฟริกาที่มีการบริโภคนมในปริมาณมาก (เช่น Tutsis, Tuaregs ฯลฯ) ไม่มีปัญหาในการย่อยแลคโตส

Trehalose (น้ำตาลเห็ด) ประกอบด้วย a-D-glucopyranose ตกค้างสองตัวที่เชื่อมโยงกันด้วยหมู่ไฮดรอกซิล hemiacetal ดังนั้น Trehalose จึงเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ไม่รีดิวซ์

พบได้ในเห็ดและพืชบางชนิด ในยีสต์ ปริมาณทรีฮาโลสสูงถึง 18% ต่อวัตถุแห้ง

ไดแซ็กคาไรด์อื่นๆ เช่น เมลิบิโอส, เจนติไบโอส, ทูราโนส, พริมเวโรส เป็นต้น หายาก

ไตรแซ็กคาไรด์เป็นของหายาก ไตรแซ็กคาไรด์ราฟฟิโนสประกอบด้วยกาแลคโตส กลูโคส และฟรุกโตส พบได้ในหัวบีท เป็นไตรแซ็กคาไรด์ชนิดไม่รีดิวซ์ ไตรแซ็กคาไรด์อื่นๆ (gentianose, melecytose, manninotriose, cellotriose, planteose) นั้นหายากมาก

tetrasaccharide stachyose ประกอบด้วยกาแลคโตสตกค้าง 2 ชนิด กลูโคส 1 ชนิด และฟรุคโตส 1 ชนิด Stachyose พบได้ในรากของ Stachys ในเมล็ดของลูปิน ถั่วเหลือง และถั่วลันเตา และเป็นสารเตตราแซ็กคาไรด์ชนิดไม่รีดิวซ์

Cyclic oligosaccharides - cyclodextrins (Schardinger dextrins) เกิดขึ้นระหว่างการไฮโดรไลซิสของแป้งภายใต้การกระทำของอะไมเลสจาก Bacillus macerans ประกอบด้วย D-กลูโคส 6-10 ตัวที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะ a-1,4-glycosidic เป็นที่ทราบกันว่าไซโคลเดกซ์ทรินมีคุณสมบัติในการเร่งปฏิกิริยา เช่น สามารถเร่งปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของฟีนอลเอสเทอร์ได้ พวกมันก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนที่มีสีด้วยไอโอดีน และโมเลกุลของไอโอดีนจะอยู่ภายในโพรงไซโคลเด็กซ์ตริน

คำถามที่ 24. คาร์โบไฮเดรตชนิดใดที่เรียกว่าโพลีแซ็กคาไรด์

คำตอบ.โพลีแซ็กคาไรด์หรือโพลิโอสเป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง โดยธรรมชาติทางเคมีพวกมันคือโพลีไกลโคไซด์

ในโมเลกุลโพลีแซ็กคาไรด์ โมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างจำนวนมากเชื่อมโยงถึงกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก ในกรณีนี้ เพื่อเชื่อมต่อกับสารตกค้างก่อนหน้า สารตกค้างใหม่จะให้หมู่แอลกอฮอล์ไฮดรอกซิล ซึ่งส่วนใหญ่มักจะอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนที่ 4 หรือ 6 สารตกค้างก่อนหน้านี้ให้ไฮดรอกซิลไกลโคซิดิก (ฮีโมซีทัล) สำหรับยึดติดกับสารตกค้างที่ตามมา

ในโพลีแซ็กคาไรด์ที่มีต้นกำเนิดจากพืช จะใช้พันธะ (1®4)- และ (1®6) เป็นหลัก สายโซ่โพลีแซ็กคาไรด์สามารถแยกกิ่งหรือแยกกิ่งได้ (เชิงเส้น)

โพลีแซ็กคาไรด์ถูกไฮโดรไลซ์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและมีความทนทานต่อการไฮโดรไลซิสในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ไฮโดรไลซิสโดยสมบูรณ์นำไปสู่การก่อตัวของโมโนแซ็กคาไรด์หรืออนุพันธ์ของพวกมัน การไฮโดรไลซิสที่ไม่สมบูรณ์นำไปสู่โอลิโกแซ็กคาไรด์ตัวกลางจำนวนหนึ่ง รวมถึงไดแซ็กคาไรด์ด้วย

คำถามที่ 25. โฮโมโพลีแซ็กคาไรด์แตกต่างจากเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์อย่างไร

คำตอบ.โพลีแซ็กคาไรด์แบ่งออกเป็นสองกลุ่ม: โฮโมโพลีแซ็กคาไรด์และเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์

โฮโมโพลีแซ็กคาไรด์ประกอบด้วยโมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้างอยู่ 1 ชนิด เช่น แป้ง เซลลูโลส ไกลโคเจน เป็นต้น

แป้งเป็นส่วนผสมของโพลีแซ็กคาไรด์ 2 ชนิดที่สร้างจากสารตกค้าง a-D-glucopyranose: อะมิโลส (10-20%) และอะมิโลเพคติน (80-90%)

สายโซ่อะมิโลสไม่มีการแยกส่วนและมีกลูโคสตกค้าง 200-1,000 ตัว (น้ำหนักโมเลกุล 160,000)

โมเลกุลอะมิโลสถูกขดเป็นเกลียวในช่องภายในซึ่งโมเลกุลที่มีขนาดเหมาะสม (เช่น ไอโอดีน) สามารถเข้าไปได้ ก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนที่เรียกว่าสารประกอบรวม คอมเพล็กซ์ของอะมิโลสกับไอโอดีนมีสีน้ำเงิน ใช้เป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อแป้ง (การทดสอบไอโอดีนแป้ง)

อะมิโลเพคตินซึ่งแตกต่างจากอะมิโลสคือเป็นเกลียวที่แตกแขนง ในสายโซ่หลัก สารตกค้าง α-D-กลูโคปาราโนสเชื่อมโยงกันด้วยพันธะ α(1®4)-ไกลโคซิดิก และที่จุดแยก - ด้วยพันธะ α(1®6)-ไกลโคซิดิก ระหว่างจุดกิ่งก้านจะมีสารตกค้าง α-D-glucopyranose 20-25 ตัว น้ำหนักโมเลกุลของอะมิโลเพคตินสูงถึงหลายล้าน

แป้งเป็นสารอสัณฐานสีขาว มันไม่ละลายในน้ำเย็น แต่ในน้ำร้อนจะพองตัวและละลายบางส่วน

แป้งเกิดขึ้นในพืชในระหว่างการสังเคราะห์ด้วยแสงและสะสมอยู่ในหัว ราก และเมล็ด ในระบบทางเดินอาหารภายใต้การกระทำของเอนไซม์แป้งจะถูกไฮโดรไลซ์ผลิตภัณฑ์สุดท้ายของการไฮโดรไลซิสคือα-D-glucose

ไกลโคเจนเป็นอะนาลอกเชิงโครงสร้างและการทำงานของแป้งพืชที่พบในสิ่งมีชีวิตในสัตว์ ในโครงสร้างของไกลโคเจนนั้นคล้ายคลึงกับอะมิโลเพคติน แต่มีการแตกแขนงของสายโซ่มากกว่า ระหว่างจุดกิ่งก้านมักจะมีหน่วยกลูโคส 10-12 หน่วย บางครั้งก็ถึง 6 หน่วย น้ำหนักโมเลกุลของไกลโคเจนมีขนาดใหญ่มาก (มากถึง 100 ล้านหน่วย) ในร่างกายไกลโคเจนทำหน้าที่เป็นคาร์โบไฮเดรตสำรอง ในช่วงเวลาที่เหมาะสม กลูโคสจะถูกแยกออกในปริมาณที่ต้องการและแหล่งพลังงานของร่างกายจะถูกเติมเต็ม ในพืช อะมิโลเพคตินมีบทบาทเป็นโพลีแซ็กคาไรด์สำรอง

เซลลูโลสหรือเส้นใยเป็นโพลีแซ็กคาไรด์จากพืชที่พบมากที่สุด ทำหน้าที่เป็นวัสดุค้ำจุนพืช ฝ้ายประกอบด้วยเซลลูโลสเกือบ 100% ไม้ - 50-70%

เซลลูโลสถูกสร้างขึ้นจากสารตกค้าง β-D-กลูโคปาราโนส ซึ่งเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ β(1®4)-ไกลโคซิดิก โซ่ไม่มีกิ่งก้าน แต่มีสารตกค้าง 2,500-12,000 β-D-glucose (น้ำหนักโมเลกุล 0.4-2 ล้าน)

โครงสร้างเชิงเส้นของเซลลูโลสยังได้รับการดูแลโดยพันธะไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นภายในสายโซ่คาร์โบไฮเดรตและระหว่างสายโซ่แต่ละเส้น เซลลูโลสไม่ได้ถูกทำลายโดยเอนไซม์ในระบบทางเดินอาหารของมนุษย์และไม่สามารถเป็นสารอาหารได้ แต่จำเป็นสำหรับสารอาหารตามปกติเพราะว่า ช่วยควบคุมการทำงานของระบบทางเดินอาหาร กระตุ้นการบีบตัวของลำไส้ใหญ่

สารเพคตินพบได้ในผักและผลไม้ เมื่อมีกรดอินทรีย์จะเกิดเป็นเยลลี่ซึ่งใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร โมเลกุลของสารเพคตินประกอบด้วยกรดเพคติก - กรดโพลีกาแลกตูโรนิก ซึ่งประกอบด้วยเรซิดิวของกรด D-กาแลกตูโรนิกที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะ a-(1®4)-ไกลโคซิดิก

เฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ประกอบด้วยสารตกค้างของโมโนแซ็กคาไรด์ต่างๆ เฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ในร่างกายเกี่ยวข้องกับโปรตีนและก่อให้เกิดสารเชิงซ้อนซูปราโมเลคิวลาร์ที่ซับซ้อน ตัวอย่างของเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ ได้แก่ กรดไฮยาลูโรนิกและเฮปาริน

กรดไฮยาลูโรนิกประกอบด้วยกรด D-glucuronic และ N-acetyl-D-glucosamine เรซิดิวที่เชื่อมโยง β-(1®3)-
พันธะไกลโคซิดิก

กรดไฮยาลูโรนิกมีน้ำหนักโมเลกุลสูงและมีความหนืดสูงและช่วยให้เนื้อเยื่อเกี่ยวพันไม่สามารถซึมผ่านได้กับจุลินทรีย์ที่ทำให้เกิดโรค กรดไฮยาลูโรนิกมักไม่พบในรูปแบบอิสระ แต่พบร่วมกับสายโซ่โพลีเปปไทด์ พอลิเมอร์ชีวภาพผสมเป็นพื้นฐานของเซลล์และของเหลวของสิ่งมีชีวิตในสัตว์

โมเลกุลโพลีเมอร์ของเฮปารินประกอบด้วย D-glucosamine ที่ตกค้างและกรดยูโรนิกสองตัว - D-glucuronic และ L-iduronic ในเชิงปริมาณกรด L-iduronic มีอิทธิพลเหนือกว่า หมู่อะมิโนของกลูโคซามีนที่ตกค้างส่วนใหญ่เป็นซัลเฟต (มีหมู่ SO 3 H) และในบางส่วนมีอะเซทิเลต (เชื่อมโยงกับหมู่ CH 3 CO) นอกจากนี้ ยังพบหมู่ SO 3 H อยู่ที่สารตกค้างของกรด L-iduric จำนวนหนึ่ง เฮปารินและอนุพันธ์ของเฮปาริตินซัลเฟตจับกับโปรตีนในร่างกายเฮปารินป้องกันการแข็งตัวของเลือดเฮปาริตินซัลเฟตเป็นส่วนหนึ่งของผนังหลอดเลือด