Mga husay na reaksyon sa phenol. Pagkuha ng mga phenol: mga reaksyon

Hydroxybenzene

Mga katangian ng kemikal

Ano ang Phenol? Hydroxybenzene, ano ito? Ayon sa Wikipedia, ito ay isa sa pinakasimpleng kinatawan ng klase ng mga aromatic compound. Ang mga phenol ay mga organikong aromatic compound sa mga molekula kung saan ang mga carbon atoms mula sa aromatic ring ay nakakabit sa hydroxyl group. Ang pangkalahatang formula ng Phenols: C6H6n(OH)n. Ayon sa karaniwang nomenclature, ang mga organikong sangkap ng seryeng ito ay nakikilala sa bilang ng mga aromatic nuclei at SIYA- mga pangkat. Mayroong monohydric arenols at homologues, dihydric arendiols, terchatomic arentriols at polyhydric formula. Ang mga phenol ay may posibilidad din na magkaroon ng isang bilang ng mga spatial isomer. Halimbawa, 1,2-dihydroxybenzene (pyrocatechin ), 1,4-dihydroxybenzene (hydroquinone ) ay mga isomer.

Ang mga alkohol at phenol ay naiiba sa bawat isa sa pagkakaroon ng isang mabangong singsing. ethanol ay isang homologue ng methanol. Hindi tulad ng phenol, methanol nakikipag-ugnayan sa aldehydes at pumapasok sa mga reaksyon ng esterification. Ang pahayag na ang methanol at Phenol ay homologues ay hindi tama.

Ito ay upang isaalang-alang nang detalyado ang structural formula ng Phenol, mapapansin na ang molekula ay isang dipole. Sa kasong ito, ang singsing ng benzene ay ang negatibong dulo, at ang pangkat SIYA- positibo. Ang pagkakaroon ng isang hydroxyl group ay nagdudulot ng pagtaas sa density ng elektron sa singsing. Ang nag-iisang pares ng oxygen electron ay pumapasok sa conjugation sa pi system ng singsing, at ang oxygen atom ay nailalarawan sa pamamagitan ng sp2 hybridization. Ang mga atomo at mga grupong atomiko sa isang molekula ay may malakas na impluwensya sa isa't isa, at ito ay makikita sa pisikal at kemikal na mga katangian ng mga sangkap.

pisikal na katangian. Ang tambalang kemikal ay may anyo ng walang kulay na mga kristal na hugis karayom ​​na nagiging kulay rosas sa hangin, dahil napapailalim ang mga ito sa oksihenasyon. Ang sangkap ay may isang tiyak na amoy ng kemikal, ito ay katamtamang natutunaw sa tubig, alkohol, alkali, acetone at benzene. Molar mass = 94.1 gramo bawat nunal. Densidad = 1.07 g bawat litro. Ang mga kristal ay natutunaw sa 40-41 degrees Celsius.

Ano ang nakikipag-ugnayan sa Phenol? Mga kemikal na katangian ng Phenol. Dahil sa ang katunayan na ang tambalang molekula ay naglalaman ng parehong mabangong singsing at isang hydroxyl group, ito ay nagpapakita ng ilang mga katangian ng mga alkohol at aromatic hydrocarbons.

Ano ang reaksyon ng grupo? SIYA? Ang sangkap ay hindi nagpapakita ng malakas na mga katangian ng acid. Ngunit ito ay isang mas aktibong ahente ng oxidizing kaysa sa mga alkohol, hindi tulad ng ethanol, nakikipag-ugnayan ito sa mga alkali na bumubuo ng mga phenolate salt. Reaksyon sa sodium hydroxide :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Ang sangkap ay tumutugon sa sosa (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Ang phenol ay hindi tumutugon sa mga carboxylic acid. Ang mga ester ay nakukuha sa pamamagitan ng pagtugon sa mga asing-gamot ng mga phenolate na may acid halides o anhydride. Para sa tambalang kemikal Ang mga reaksyon ng pagbuo ng eter ay hindi pangkaraniwan. Ang mga ester ay bumubuo ng mga phenolate sa ilalim ng pagkilos ng mga haloalkanes o halogen derivatives ng mga arene. Hydroxybenzene tumutugon sa zinc dust, habang ang hydroxyl group ay pinalitan ng H, ang equation ng reaksyon ay ganito ang hitsura: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Pakikipag-ugnayan ng kemikal sa kahabaan ng mabangong singsing. Ang sangkap ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng electrophilic substitution, alkylation, halogenation, acylation, nitration at sulfonation. Ang partikular na kahalagahan ay ang mga reaksyon ng synthesis ng salicylic acid: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), nagpapatuloy sa pagkakaroon ng isang katalista sodium hydroxide . Pagkatapos, sa pagkakalantad, ito ay nabuo.

Reaksyon ng pakikipag-ugnayan sa bromine na tubig ay isang husay na reaksyon sa Phenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Ang bromination ay gumagawa ng puting solid 2,4,6-tribromophenol . Isa pang husay na tugon ferric chloride 3 . Ang equation ng reaksyon ay ganito ang hitsura: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Reaksyon ng phenol nitration: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. Ang sangkap ay nailalarawan din sa pamamagitan ng isang karagdagan na reaksyon (hydrogenation) sa pagkakaroon ng mga metal catalysts, platinum, aluminum oxide, chromium, at iba pa. Ang resulta, cyclohexanol at cyclohexanone .

Ang tambalang kemikal ay sumasailalim sa oksihenasyon. Ang katatagan ng sangkap ay mas mababa kaysa sa benzene. Depende sa mga kondisyon ng reaksyon at sa likas na katangian ng ahente ng oxidizing, iba't ibang mga produkto ng reaksyon ang nabuo. Sa ilalim ng pagkilos ng hydrogen peroxide sa pagkakaroon ng bakal, nabuo ang diatomic Phenol; sa ilalim ng pagkilos mangganeso dioxide , chromium mixture sa isang acidified medium - para-quinone.

Ang phenol ay tumutugon sa oxygen, reaksyon ng pagkasunog: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Gayundin ng partikular na kahalagahan para sa industriya ay ang reaksyon ng polycondensation sa formaldehyde (Halimbawa, metanalem ). Ang substance ay pumapasok sa isang polycondensation reaction hanggang ang isa sa mga reactant ay ganap na natupok at malalaking macromolecules ay nabuo. Bilang resulta, nabuo ang mga solidong polimer, phenol-formaldehyde o mga resin ng formaldehyde . Ang Phenol ay hindi nakikipag-ugnayan sa mitein.

Resibo. Sa ngayon, mayroong ilang mga pamamaraan para sa synthesis ng hydroxybenzene na aktibong ginagamit. Ang paraan ng cumene para sa pagkuha ng Phenol ay ang pinakakaraniwan sa kanila. Humigit-kumulang 95% ng kabuuang produksyon ng sangkap ay na-synthesize sa ganitong paraan. Sa kasong ito, ang non-catalytic oxidation sa pamamagitan ng hangin ay sumasailalim cumene at nabuo cumene hydroperoxide . Ang resultang tambalan ay nabubulok ng sulpuriko acid sa acetone at Phenol. Ang isang karagdagang by-product ng reaksyon ay alpha-methylstyrene .

Gayundin, ang tambalan ay maaaring makuha sa pamamagitan ng oksihenasyon toluene , magiging intermediate ang reaksyon benzoic acid . Kaya, ang tungkol sa 5% ng sangkap ay na-synthesize. Ang lahat ng iba pang hilaw na materyales para sa iba't ibang pangangailangan ay nakahiwalay sa alkitran ng karbon.

Paano makakuha mula sa benzene? Maaaring makuha ang phenol gamit ang direktang reaksyon ng oksihenasyon ng benzene NO2() na may karagdagang acid decomposition sec-butylbenzene hydroperoxide . Paano makakuha ng phenol mula sa chlorobenzene? Mayroong dalawang mga pagpipilian para sa pagkuha chlorobenzene ang kemikal na tambalang ito. Ang una ay ang reaksyon ng pakikipag-ugnayan sa alkali, halimbawa, sa sodium hydroxide . Bilang resulta, nabuo ang phenol at table salt. Ang pangalawa ay ang reaksyon sa singaw ng tubig. Ang equation ng reaksyon ay ganito ang hitsura: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Resibo bensina mula sa Phenol. Upang gawin ito, kailangan mo munang tratuhin ang benzene na may klorin (sa pagkakaroon ng isang katalista), at pagkatapos ay magdagdag ng isang alkali sa nagresultang tambalan (halimbawa, NaOH). Bilang isang resulta, ang Phenol ay nabuo at.

pagbabagong-anyo methane - acetylene - benzene - chlorobenzene maaaring gawin tulad ng sumusunod. Una, ang methane decomposition reaction ay isinasagawa sa mataas na temperatura na 1500 degrees Celsius hanggang acetylene (C2H2) at hydrogen. Pagkatapos ang acetylene, sa ilalim ng mga espesyal na kondisyon at mataas na temperatura, ay na-convert sa bensina . Ang klorin ay idinagdag sa benzene sa pagkakaroon ng isang katalista FeCl3, kumuha ng chlorobenzene at hydrochloric acid: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Ang isa sa mga structural derivatives ng Phenol ay isang amino acid na may malaking biological na kahalagahan. Ang amino acid na ito ay maaaring ituring bilang para-substituted Phenol o alpha-substituted para-cresol . Cresols - medyo karaniwan sa kalikasan kasama ng polyphenols. Gayundin, ang libreng anyo ng isang sangkap ay matatagpuan sa ilang mga microorganism sa isang estado ng balanse na may tyrosine .

Ginagamit ang hydroxybenzene:

• sa produksyon Bisphenol A , epoxy resin at polycarbonate ;
• para sa synthesis ng phenol-formaldehyde resins, capron, nylon;
• sa industriya ng pagdadalisay ng langis, sa pumipili na paglilinis ng mga langis mula sa mga aromatic sulfur compound at resins;
• sa paggawa ng mga antioxidant, surfactant, cresols , lek. gamot, pestisidyo at antiseptiko;
• sa gamot bilang isang antiseptiko at pampamanhid para sa pangkasalukuyan na paggamit;
• bilang isang preservative sa paggawa ng mga bakuna at pinausukang pagkain, sa cosmetology sa panahon ng malalim na pagbabalat;
• para sa pagdidisimpekta ng mga hayop sa pag-aanak ng baka.

Hazard Class. Ang Phenol ay isang lubhang nakakalason, nakakalason, mapang-usok na sangkap. Kapag ang isang pabagu-bago ng isip compound ay inhaled, ang gawain ng central sistema ng nerbiyos, ang mga singaw ay nakakairita sa mauhog na lamad ng mga mata, balat, respiratory tract at nagiging sanhi ng matinding pagkasunog ng kemikal. Sa pakikipag-ugnay sa balat, ang sangkap ay mabilis na nasisipsip sa daluyan ng dugo at umabot sa tisyu ng utak, na nagiging sanhi ng paralisis ng sentro ng paghinga. Nakamamatay na dosis kapag kinuha nang pasalita para sa isang may sapat na gulang ay mula 1 hanggang 10 gramo.

epekto ng pharmacological

Antiseptiko, pag-cauterizing.

Pharmacodynamics at pharmacokinetics

Ang ahente ay nagpapakita ng bactericidal na aktibidad laban sa aerobic bacteria, ang kanilang mga vegetative form at fungi. Halos walang epekto sa fungal spores. Ang substansiya ay nakikipag-ugnayan sa mga molekula ng protina ng mga mikrobyo at humahantong sa kanilang denaturation. Kaya, ang koloidal na estado ng cell ay nabalisa, ang pagkamatagusin nito ay makabuluhang nadagdagan, ang mga reaksyon ng redox ay nabalisa.

Sa isang may tubig na solusyon, ito ay isang mahusay na disinfectant. Kapag gumagamit ng 1.25% na solusyon, halos ang mga mikroorganismo ay namamatay sa loob ng 5-10 minuto. Ang Phenol, sa isang tiyak na konsentrasyon, ay may nakaka-cauterizing at nakakainis na epekto sa mauhog lamad. Ang bactericidal effect ng paggamit ng produkto ay tumataas sa pagtaas ng temperatura at kaasiman.

Sa pakikipag-ugnay sa ibabaw ng balat, kahit na hindi ito nasira, ang gamot ay mabilis na hinihigop, tumagos sa systemic na sirkulasyon. Sa sistematikong pagsipsip ng isang sangkap, ang nakakalason na epekto nito ay sinusunod, pangunahin sa central nervous system at sa respiratory center sa utak. Humigit-kumulang 20% ​​ng dosis na kinuha ay sumasailalim sa oksihenasyon, ang sangkap at ang mga produktong metabolic nito ay pinalabas ng mga bato.

Mga pahiwatig para sa paggamit

Paglalapat ng Phenol:

• para sa pagdidisimpekta ng mga kasangkapan at linen at pagdidisimpekta;
• bilang pang-imbak sa ilang lek. mga produkto, bakuna, suppositories at serum;
• sa mababaw, tunggalian , osteofolliculitis , sykose , streptococcal impetigo ;
• para sa paggamot ng mga nagpapaalab na sakit ng gitnang tainga, oral cavity at pharynx, periodontitis , matinik ang ari kulugo .

Contraindications

Ang sangkap ay hindi ginagamit:

• na may malawak na mga sugat ng mauhog lamad o balat;
• para sa paggamot ng mga bata;
• sa panahon ng pagpapasuso at;
• kapag nasa Phenol.

Mga side effect

Minsan ang gamot ay maaaring makapukaw ng pag-unlad ng mga reaksiyong alerdyi, pangangati, pangangati sa lugar ng aplikasyon at isang nasusunog na pandamdam.

Mga tagubilin para sa paggamit (Paraan at dosis)

Konserbasyon mga gamot, sera at mga bakuna ay isinasagawa gamit ang 0.5% na solusyon ng Phenol.

Para sa panlabas na paggamit, ang gamot ay ginagamit sa anyo ng isang pamahid. Ang gamot ay inilapat sa isang manipis na layer sa mga apektadong lugar ng balat ng ilang beses sa isang araw.

Sa paggamot, ang sangkap ay ginagamit sa anyo ng isang 5% na solusyon sa. Ang gamot ay pinainit at inilagay ang 10 patak sa apektadong tainga sa loob ng 10 minuto. Pagkatapos ay kailangan mong alisin ang mga labi ng gamot na may koton na lana. Ang pamamaraan ay paulit-ulit 2 beses sa isang araw para sa 4 na araw.

Ang mga paghahanda ng phenol para sa paggamot ng mga sakit sa ENT ay ginagamit alinsunod sa mga rekomendasyon sa mga tagubilin. Tagal ng therapy - hindi hihigit sa 5 araw.

Para maalis ang matinik kulugo sila ay ginagamot sa isang 60% Phenol solution o isang 40% na solusyon tricresol . Ang pamamaraan ay isinasagawa isang beses bawat 7 araw.

Kapag nagdidisimpekta ng linen, ginagamit ang 1-2% na solusyong nakabatay sa sabon. Sa tulong ng isang soap-phenolic solution, ginagamot ang silid. Kapag disinsection, ginagamit ang phenol-turpentine at kerosene mixtures.

Overdose

Kapag ang sangkap ay nakukuha sa balat, nasusunog, pamumula ng balat, nangyayari ang kawalan ng pakiramdam ng apektadong lugar. Ginagamot sa ibabaw mantika o pagkabigla .

Pakikipag-ugnayan

Walang pakikipag-ugnayan sa droga.

mga espesyal na tagubilin

Ang phenol ay may kakayahang ma-adsorbed ng mga produktong pagkain.

Hindi dapat gamutin ng produkto ang malalaking bahagi ng balat.

Bago gamitin ang sangkap para sa pagdidisimpekta ng mga gamit sa sambahayan, dapat silang malinis nang mekanikal, dahil ang ahente ay hinihigop ng mga organikong compound. Pagkatapos ng pagproseso, maaaring mapanatili ng mga bagay ang isang tiyak na amoy sa loob ng mahabang panahon.

Ang kemikal na tambalan ay hindi dapat gamitin upang gamutin ang mga lugar para sa imbakan at paghahanda ng mga produktong pagkain. Hindi ito nakakaapekto sa kulay at istraktura ng tela. Nakakasira ng mga barnisado na ibabaw.

mga bata

Ang tool ay hindi maaaring gamitin sa pediatric practice.

Sa panahon ng pagbubuntis at paggagatas

Ang phenol ay hindi inireseta sa panahon ng pagpapasuso at sa panahon pagbubuntis .

Mga paghahanda na naglalaman ng (Analogues)

Pagkakataon sa ATX code ng ika-4 na antas:

Ang Phenol ay bahagi ng mga sumusunod na gamot:, Phenol solution sa gliserin , Pharmaseptic . Bilang isang preservative, ito ay nakapaloob sa mga paghahanda: Katas ng Belladonna , Skin Diagnosis Kit para sa Drug Allergy , at iba pa.

DEPINISYON

Phenols- mga derivatives ng aromatic hydrocarbons, sa mga molekula kung saan ang mga hydroxyl group ay direktang nakagapos sa mga carbon atoms ng benzene ring. Ang functional group, tulad ng mga alkohol, ay OH.

Ang Phenol ay isang solidong walang kulay na mala-kristal na substansiya, mababang punto ng pagkatunaw, napaka-hygroscopic, na may katangian na amoy. Sa hangin, ang phenol ay nag-o-oxidize, kaya ang mga kristal nito sa una ay nakakakuha ng isang pinkish tint (Fig. 1), at nagdidilim at nagiging mas pula sa panahon ng pangmatagalang imbakan. Ito ay bahagyang natutunaw sa tubig sa temperatura ng silid, ngunit mabilis na natutunaw at maayos sa 60 - 70 o C. Ang phenol ay fusible, ang punto ng pagkatunaw nito ay 43 o C. Nakakalason.

kanin. 1. Phenol. Hitsura.

Pagkuha ng phenol

Sa isang pang-industriya na sukat, ang phenol ay nakuha mula sa alkitran ng karbon. Kabilang sa mga pamamaraan ng laboratoryo na kadalasang ginagamit ay ang mga sumusunod:

- hydrolysis ng chlorobenzene

C 6 H 5 Cl + NaOH→C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

— alkaline na pagtunaw ng mga asin ng arenesulfonic acid

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

– paraan ng cumene (oksihenasyon ng isopropylbenzene)

C 6 H 5 -C (CH 3) H-CH 3 + O 2 → C 6 H 5 OH + CH 3 -C (O) -CH 3 (H +, t 0).

Mga kemikal na katangian ng phenol

Ang mga pagbabagong kemikal ng phenol ay nagpapatuloy pangunahin sa paghahati:

1) Mga koneksyon sa O-N

- pakikipag-ugnayan sa mga metal

2C 6 H 5 OH + 2Na→ 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

- pakikipag-ugnayan sa alkalis

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

— pakikipag-ugnayan sa anhydride ng mga carboxylic acid

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + CH 3 COOH (t 0).

- pakikipag-ugnayan sa carboxylic acid halides

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + HCl (t 0).

- pakikipag-ugnayan sa FeCl 3 (kuwalitatibong reaksyon sa phenol - ang hitsura ng isang lilang kulay na nawawala kapag idinagdag ang acid)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl -.

2) mga koneksyon C sp 2 -H nakararami sa tungkol sa- at n-mga probisyon

- brominasyon

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) →Br 3 -C 6 H 2 -OH ↓ + 3HBr.

- nitrasyon (pagbuo ng picric acid)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (conc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) isang solong 6π-electron cloud ng benzene ring

– hydrogenation

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 130 - 150, p \u003d 5 - 20 atm).

Paglalapat ng phenol

Ang phenol ay ginagamit sa malalaking dami para sa paggawa ng mga tina, phenol-formaldehyde na plastik, at mga sangkap na panggamot.

Sa mga dihydric phenols, ang resorcinol ay ginagamit sa gamot bilang isang antiseptiko at isang sangkap para sa ilang mga klinikal na pagsubok, at ang hydroquinone at iba pang diatomic phenols ay ginagamit bilang mga developer sa pagproseso ng mga photographic na materyales.

Sa gamot, ang lysol, na kinabibilangan ng iba't ibang mga phenol, ay ginagamit upang disimpektahin ang mga silid at kasangkapan.

Ang ilang mga phenol ay ginagamit bilang mga antioxidant - mga sangkap na pumipigil sa pagkasira. produktong pagkain sa panahon ng kanilang mahabang imbakan (taba, langis, concentrates ng pagkain).

Mga halimbawa ng paglutas ng problema

HALIMBAWA 1

Mag-ehersisyo	Ang isang may tubig na solusyon na naglalaman ng 32.9 g ng phenol ay ginagamot na may labis na bromine. Kalkulahin ang masa ng nagresultang bromo derivative.
Solusyon	Isulat natin ang equation ng reaksyon para sa pakikipag-ugnayan ng phenol sa bromine: C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr. Bilang resulta ng pakikipag-ugnayan na ito, nabuo ang 2,4,6-tribromophenol. Kalkulahin ang dami ng phenol substance (molar mass ay 94 g / mol): n (C 6 H 5 OH) \u003d m (C 6 H 5 OH) / M (C 6 H 5 OH); n (C 6 H 5 OH) \u003d 32.9 / 94 \u003d 0.35 mol. Ayon sa equation ng reaksyon n(C 6 H 5 OH) :n(C 6 H 2 Br 3 OH) = 1:1, i.e. n (C 6 H 2 Br 3 OH) \u003d n (C 6 H 5 OH) \u003d 0.35 mol. Kung gayon ang masa ng 2,4,6-tribromophenol ay magiging katumbas ng (molar mass -331 g / mol): m (C 6 H 2 Br 3 OH) \u003d 0.35 × 331 \u003d 115.81 g.
Sagot	Ang masa ng nagresultang bromo derivative ay 115.81 g.

HALIMBAWA 2

Mag-ehersisyo	Paano makakuha ng phenol mula sa iodobenzene? Kalkulahin ang masa ng phenol na maaaring makuha mula sa 45.9 g ng iodobenzene.
Solusyon	Isinulat namin ang equation ng reaksyon para sa paggawa ng phenol mula sa iodobenzene: C 6 H 5 I + NaOH → C 6 H 5 OH + NaI (kat = Cu, t 0).

Ang carbolic acid ay isa sa mga pangalan ng phenol, na nagpapahiwatig ng espesyal na pag-uugali nito sa mga proseso ng kemikal. Ang sangkap na ito ay mas madali kaysa sa benzene na pumasok sa mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic. Ang likas na acidic na katangian ng tambalan ay dahil sa kadaliang kumilos ng hydrogen atom sa hydroxyl group na nauugnay sa singsing. Ang pag-aaral ng istraktura ng molekula at mga husay na reaksyon sa phenol ay ginagawang posible na maiugnay ang sangkap sa mga aromatic compound - derivatives ng benzene.

Phenol (hydroxybenzene)

Noong 1834, ang German chemist na si Runge ay naghiwalay ng carbolic acid mula sa coal tar, ngunit nabigo na maunawaan ang komposisyon nito. Nang maglaon, ang ibang mga mananaliksik ay nagmungkahi ng isang pormula at iniugnay ang bagong tambalan sa mga mabangong alkohol. Ang pinakasimpleng kinatawan ng pangkat na ito ay phenol (hydroxybenzene). Sa dalisay nitong anyo, ang sangkap na ito ay isang transparent na kristal na may katangiang amoy. Kapag nalantad sa hangin, maaaring magbago ang kulay ng phenol sa pink o pula. Ang mabangong alkohol ay nailalarawan sa pamamagitan ng mahinang solubility sa malamig na tubig at mabuti - sa mga organikong solvent. Ang phenol ay natutunaw sa 43°C. Ito ay isang nakakalason na tambalan na nagdudulot ng matinding paso kung ito ay nadikit sa balat. Ang mabangong bahagi ng molekula ay kinakatawan ng phenyl radical (C6H5—). Ang oxygen ng hydroxyl group (-OH) ay direktang nakatali sa isa sa mga carbon atom. Ang pagkakaroon ng bawat isa sa mga particle ay nagpapatunay ng kaukulang qualitative reaction sa phenol. Formula na nagpapakita ng kabuuang bilang ng mga atom mga elemento ng kemikal sa molekula - C6H6O. Ang istraktura ay sumasalamin sa pagsasama ng Kekule cycle at ang functional group - hydroxyl. Ang isang visual na representasyon ng aromatic na molekula ng alkohol ay ibinibigay ng mga ball-and-stick na modelo.

Mga tampok ng istraktura ng molekula

Tinutukoy ang magkaparehong impluwensya ng benzene nucleus at ng pangkat ng OH mga reaksiyong kemikal phenol na may mga metal, halogens, iba pang mga sangkap. Ang pagkakaroon ng oxygen atom na nakagapos sa aromatic ring ay humahantong sa muling pamamahagi ng density ng elektron sa molekula. Ang O-H bond ay nagiging mas polar, na humahantong sa pagtaas ng mobility ng hydrogen sa hydroxyl group. Ang isang proton ay maaaring mapalitan ng mga metal na atomo, na nagpapahiwatig ng kaasiman ng phenol. Sa turn, pinapataas ng pangkat ng OH ang reaktibiti ng singsing ng benzene. Ang delokalisasi ng mga electron at ang kakayahan para sa electrophilic substitution sa pagtaas ng nucleus. Sa kasong ito, ang mobility ng mga hydrogen atoms na nauugnay sa carbon sa ortho at para na mga posisyon (2, 4, 6) ay tumataas. Ang epektong ito ay dahil sa pagkakaroon ng isang electron density donor, ang hydroxyl group. Dahil sa impluwensya nito, ang phenol ay mas aktibo kaysa sa benzene sa mga reaksyon sa ilang mga sangkap, at ang mga bagong substituent ay nakatuon sa ortho at para na mga posisyon.

Mga katangian ng acid

Sa hydroxyl group ng mga aromatic alcohol, ang oxygen atom ay nakakakuha ng positibong singil, na nagpapahina sa bono nito sa hydrogen. Ang pagpapalabas ng proton ay pinadali, kaya ang phenol ay kumikilos tulad ng isang mahinang acid, ngunit mas malakas kaysa sa mga alkohol. Ang mga qualitative test para sa phenol ay kinabibilangan ng pagsubok gamit ang litmus paper, na nagbabago ng kulay mula sa asul hanggang pink sa pagkakaroon ng mga proton. Ang pagkakaroon ng halogen atoms o nitro group na nauugnay sa benzene ring ay humahantong sa pagtaas ng aktibidad ng hydrogen. Ang epekto ay sinusunod sa mga molekula ng phenol nitro derivatives. Bawasan ang kaasiman ng mga substituent tulad ng amino group at alkyl (CH3-, C2H5- at iba pa). Ang Cresol ay isang compound na pinagsasama ang isang benzene ring, isang hydroxyl group, at isang methyl radical. Ang mga katangian nito ay mas mahina kaysa sa carbolic acid.

Ang reaksyon ng phenol na may sodium at alkali

Tulad ng mga acid, ang phenol ay nakikipag-ugnayan sa mga metal. Halimbawa, ito ay tumutugon sa sodium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2. Ang hydrogen gas ay nabuo at inilabas. Nakikipag-ugnayan ang Phenol sa mga natutunaw na base. Nangyayari sa pagbuo ng asin at tubig: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. Ang kakayahang mag-abuloy ng hydrogen sa hydroxyl group ng phenol ay mas mababa kaysa sa karamihan ng mga inorganic at carboxylic acid. Kahit na ang carbon dioxide (carbonic acid) na natunaw sa tubig ay pinapalitan ito mula sa mga asin. Equation ng reaksyon: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Mga reaksyon ng Benzene ring

Ang mga aromatic na katangian ay dahil sa delokalisasi ng mga electron sa benzene nucleus. Ang hydrogen mula sa komposisyon ng singsing ay pinalitan ng halogen atoms, isang nitro group. Ang isang katulad na proseso sa molekula ng phenol ay mas madali kaysa sa benzene. Ang isang halimbawa ay bromination. Ang halogen ay kumikilos sa benzene sa pagkakaroon ng isang katalista, na nagreresulta sa bromobenzene. Ang phenol ay tumutugon sa bromine na tubig sa ilalim ng normal na mga kondisyon. Bilang resulta ng pakikipag-ugnayan, ang isang puting precipitate ng 2,4,6-tribromophenol ay nabuo, ang hitsura nito ay ginagawang posible na makilala ang sangkap ng pagsubok mula sa mga aromatic compound na katulad nito. Ang bromination ay isang qualitative reaction sa phenol. Equation: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Ang pangalawang produkto ng reaksyon ay hydrogen bromide. Kapag ang phenol ay tumutugon sa dilute, ang mga nitro derivative ay nakuha. Ang produkto ng reaksyon na may puro nitric acid, 2,4,6-trinitrophenol o picric acid, ay may malaking praktikal na kahalagahan.

Mga husay na reaksyon sa phenol. Listahan

Kapag ang mga sangkap ay nakikipag-ugnayan, ang ilang mga produkto ay nakuha na nagbibigay-daan sa iyo upang maitatag ang husay na komposisyon ng mga panimulang sangkap. Ang isang bilang ng mga reaksyon ng kulay ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng mga particle, mga functional na grupo, na maginhawang gamitin para sa pagsusuri ng kemikal. Ang mga qualitative na reaksyon sa phenol ay nagpapatunay sa pagkakaroon ng isang mabangong singsing at isang pangkat ng OH sa molekula ng sangkap:

1. Ang asul na litmus paper ay nagiging pula sa phenol solution.
2. Ang mga reaksyon ng kulay para sa mga phenol ay isinasagawa din sa isang mahinang alkalina na daluyan na may mga diazonium salts. Nabubuo ang dilaw o orange na mga tina na azo.
3. Tumutugon sa brown bromine na tubig upang bumuo ng isang puting namuo ng tribromophenol.
4. Bilang resulta ng reaksyon sa isang solusyon ng ferric chloride, ang ferric phenoxide ay nakuha - isang sangkap ng asul, lila o berdeng kulay.

Pagkuha ng mga phenol

Ang produksyon ng phenol sa industriya ay napupunta sa dalawa o tatlong yugto. Sa unang yugto, ang cumene (ang walang kuwentang pangalan ng isopropylbenzene) ay nakuha mula sa propylene at benzene sa presensya. Friedel-Crafts reaction equation: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). Ang Benzene at propylene sa isang 3:1 ratio ay ipinapasa sa isang acid catalyst. Parami nang parami, ang mga environment friendly na zeolite ay ginagamit sa halip na ang tradisyunal na katalista - aluminum chloride. Sa huling yugto, ang oksihenasyon ay isinasagawa gamit ang oxygen sa pagkakaroon ng sulfuric acid: C6H5–C3H7 + O2 = C6H5–OH + C3H6O. Ang mga phenol ay maaaring makuha mula sa karbon sa pamamagitan ng distillation at mga intermediate sa paggawa ng iba pang mga organikong sangkap.

Ang paggamit ng phenols

Ang mga mabangong alkohol ay matatagpuan malawak na aplikasyon sa paggawa ng mga plastik, tina, pestisidyo at iba pang mga sangkap. Ang produksyon ng carbolic acid mula sa benzene ay ang unang hakbang sa paglikha ng isang bilang ng mga polymers, kabilang ang polycarbonates. Ang phenol ay tumutugon sa formaldehyde upang bumuo ng phenol-formaldehyde resins.

Ang cyclohexanol ay nagsisilbing isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga polyamide. Ang mga phenol ay ginagamit bilang mga antiseptiko at disinfectant sa mga deodorant at lotion. Ginagamit upang makakuha ng phenacetin, salicylic acid at iba pang mga gamot. Ang mga phenol ay ginagamit sa paggawa ng mga resin na ginagamit sa mga produktong elektrikal (switch, socket). Ginagamit din ang mga ito sa paghahanda ng mga azo dyes, tulad ng phenylamine (aniline). Ang picric acid, na isang nitro derivative ng phenol, ay ginagamit para sa pagtitina ng mga tela at paggawa ng mga pampasabog.

Phenol (hydroxybenzene,carbolic acid) – ito aytungkol saorganicika aromatic compound na may mga formulaohC6H5OH. Nabibilang sa klase ng parehong pangalan - phenols.

Sa turn nito, Phenols- ito ay isang klase ng mga organikong compound ng aromatic series, kung saan ang mga hydroxyl group Oh− naka-link sa carbon ng aromatic ring.

Ayon sa bilang ng mga pangkat ng hydroxyl, mayroong:

• monohydric phenols (arenols): phenol at mga homologue nito;
• dihydric phenols (arendiols): pyrocatechol, resorcinol, hydroquinone;
• trihydric phenols (arentriols): pyrogallol, hydroxyhydroquinone, phloroglucinol;
• polyhydric phenols.

Alinsunod dito, sa totoo lang phenol, bilang isang sangkap, ay ang pinakasimpleng kinatawan ng phenol group at may isang aromatic nucleus at isang hydroxyl group SIYA.

Mga Katangian ng Phenol

Ang bagong distilled phenol ay walang kulay na mala-karayom ​​na kristal na may punto ng pagkatunaw 41 °С at kumukulo 182 ° С. Kapag naka-imbak, lalo na sa isang mahalumigmig na kapaligiran at sa pagkakaroon ng maliit na halaga ng bakal at tanso na mga asing-gamot, mabilis itong nakakakuha ng pulang kulay. Ang phenol ay nahahalo sa anumang ratio ng alkohol, tubig (kapag pinainit sa itaas 60 °С), malayang natutunaw sa eter, chloroform, glycerol, carbon disulfide.

Dahil sa presensya -OH pangkat ng hydroxyl, mayroon ang phenol Mga katangian ng kemikal katangian ng mga alkohol at aromatic hydrocarbon.

Ayon sa hydroxyl group, ang phenol ay pumapasok sa mga sumusunod na reaksyon:

• Dahil ang phenol ay bahagyang mas malakas mga katangian ng acid kaysa sa mga alkohol, pagkatapos ay sa ilalim ng impluwensya ng alkalis ito ay bumubuo ng mga asing-gamot - phenolate (halimbawa, sodium phenolate - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Bilang resulta ng pakikipag-ugnayan ng phenol sa metallic sodium, ang sodium phenolate ay nakuha din:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Ang phenol ay hindi direktang esterified sa mga carboxylic acid; nakukuha ang mga ester sa pamamagitan ng pagtugon sa mga phenolate na may anhydride o acid halides:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Sa panahon ng distillation ng phenol na may zinc dust, ang reaksyon ng pagpapalit ng hydroxyl group na may hydrogen ay nangyayari:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Mga reaksyon ng phenol sa aromatic ring:

• Ang phenol ay pumapasok sa electrophilic substitution reactions sa aromatic ring. Ang pangkat ng OH, bilang isa sa pinakamalakas na grupo ng donor (dahil sa pagbaba ng density ng elektron sa functional group), pinatataas ang reaktibiti ng singsing sa mga reaksyong ito at idinidirekta ang pagpapalit sa ortho- at pares- mga probisyon. Ang Phenol ay madaling alkylated, acylated, halogenated, nitrated, at sulfonated.

• Reaksyon ng Kolbe-Schmitt nagsisilbi para sa synthesis ng salicylic acid at mga derivatives nito (acetylsalicylic acid at iba pa).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Mga husay na reaksyon sa phenol:

• Bilang resulta ng pakikipag-ugnayan sa bromine water:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

nabuo 2,4,6-tribromophenol ay isang puting solid.

• May puro nitric acid:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Sa iron(III) chloride (kuwalitatibong reaksyon para sa phenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

karagdagan reaksyon

• Hydrogenation ng phenol sa pagkakaroon ng mga metal catalysts Pt/Pd , Pd/Ni , kumuha ng cyclohexyl alcohol:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Phenol oksihenasyon

Dahil sa pagkakaroon ng isang hydroxyl group sa phenol molecule, ang oxidation resistance ay mas mababa kaysa sa benzene. Depende sa likas na katangian ng ahente ng oxidizing at ang mga kondisyon ng reaksyon, ang iba't ibang mga produkto ay nakuha.

• Kaya, sa ilalim ng pagkilos ng hydrogen peroxide sa pagkakaroon ng isang iron catalyst, isang maliit na halaga ng diatomic phenol - pyrocatechol ay nabuo:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Kapag nakikipag-ugnayan sa mas malakas na oxidizing agent (chromium mixture, manganese dioxide sa isang acidic medium), ang para-quinone ay nabuo.

Pagkuha ng phenol

Ang phenol ay nakuha mula sa coal tar (coking product) at synthetically.

Ang coal tar ng coke production ay naglalaman ng mula 0.01 hanggang 0.1% phenols, sa mga produktong semi-coking mula 0.5 hanggang 0.7%; sa langis na nagreresulta mula sa hydrogenation at sa waste water na pinagsama-sama - mula 0.8 hanggang 3.7%. Ang brown coal tar at semi-coking wastewater ay naglalaman mula 0.1 hanggang 0.4% mga phenol. Ang coal tar ay distilled, pinipili ang phenolic fraction, na kumukulo sa 160-250 ° С. Ang komposisyon ng phenol fraction ay kinabibilangan ng phenol at mga homologue nito (25-40%), naphthalene (25-40%) at mga organic na base (pyridine, quinoline). Ang Naphthalene ay pinaghihiwalay sa pamamagitan ng pagsasala, at ang natitirang bahagi ay ginagamot ng 10-14% na solusyon ng sodium hydroxide.

Ang mga nagresultang phenolate ay pinaghihiwalay mula sa mga neutral na langis at mga base ng pyridine sa pamamagitan ng pag-ihip ng live na singaw at pagkatapos ay ginagamot ng carbon dioxide. Ang mga nakahiwalay na krudo na phenol ay sumasailalim sa pagwawasto, pagpili ng sunud-sunod na phenol, cresols at xylenols.

Karamihan sa phenol na kasalukuyang ginawa sa isang pang-industriya na sukat ay nakuha sa pamamagitan ng iba't ibang mga sintetikong pamamaraan.

Mga sintetikong pamamaraan para sa pagkuha ng phenol

1. Sa pamamagitan ng pamamaraan ng benzenesulfonate benzene ay halo-halong may vitriol oil. Ang nagresultang produkto ay ginagamot sa soda at ang sodium salt ng benzenesulfonic acid ay nakuha, pagkatapos kung saan ang solusyon ay sumingaw, ang precipitated sodium sulfate ay pinaghihiwalay, at ang sodium salt ng benzenesulfonic acid ay pinagsama sa alkali. Alinman sa ibabad ang nagreresultang sodium phenolate na may carbon dioxide o magdagdag ng sulfuric acid hanggang sa magsimulang mag-evolve ang sulfur dioxide at matunaw ang phenol.
2. Paraan ng Chlorobenzene ay binubuo sa direktang chlorination ng benzene na may gas na kloro sa pagkakaroon ng bakal o mga asing-gamot nito at saponification ng nagresultang chlorobenzene na may solusyon ng sodium hydroxide o sa panahon ng hydrolysis sa pagkakaroon ng isang katalista.
3. Binagong Paraan ng Raschig batay sa oxidative chlorination ng benzene na may hydrogen chloride at hangin, na sinusundan ng hydrolysis ng chlorobenzene at ang paghihiwalay ng phenol sa pamamagitan ng distillation.
4. pamamaraan ng cumene Binubuo ang alkylation ng benzene, ang oksihenasyon ng nagresultang isopropylbenzene sa cumene hydroperoxide at ang kasunod na pagkabulok nito sa phenol at acetone:
   Ang Isopropylbenzene ay nakukuha sa pamamagitan ng paggamot sa benzene na may purong propylene o propane-propylene na bahagi ng oil cracking, na nilinis mula sa iba pang mga unsaturated compound, moisture, mercaptans at hydrogen sulfide na lumalason sa catalyst. Ang aluminyo trichloride na natunaw sa polyalkylbenzene ay ginagamit bilang isang katalista, halimbawa. sa diisopropylbenzene. Ang alkylation ay isinasagawa sa 85 ° C at labis na presyon 0.5 MPa, na nagsisiguro sa daloy ng proseso sa likidong bahagi. Isopropylbenzene ay oxidized sa hydroperoxide na may atmospheric oxygen o teknikal na oxygen sa 110-130°C sa pagkakaroon ng mga asing-gamot ng mga metal ng variable valence (iron, nickel, cobalt, manganese) Decompose hydroperoxide na may dilute acids (sulphuric o phosphoric) o maliit na halaga ng concentrated sulfuric acid sa 30-60 ° С. Pagkatapos ng distillation, phenol, acetone at isang tiyak na halaga ng α-methylstyrene. Ang pang-industriyang pamamaraan ng cumene na binuo sa USSR ay ang pinaka-ekonomiko na kapaki-pakinabang kumpara sa iba pang mga pamamaraan para sa paggawa ng phenol. Ang produksyon ng phenol sa pamamagitan ng benzenesulfonic acid ay nauugnay sa pagkonsumo ng malalaking halaga ng chlorine at alkali. Ang oxidative chlorination ng benzene ay nauugnay sa isang malaking pagkonsumo ng singaw - 3-6 beses na mas malaki kaysa sa kapag gumagamit ng iba pang mga pamamaraan; bilang karagdagan, ang matinding kaagnasan ng kagamitan ay nangyayari sa panahon ng chlorination, na nangangailangan ng paggamit ng mga espesyal na materyales. Ang pamamaraan ng cumene ay simple sa disenyo ng hardware at nagbibigay-daan sa iyo upang sabay na makakuha ng dalawang teknikal na mahalagang produkto: phenol at acetone.
5. Sa panahon ng oxidative decarboxylation ng benzoic acid una, ang isang liquid-phase catalytic oxidation ng toluene sa benzoic acid ay isinasagawa, na, sa pagkakaroon ng Sa 2+ na-convert sa benzenesalicylic acid. Ang prosesong ito ay maaaring ilarawan sa pamamagitan ng sumusunod na diagram:
   Ang benzoylsalicylic acid ay nabubulok kasama ng singaw ng tubig sa salicylic at benzoic acid. Ang phenol ay nabuo bilang isang resulta ng mabilis na decarboxylation ng salicylic acid.

Paglalapat ng phenol

Ang phenol ay ginagamit bilang isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga polymer: polycarbonate at (unang bisphenol A ay synthesize, at pagkatapos ay ang mga ito), phenol-formaldehyde resins, cyclohexanol (na may kasunod na paggawa ng nylon at nylon).

Sa proseso ng pagdadalisay ng langis sa tulong ng phenol, ang mga langis ay nililinis mula sa mga resinous na sangkap, mga compound na naglalaman ng asupre at polycyclic aromatic hydrocarbons.

Bilang karagdagan, ang phenol ay nagsisilbing isang hilaw na materyal para sa produksyon ng ionol, neonols (), creosols, aspirin, antiseptics at pesticides.

Ang Phenol ay isang magandang preservative at antiseptic. Ginagamit ito para sa pagdidisimpekta sa pag-aalaga ng hayop, gamot, at kosmetolohiya.

Mga nakakalason na katangian ng phenol

Ang phenol ay nakakalason (hazard class II). Ang paglanghap ng phenol ay nakakagambala sa mga function ng nervous system. Ang alikabok, singaw at solusyon ng phenol, kung ito ay napupunta sa mga mucous membrane ng mga mata, respiratory tract, balat, ay nagiging sanhi ng pagkasunog ng kemikal. Sa pakikipag-ugnay sa balat, ang phenol ay nasisipsip sa loob ng ilang minuto at nagsisimulang makaapekto sa central nervous system. Sa malalaking dosis, maaari itong magdulot ng paralisis ng respiratory center. Nakamamatay na dosis para sa mga tao kung natutunaw 1-10 g, para sa mga bata 0.05-0.5 g.

Bibliograpiya:
Kuznetsov EV, Prokhorova IP Album ng mga teknolohikal na pamamaraan para sa paggawa ng mga polimer at plastik batay sa kanila. Ed. ika-2. M., Chemistry, 1975. 74 p.
Knop A., Sheib V. Phenolic resins at materyales batay sa kanila. M., Chemistry, 1983. 279 p.
Bachman A., Muller K. Phenoplasts. M., Chemistry, 1978. 288 p.
Nikolaev A.F. Teknolohiya ng mga plastik, L., Chemistry, 1977. 366 p.

Phenols- derivatives ng aromatic hydrocarbons, na maaaring kabilang ang isa o higit pang hydroxyl group na konektado sa benzene ring.

Ano ang pangalan ng phenols?

Ayon sa mga tuntunin ng IUPAC, ang pangalan ay " phenol". Ang pag-numero ng mga atom ay nagmula sa atom na direktang konektado sa hydroxy group (kung ito ang pinakamatanda) at binibilang upang ang mga substituent ay makatanggap ng pinakamaliit na bilang.

Kinatawan - phenol - C 6 H 5 OH:

Ang istraktura ng phenol.

Ang oxygen atom ay may hindi nakabahaging pares ng electron sa panlabas na antas, na "iginuhit" sa sistema ng singsing (+ M-effect SIYA-mga pangkat). Bilang resulta, 2 epekto ang maaaring mangyari:

1) isang pagtaas sa density ng elektron ng singsing ng benzene sa mga posisyon ng ortho at para. Karaniwan, ang epekto na ito ay ipinahayag sa mga reaksyon ng pagpapalit ng electrophilic.

2) bumababa ang density sa oxygen atom, bilang isang resulta kung saan ang bono SIYA nanghina at maaaring masira. Ang epekto ay nauugnay sa tumaas na kaasiman ng phenol kumpara sa mga puspos na alkohol.

Monosubstituted derivatives phenol(cresol) ay maaaring nasa 3 structural isomer:

Mga pisikal na katangian ng phenols.

Ang mga phenol ay mga kristal na sangkap sa temperatura ng silid. Hindi gaanong natutunaw sa malamig na tubig, ngunit mahusay - sa mainit at sa may tubig na mga solusyon ng alkalis. Mayroon silang isang katangian na amoy. Dahil sa edukasyon hydrogen bonds, angkinin mataas na temperatura kumukulo at natutunaw.

Pagkuha ng phenols.

1. Mula sa halobenzenes. Kapag ang chlorobenzene at sodium hydroxide ay pinainit sa ilalim ng presyon, ang sodium phenolate ay nakuha, na, pagkatapos ng pakikipag-ugnayan sa acid, ay nagiging phenol:

2. Industrial na paraan: sa panahon ng catalytic oxidation ng cumene sa hangin, phenol at acetone ay nakuha:

3. Mula sa aromatic sulfonic acids sa pamamagitan ng pagsasanib sa alkalis. Mas madalas, ang isang reaksyon ay isinasagawa upang makakuha ng polyhydric phenols:

Mga kemikal na katangian ng phenols.

R-nabubuo ang orbital ng oxygen atom na may mabangong singsing iisang sistema. Samakatuwid, ang density ng elektron sa atom ng oxygen ay bumababa, sa singsing ng benzene ay tumataas ito. Polarity ng komunikasyon SIYA tumataas, at ang hydrogen ng hydroxyl group ay nagiging mas reaktibo at madaling mapalitan ng isang metal na atom kahit na sa ilalim ng pagkilos ng alkalis.

Ang kaasiman ng mga phenol ay mas mataas kaysa sa mga alkohol, kaya ang mga reaksyon ay maaaring isagawa:

Ngunit ang phenol ay isang mahinang acid. Kung ang carbon dioxide o sulfur dioxide ay dumaan sa mga asing-gamot nito, pagkatapos ay ilalabas ang phenol, na nagpapatunay na ang carbonic at sulfurous acid ay mas malakas na mga acid:

Ang mga acidic na katangian ng phenols ay humina sa pamamagitan ng pagpapakilala ng mga substituent ng unang uri sa singsing at pinahusay ng pagpapakilala ng II.

2) Pagbubuo ng mga ester. Ang proseso ay nagpapatuloy sa ilalim ng impluwensya ng acid chlorides:

3) Electrophilic substitution reaction. kasi SIYA-Ang pangkat ay isang substituent ng unang uri, pagkatapos ay tumataas ang reaktibiti ng singsing ng benzene sa ortho at para na mga posisyon. Sa ilalim ng pagkilos ng bromine water sa phenol, ang pag-ulan ay sinusunod - ito ay isang husay na reaksyon sa phenol:

4) Nitrasyon ng mga phenol. Ang reaksyon ay isinasagawa gamit ang isang nitrating mixture, na nagreresulta sa pagbuo ng picric acid:

5) Polycondensation ng phenols. Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa ilalim ng impluwensya ng mga catalyst:

6) Oksihenasyon ng mga phenol. Ang mga phenol ay madaling na-oxidize ng atmospheric oxygen:

7) Kwalitatibong reaksyon sa phenol ay ang epekto ng isang solusyon ng ferric chloride at ang pagbuo ng isang violet complex.

Ang paggamit ng phenols.

Ang phenol ay ginagamit sa paggawa ng phenol-formaldehyde resins, synthetic fibers, dyes at mga gamot, mga disinfectant. Ang picric acid ay ginagamit bilang mga pampasabog.